布洛芬、右旋布洛芬及其衍生物的合成进展98-第2页
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布洛芬、右旋布洛芬及其衍生物的合成进展98-2
精细化Ｔ中问体第４０卷；郭长彬等（３１１为提高布洛芬类化合物对环氧化酶（；＝１４，４一Ｃ１，４－Ｂｒ，４－Ｆ，４－ＯＨ，４；４－Ｓ０２Ｍｅ，４－Ｓ０２Ｎ／－１２，３－Ｃ１，；４手性布洛芬及其衍生物的合成；布洛芬自上市以来，一直以外消旋形式销售；Ｈａｒｄｙ等㈤报道以手性ａ一甲基苄胺（即手性苯乙；单自兴［３３］报道了以氯霉素生产中的手性“废料”；４．２生物拆分法
６精细化Ｔ中问体第４０卷郭长彬等（３１１为提高布洛芬类化合物对环氧化酶（ＣＯＸ一２）的选择性，设计在布洛芬苯环的３位引入取代苯甲酰胺基的系列化合物２罩共１２个，进行了结构表征和初步抗炎活性研究。＝１４，４一Ｃ１，４－Ｂｒ，４－Ｆ，４－ＯＨ，４－０Ｍｅ，４－Ｓ０２Ｍｅ，４－Ｓ０２Ｎ／－１２，３－Ｃ１，３－ＯＨ，ｅｒｅ．４手性布洛芬及其衍生物的合成布洛芬自上市以来，一直以外消旋形式销售。但研究表明。外消旋布洛芬的两种异构体Ｓ一布洛芬和Ｒ一布洛芬在药动学和生物转化方面不同，Ｓ一布洛芬具有明显较高的临床效果。与外消旋化合物相比。Ｓ一布洛芬可以快速在血液中达到治疗浓度。４．１化学拆分法Ｈａｒｄｙ等㈤报道以手性ａ一甲基苄胺（即手性苯乙胺）为拆分剂，经与消旋布洛芬成盐结晶、第一次重结晶、第二次重结晶、分解、结晶等步骤制得（Ｓ）一布洛芬，同时还报道了（Ｓ）一布洛芬一Ｓ一赖氨酸盐和钠盐的制备。成盐结晶以甲苯／甲醇为溶剂，析出产品的ｅ．ｅ值达８９．０％，第一次重结晶后提高至９４．Ｏ％．第二次重结晶后达９８．５％。分解放出的Ｓ一布洛芬ｅ．ｅ值为９８．５％。精制后达９９．０％以上。单自兴［３３］报道了以氯霉素生产中的手性“废料”￡一（＋）一２一氨基一１一对硝基苯基一１，３一丙二醇在三乙胺等存在下烷基化所得的Ｌ一（＋）一２＿Ⅳ，Ⅳ－二烷氨基一１一对硝基苯基一１，３一丙二醇为拆分剂，经与布洛芬成盐、纯化、析解得Ｓ一布洛芬，收率高、成本低、ｅ．ｅ值为９５％～９９％。４．２生物拆分法谭天伟等１３４３报道利用衍生自亚罗解脂酵母（ＹａｒｒｏｗｉａＬｉｐｏｌｙｔｉｃａ）的细胞外脂肪酶将外消旋布洛芬与醇一起酯化。获得Ｓ一布洛芬酯，将其水解即得Ｓ一布洛芬。所述脂肪酶可以游离的粗酶形式使用．也可以固定化酶和修饰酶等的形式使用。Ｇｉａｃｏｍｉｎｉ等［３５］报道用还原酶将消旋２一（４一异丁基苯基）丙醛还原为手性的２一（４一异丁基苯基）丙醇，再经氧化制得手性布洛芬。但该法还原时需要添加辅酶ＮＡＤＨ．而且由手性醇氧化制Ｓ一布洛芬较难，工业化意义不大。由于消旋布洛芬拆分时会产生不需要的Ｒ一异万方数据构体，这部分的外消旋化具有重要的意义。Ｙｏｕｎｇ等㈨报道了将手性２一芳基丙酸与氢氧化钠、水、甲苯混合加热，加入（Ｓ）一甲基苄胺继续加热搅拌数小时。分层，水相经脱水得消旋２一芳基丙酸。４．３右旋布洛芬衍生物朱志宏等ｍ３报道了右旋布洛芬愈创木酚酯的制备。右旋布洛芬经氯化亚砜的酰氯化后与愈创木酚在吡啶／甲苯中反应得白色针状结晶产物。５结论与展望ｌ。２一转位重排法因其收率高，安全性好，重排催化剂价廉易得等优点，为国内多数厂家所采用，但Ｔ艺上还有许多不足。如酰化时以石油醚作溶剂，损耗大，副产物多，安全性不高，缩酮时间长。转化率偏低，重排时副产的３一氯一２，２一二甲基一ｌ一丙醇未得到回收或充分回收利用等。应加强对每一步反应的进一步优化，深挖潜力，提高产品的竞争力。右旋布洛芬由于起效快，起解热镇痛作用时有显著的优点．预计今后用量增长比布洛芬快，国内需要进行重点研究。开发上市。布洛芬已经３０多年临床使用。疗效确切，为最经典的非甾体消炎镇痛药之一，具有无可替代的临床地位，也是少数规模超万吨的药物之一，但同大多数非甾体消炎镇痛药一样。布洛芬也有一定的胃肠道刺激副作用，因此必需大力加强布洛芬衍生物和制剂的研究．以提高疗效，减小副作用，提高靶向性。国外有很多成功的实例．如布洛芬吡甲酯、布洛芬精氨酸盐等。参考文献：［１］于凤丽，赵玉亮，金子林．布洛芬合成绿色化进展［Ｊ］．有机化学，２００３，１ｌ（１１）：１１９８一ｌ２０４．［２］郭莉娜，侯仲轲，陈灿。等．不对称催化反应合成手性药物的研究进展［Ｊ］．精细化工中间体，２００６，３６（２）：１．４，ｌＯ．［３］李兴泰，隋静，杨贤梅．１一氯乙基＿４一异丁苯酮的绿色合成工艺：中国，１８０７３８３［Ｐ］．２００６―０７―２６．［４］石文平，卢旭军，李国文．ＳＯ；－／Ｆｅ２０３一ＺｒＯｚ―Ｌａ：Ｏｓ固体超强酸催化剂及其催化合成缩酮［Ｊ］．精细石油化工进展，２００３，４（１０）：３３―３５，８５．［５］舒瑞友．布洛芬产品中重排工艺改进［Ｊ］．齐鲁药事，２００６，２５（４）：２４２－２４３．［６］ＭａｎｉｍａｒａｎＴ．ＰｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｒｏｄｕｃｉｎｇｈｉｓｈｐｕｒｉｔｙｋｅｔｏｎｅｓｂｙＦｒｉｅｄｅｌ―ｃｒａｆｔｓａｃｙｌａｔｉｏｎａｔｌｏｗｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ：ＷＯ，２００７０４４２７０『Ｐ１．２００７―０４一１９．第３期郑土才：布洛芬、右旋布洛芬及其衍生物的合成进展７［７］ＣｈａｕｄｈａｒｉＲＶ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｉｂｕｐｒｏｆｅｎ：ＵＳ。微球的合成和表征［Ｊ］．功能高分子学报，２００４，１７（１）：９７－１０１．６０９３８４７『Ｐ］．２０００―０７―２５．［８］ＷｕＴＣ．ＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆａｒａｌｋａｎｏｉｃａｃｉｄｓａｎｄＬ∞，ｔｅｒｓｕｓｉｎｇｍｉｘｅｄ［２３］赵秀丽，陈大为。李可欣，等．布洛芬丁香酚酯前体药物的合成及其水解动力学［Ｊ］．沈阳药科大学学报，２００６，２３（２）：７０一７３．ｌｉｇａｎｄｃａｔａｌｙｓｔ：ＵＳ。５９０２８９８［Ｐ］．１９９９－０５－１１．［９］ＥｌａｎｇｏＶ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｔｈｅｃａｒｂｏｎｙｌａｔｉｏｎｏｆａｒｙｌａｌｋｙｌｈａｌｉｄｅｓ：ＵＳ．６５５５７０４『Ｐ］．２００３―０４―２９．［２４］赵一玫，夏丹。艾彩萍，等．布洛芬衍生物的合成及抗炎活性［Ｊ］．中国药物化学杂志，２００５，１５（６）：３６０―３６２．３６６．［２５］魏东芝．一种布洛芬糖衍生物及其制备方法和应用：中国，１６８３３８５［Ｐ］．２００５―１０－１９．［２６］王化录．布洛芬三氮唑核苷酯及制备方法和用途：中国，１３７９０３７［Ｐ］．２００２一ｌｌ―１３．［２７］宋妮，李英霞，孙雪，等．布洛芬糖衍生物的合成［Ｊ］．药学学报，２００４，３９（２）：１０５―１０９．【２８］宋妮．一种布洛芬糖缀合物及其制备方法和应用：中国，［１０］ＣｈａｎＡＳＣ．Ｃｈｉｒａｌ４，４’－ｂｉｓ（ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ―ｐｈ。ｓｐｈｉｎｏ）－３，３７一ｂｉｐｙｒｉｄｉｎｅｓ，ｔｈｅｉｒＯＳｅｉｎｃａｔａｌｙｓｔｓｆｏｒａｓｙｍｍｅｔｒｉｃｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｏｆ２一ａｒｙｌｐｍｐｅｎｏｉｃａｃｉｄｓａｎｄｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｔｈｅｒｅｏｆ：ＧＢ，２３３２２０１［Ｐ］．１９９９―０６－１６．姜标．一种制备２一芳基乳酸酯及萘普生、布洛芬的方法：中国．１７０６８０２［Ｐ］．２００５一１２―１４．［１２］陈平．布洛芬的制备方法：中国，１０１４５６８０８［Ｐ］．２００９－０６―１７．［１３］ＡｋｂａｒａｌｉＰＭ．Ｎｏｖｅｌｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｐｒｏｄｕｃｉｎｇｉｂｕｐｍｆｅｎｓｏｄｉｕｍ１５１３８６１［Ｐ］．２００４－０７－２１．［２９］刘鹏，张昱，郭丽．￡一天冬氨酸六肽一布洛芬的合成［Ｊ］．华西药学杂志，２００７，２２（１）：４９―５０．［３０］程利，彭莉，郭丽．第一代新型布洛芬树枝状化合物的合成［Ｊ］．华阿药学杂志，２００９，２４（２）：１１２一１１４．［３１］郭长彬，陈晓红，易翔，等．布洛芬衍生物的合成及抗炎镇痛活性【Ｊ］，化学学报，２００５，６３（９）：８４１－８４８．［３２］ＨａｒｄｙＲ．Ｐｒｏｃｅｓｓｏｆｒｅｓｏｌｖｉｎｇｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎｉｃａｃｉｄｓｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｅ：ＵＳ，５５９９９６９［Ｐ］．１９９７―０２―０４．［３３］单自兴．一种（Ｓ）一布洛芬的制备方法：中国，１１２６７２９［Ｐ］．２００３一ｌｌ―０５．ｕｓｉｎｇａ―ｄｉｈｙｄｒａｔｅ：Ｗ０．２００５１２１０６１［Ｐ］．２００５一１２―２２．［１４］董雪伶，徐砚珂，李振志．￡一精氨洛芬的制备［Ｊ］．中国医药工业杂志，２００２，３３（２）：５８―５９．［１５］刘杏敏．一种布洛芬精氨酸盐的制备方法：中国，１０１２３９９０ｌ［Ｐ］．２００８－０８－１３．［１６］王润玲．一种精氨酸布洛芬盐的制备方法：中国．１ｂｌｌ９０８８９［Ｐ］．２００８―０６－－０４．［１７］周金森，廖成竹．冯小龙，等．布洛芬胺盐的合成与结构表征［Ｊ］．分析测试学报，２００４，２３（４）：１８―２１．［１８］宋妮，李英霞，孙雪．一种布洛芬季铵盐衍生物的合成［Ｊ］．青岛海洋大学学报，２００２，３２（６）。９１１－９１３．［１９］刘勇，罗氚芸，李蕾，等．布洛芬乙酯的分子筛催化合成［Ｊ］．化学世界，２０００，（２）：９０－９２，［２０］向玲。吴贝，邓勇．酰氯法合成布洛芬吡甲酯下艺的改进［Ｊ］．华西药学杂志，２００６，２１（２）：１７８―１７９．［２１］王鹏．布洛芬酯、可药用盐及其制备工艺以及它的药物组合物：中国，１６４０８７０［Ｐ］．２００５―０７―２０．［２２］孙礼林，孙玉，汪凌云，等．布洛芬高分子前体药物及纳米［３４］谭天伟．生物催化制备Ｓ一布洛芬及Ｓ一布洛芬酯的方法：中国，１０１１０４８６１［Ｐ］，２００８－０１－１６．［３５］ＧｉａｃｏｍｉｎｉＤ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｃｈｉｒａｌ２－ａｒｙｌｐｒｏｐｙｌｉｅａｌｃｏｈｏｌｓ：ＷＯ，２００８０７４７１７［Ｐ］．２００８一０６―２６．［３６］ＹｏｕｎｇＲＥ．Ｒａｃｅｍｉｚａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒｏｐｔｉｃａｌｌｙａｃｔｉｖｅｃａｒｂｏｘｙｌｉｃａｃｉｄｓｏｒｅｓｔｅｒｓｔｈｅｒｅｏｆ：ＵＳ．５８４７２０２［Ｐ］．１９９８―１２―０８．［３７］朱志宏．右旋布洛芬愈创木酚酯及其制备方法：中国，１０１４５６８１４［Ｐ］．２００９―０６一１７．实现由农药生产大国向农药生产强国的转变――中国农药工业协会第八届三次理事会２０１０年５月２１日．中国农药工业协会第八届三次理事会在长沙召开．中国石油和化工联合会李勇武会长、谭竹洲名誉会长、湖南省石油化学行业管理办公室刘益民主任、农业部农药检定所叶纪明副所长、中化化工科技总院李钟华副院长以及协会的副理事长、常务理事和理事单位共计二百多人出席参加了会议。刘益民主任作为东道主致欢迎词，中国石油和化工联合会李勇武会长在百忙之中抽空出席参加本次会议并做重要讲话。中国农药工业协会罗海章理事长总结了协会２００９年的Ｔ作并重点介绍了：２０１０年协会的工作计划，农业部农药检定所叶纪明副所长作了题为“当前农药管理新形势”的报告，中化化工科技总院李钟华副院长讲述了“十二五科技创新的设想”。鉴于到会人士均为企业董事长和总经理，协会特邀中央财经大学邢文祥教授畅谈“企业的管理哲学”，并就“职业化问题、企业文化以及资源整合”做了深刻的阐述。最后由中国农药工业协会名誉理事长谭竹洲做总结性发言。理事会期间，中国农药工业协会代森锰锌、百菌清、多菌灵产品协作组宣告成立。５月２０日，召开了常务理事会，就行业的一些热点问题展开了讨论，并接纳了一批新会员和增加了一些理事单位。（中国农药工业协会敖聪聪）万方数据包含各类专业文献、高等教育、专业论文、外语学习资料、幼儿教育、小学教育、生活休闲娱乐、文学作品欣赏、布洛芬、右旋布洛芬及其衍生物的合成进展98等内容。　
　其衍生物以及各种制剂的研究报道层出不穷[1-2]。...布洛芬合成方法, 其中制备对异丁基苯乙酮及由 7 ...烯烃加氢法虽有可分别制备消旋布洛芬和右旋布洛芬的... 　[8] 图5 丙二酸类衍生物的芳基取代法合成布洛芬...布洛芬_右旋布洛芬及其衍... 8页 免费 绿色布洛芬合成...布洛芬合成绿色化进展 暂无评价 7页 免费喜欢... 　衍生物的合成衍生物的合成隐藏&& 布洛芬衍生物的合成 Akbarali 等[13]报道了制备...布洛芬乙酯是微生物法拆分消旋布洛芬获取右旋布洛芬的前体。刘勇等[19]报道了以... 　6.2.1 以异丁苯 衍生物)为原料 以异丁苯(衍生物 为原料 衍生物 (1) 异...布洛芬衍生物的合成及抗... 9页 免费 布洛芬_右旋布洛芬及其衍... 8页 免费... 　因此,布洛芬自二十世纪 七十年代末上市以来,获得快速发展,已在世界各地广泛应用...有关其工艺改进和新工艺、 拆分或 不对称合成获得其手性体、 其衍生物以及各种... 　布洛芬的合成方法与发展前景 布洛芬的合成方法与发展...拆分或不对称合成获得其手性体、其衍生物以及各种...布洛芬_右旋布洛芬及其衍... 8页 免费2014 Baidu... 　布洛芬的合成研究布洛芬(ibuprofen) ,为新一代非甾体消炎镇痛药物,具有比阿司匹林更强的 解热、消炎和镇痛作用,副作用则比阿司匹林小得多。 关键字:非甾体消炎... 　[8] 图4 丙二酸类衍生物的芳基取代法合成布洛芬...布洛芬新制剂及新技术研究进展[J].中国新药 杂志,...布洛芬_右旋布洛芬及其衍... 8页 免费 布洛芬合成工艺... 　布洛芬类药物的临...布洛芬类药物的临床应用比较 摘要:布洛芬具有解热、...关键词:布洛芬混悬液;右旋布洛芬口服混悬液;布洛芬...布洛芬的药效？ 副作用有哪些？_百度知道
布洛芬的药效？ 副作用有哪些？
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适应症 本品系非甾体抗炎药.适用于①缓解类风湿关节炎、骨关节炎、脊柱关节病、痛风性关节炎、风湿性关节炎等各种慢性关节炎的急性发作期或持续性的关节肿痛症状,无病因治疗及控制病程的作用;②治疗非关节性的各种软组织风湿性疼痛,如肩痛、腱鞘炎、滑囊炎、肌痛及运动后损伤性疼痛等;③急性的轻、中度疼痛如:手术后、创伤后、劳损后、原发性痛经、牙痛、头痛等;④对成人和儿童的发热有解热作用. 用法用量 口服,成人及12岁以上儿童:一日2次(早、晚各1次),一次0.3~0.6g(1~2粒),或遵医嘱.晚间服药可使疗效保持一夜,亦有助于防止晨僵,12岁以下儿童用量请咨询医师或药师. 不良反应 本品耐受性良好,副作用低,一般为肠、胃部不适或皮疹、头痛、耳鸣. 禁忌症 ① 活动期消化道溃疡;② 对本药物过敏者,因服用阿斯匹林和其他非类固醇类抗炎药诱发哮喘、鼻炎或荨麻疹的患者. 注意事项 (1)肠胃病患者慎用.对其他抗风湿药物耐受性差者可能对本品有良好耐受性.(2)有支气管哮喘病史患者,可能会引起支气管痉挛.(3)并用抗凝血剂的患者,服药的最初几日应随时监测其凝血酶原时间.(4)心功能不全及高血压病患者慎用.(5)过量服药可能引起头痛、呕吐、倦睡、低血压等,一般症状在停药后即可自行消失.(6)服药期间饮酒可增加胃肠道副作用,并有致溃疡的危险. 孕妇及哺乳期妇女用药 慎用.
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布洛芬及其衍生物的合成进展
摘　要：布洛芬存在轻度消化不良、嗜睡、呕吐、头痛、晕眩、支气管哮喘发作、氨基转移酶升高、胃痛、恶心、消化不良、肾功能损害、视力障碍、血象异常等不良反应,所以要加大对布洛芬制剂及其衍生物的研究。布洛芬的合成方法主要有转位重排法、醇羰基化法、烯烃羰基化法、卤代烃羰基化法、烯烃加氢法、环氧丙烷重排法等。本文对布洛芬及其衍生物的合成进展进行综述。
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＞＞＞（14分）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，..
（14分）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。(1)已知有机物A可以与NaHCO3反应，则A的结构简式为&&&&&&&&&。(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？&&&&。其中有一步反应中用到有机物，请写出实验室保存该有机物方法：&&&&&&&&&&。(3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是&&&&&&&&&；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式&&&&&&&&&&&&&&&&。①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；③能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图（无机试剂任选）。合成线路图示例如下：
题型：填空题难度：偏难来源：不详
(1) &&(2分)&(2)4步(2分)&&&隔绝空气，密封保存(2分) (3)互为同系物(2分)&&&&& (2分，任一种即可，其他合理答案也可）(4) (4分)试题分析：(1)A可以与NaHCO3反应，因此含有羧基，由第一步反应可知A为&&&&&&。(2)属于取代反应的共有4步，除了第四步之外，均是取代反应。实验室保存有机物的方法师隔绝空气，密封保存。 (3)A与2-苯基丙酸的关系是互为同系物。结构式如下，采取任一种即可，其他合理答案也可。&&（4）合成线路如下：点评：该题考查学生有机物部分的知识，着重于有机物的推断，涉及到了反应类型的判断，还有有机合成路线与方法，综合性较强，难度较大。
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据魔方格专家权威分析，试题“（14分）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，..”主要考查你对&&有机物的推断&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的推断
有机物推断的一般方法： ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
根据反应类型推断官能团：利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：（1）（2）芳香化合物之间的相互转化关系
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