定义/二氯甲烷
二氯甲烷中文同义词：甲叉二氯;甲撑氯;氯化次甲基;亚甲基二氯;亚甲基氯;二氯甲烷;二氯亚甲基;氯化亚甲基英文同义词：DEBLOCKING REAGENT;DEBLOCK REAGENT;DEBLOCK-TCA REAGENT;DETRITYLATING REAGENT;TRICHLOROACETIC ACID/DICHLOROMETHANE;TRICHLOROACETIC ACID IN DICHLOROMETHANE;Aerothene MM;CH2Cl2CAS号：75-09-2EINECS号：200-838-9Mol文件：75-09-2.mol
物理性质/二氯甲烷
理化常数二氯甲烷具有类似醚的刺激性气味蒸汽压：30.55kPa（10℃）熔 点：-95.1℃相对密度：1.℃）自燃点：640℃。粘度（20℃）：0.43mPa·s。折射率nD（20℃）：1.4244。临界温度：237℃，临界压力：6.0795MPa。极性：3.4。吸收波长：245。溶解性：不溶于水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺。与其他氯代烃溶剂乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺混溶。热解后产生HCl和痕量的光气，与水长期加热，生成甲醛和HCl。进一步氯化，可得CHCl和CCl。无色易挥发液体，难燃烧。二氯甲烷与氢氧化钠在高温下反应部分水解生成甲醛。工业中，二氯甲烷由天然气与氯气反应制得，经过精馏得到纯品，是优良的有机溶剂，常用来代替易燃的石油醚、乙醚等，并可用作牙科局部麻醉剂、制冷剂和灭火剂等。对皮肤和粘膜的刺激性比氯仿稍强，使用高浓度二氯甲烷时应注意。安定性：在一般温度（常温）下没有湿气时，二氯甲烷比其同类物质（氯仿及四氯化碳）稳定。危害分解性：长期与水接触会缓慢分解产生氯化氢。危害之聚合：不会发生。反应性及不相容性：1．一般金属：于室温下使其少许的分解。碱土金属，锌与其在低温下不形成格氏试剂类的化合物，但高温下易生成卡宾试剂。2．当受相当于或少于25 克黄色炸药的震荡时，二氯甲烷与四氧化二氮的混合物具有爆炸性。3．与锂的碎片混合，对震荡很敏感且会爆炸，有时爆炸程度相当剧烈。4．如果空气中含有高浓度的氧气，或在液态氧中，以及在四氧化氮中有钾、钠、钾-钠合金，种种状况下都会形成爆炸性混合物。5．硝酸：形成爆炸性产物。6．强氧化剂：可能起爆炸性反应。7．强酸：可能起爆炸性反应。8．铁、某些不锈钢、铜及镍：高温及水存在下会腐蚀此类金属。9．铝粉：于适当压力，95℃下会产生无法控制的放热反应。10．胺类：放热反应。11．会与下列化合物激烈反应：胺类、锂、硝酸、钾化钠……。12．塑胶、橡皮、和一些涂料表层会被分解。13．有可能聚集静电荷而引发蒸汽爆炸。分子结构数据1、摩尔折射率：16.382、摩尔体积（m3/mol）：67.83、等张比容（90.2K）：148.84、表面张力（dyne/cm）：23.15、极化率：6.49
化学性质/二氯甲烷
稳定性甲烷分子中两个氢原子被氯取代而生成的化合物。二氯甲烷是无色、透明、比水重、易挥发的液体，有类似醚的气味和甜味，不燃烧，但与高浓度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，与绝大多数常用的有机溶剂互溶，与其他含氯溶剂、乙醚、乙醇也可以任意比例混溶。二氯甲烷能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、环己胺、乙酰乙酸乙酯中。纯二氯甲烷无闪点，含等体积的二氯甲烷和汽油、溶剂石脑油或甲苯的溶剂混合物是不易燃的，然而当二氯甲烷与丙酮或甲醇液体以 10 ：1 比例混合时，其混合液具有闪点，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限6.2%～15.0%（体积）。二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的，其毒性仅为四氯化碳毒性的 0.11%。如果二氯甲烷直接溅入眼中，有疼痛感并有腐蚀作用。二氯甲烷的蒸汽有麻醉作用。当发生严重的中毒危险时应立即脱离接触并移至新鲜空气处，一些中毒症状就会得到缓解或消失，不会引起持久性的损害。毒理学资料毒性：经口属中等毒性。急性毒性：LD00mg/kg(大鼠经口）；LC5056.2g/m3，8小时（小鼠吸入）；小鼠吸入67.4g/m3×67分钟，致死；人经口20～50ml，轻度中毒；人经口100～150ml，致死；人吸入2.9～4.0g/m3，20分钟后眩晕。亚急性和慢性毒性：大鼠吸入4.69g/m3，8小时/天，75天，无病理改变。暴露时间增加，有轻度肝萎缩、脂肪变性和细胞浸润。致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌5700ppm。DNA 抑制：人成纤维细胞5000ppm/小时（连续）。生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0)1250ppm（7小时，孕6～15天），引起肌肉骨骼发育异常，泌尿生殖系统发育异常。致癌性：IARC致癌性评论：动物阳性，人类不明确。关于病人是否应把二氯甲烷视为动物和人的致癌物，动物实验数据和人类流行病学数据尚不充分。然而，鉴于时下在对大鼠和小鼠的吸入研究中的发现，且这些数据在任务组会议之后已可加以应用，故应将二氯甲烷视为一种对人类潜在的致癌物。环境行为危险特性：遇明火高热可燃。受热分解能发出剧毒的光气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。环境影响：1.人为污染源二氯甲烷可由下列方式放入大气中：喷雾器之推进剂、油漆清除剂、金属去油剂。2．空气流布：二氯甲烷进入大气中会和氢氧自由基反应而发生分解，其半生期为数个月。3．生物分解性：二氯甲烷在氧气充足的情况下，和污泥种 (Sewage seed）或活化淤泥反应，在6小时到7天之间会完全的生物分解。4．生物浓缩虽然缺乏实验数据，但是由于二氯甲烷的辛醇与水分配系数低，因此可推断其不会有生物浓缩的现象。5．自水/土壤挥发性二氯甲烷的亨利定律常数很高，很迅速而稳定的由水中蒸发，其由水中蒸发的半生期为 3-5.6 小时。稳定性1.毒性很小，且中毒后苏醒较快，故可用作麻醉剂。对皮肤及黏膜有刺激性。年轻成年大鼠经口LD50：1.6mL/kg。空气中最高容许浓度500×10。操作时应戴防毒面具，发现中毒后立即脱离现场，对症治疗。在甲烷的氯化物中最小。蒸气的麻醉性强，大量吸入会引起急性中毒，出现鼻腔疼痛、头痛、呕吐等症状。慢性中毒时会引起眼花、疲倦、食欲不振、造血功能受损、红血球减少。液体二氯甲烷与皮肤接触引起皮炎。大鼠吸入浓度90.5g/m蒸气90分钟死亡。嗅觉阈浓度522mg/m，工作场所最高容许浓度为1740mg/m。2.稳定性：稳定。3.禁配物：碱金属、铝。4.避免接触的条件：光照、潮湿空气。5.聚合危害：不聚合。6.分解产物：氯化氢、光气。
安全信息/二氯甲烷
危险品运输编码:
WGK Germany:
危险类别码:
S23-S24/25-S36/37-S45-S16-S7
安全信息-海关编码:
主要特点/二氯甲烷
无色液体。有醚样气味。易挥发。其气体不燃烧，与空气混合也不爆炸。能与乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺混溶，溶于约50份水中。相对密度(d204)1.3255。凝固点-95℃。沸点 39.75℃。折光率(n20D)1.4244。低毒，半数致死量(大鼠，灌胃)2524mg/kg。高浓度蒸气有麻醉性。有刺激性。
生产工艺/二氯甲烷
二氯甲烷制法：1.天然气氯化法 天然气与氯气反应，经水吸收氯化氢副产盐酸后，用碱液除去残余微量的氯化氢，再经干燥、压缩、冷凝、蒸馏，得成品，其中氯气 100% 4000 、天然气(标准状况下)、甲烷含量97% 1000m3/t 、液碱 100% 274。2.氯甲烷氯化法 氯甲烷与氯气在4000kW光照下进行反应，生成二氯甲烷，经碱洗、雎缩、冷凝、干燥和精馏得成品。主要副产三氯甲烷。氯甲烷 ≥98% 746 、液氯 ≥99.5% 854 、烧碱 30% 221。工业一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的一堆混合物，不过由于各自沸点拉开的距离比较大，可以方便地通过普通的分馏技术来分离提纯。
用途/二氯甲烷
二氯甲烷具有溶解能力强和毒性低的优点，大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂，气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。二氯甲烷为无色液体，在制药工业中做反应介质，用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等；还用作胶片生产中的溶剂、石油脱蜡溶剂、气溶胶推进剂、有机合成萃取剂、聚氨酯等泡沫塑料生产用发泡剂和金属清洗剂等。二氯甲烷在中国主要用于胶片生产和医药领域。其中用于胶片生产的消费量占总消费量的50%，医药方面占总消费量的20%，清洗剂及化工行业消费量占总消费量的20%，其他方面占10%。二氯甲烷也用在工业制冷系统中用作载冷剂使用，但危害很大，与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。遇潮湿空气能水解生成微量的氯化氢，光照亦能促进水解而对金属的腐蚀性增强。用于谷物熏蒸和低压冷冻机及空调装置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生产中用作辅助发泡剂,以及用作挤压聚砜型泡沫塑料的发泡剂。二氯甲烷还是用来制作脱咖啡因咖啡的物质。咖啡先通过蒸煮，使咖啡因溶解出来并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷来去掉咖啡因。
注意事项/二氯甲烷
环境危害该物质对环境可能有危害，在地下水中有蓄积作用。对水生生物应该特别注意。还应注意对大气的污染。健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：该品有麻醉作用，主要损害中枢神经和呼吸系统。人类接触的主要途径是吸入。已经测得，在室内的生产环境中，当使用二氯甲烷作除漆剂时，有高浓度的二氯甲烷存在。一般人群通过周围空气、饮用水和食品的接触，剂量要低得多。据估计，在二氯甲烷的世界产量中，大约80%被释放到大气中去，但是由于该化合物光解的速率很快，使之不可能在大气中蓄积。其初始降解产物为光气和一氧化碳，进而再转变成二氧化碳和盐酸。当二氯甲烷存在于地表水中时，其大部分将蒸发。有氧存在时，则易于生物降解，因而生物蓄积似乎不大可能。但对其在土壤中的行为尚须测定。健康危害效应：急性：1.鼻子及喉咙的轻微刺激。2．于500～1，000 ppm 1～2小时可能会导致中枢神经系统的轻度抑制，如：头晕、头昏眼花、恶心、手脚麻木、疲劳，无法集中精神及协调性减低。二氯甲烷防毒面具3．非常高浓度暴露可能导致丧失意识及死亡。皮肤：1.液体会刺激皮肤。2．如流入手套内、鞋内或紧的衣内可能会严重刺激。眼睛：1.液体及高浓度蒸气可能造成刺激。2．液体可能导致角膜的短暂刺激。食入：1.于动物实验中，二氯甲烷会被迅速吸收入体内造成中度毒性，症状如吸入。慢性：1.吸入：于非常高浓度会造成肝及肾的损伤。亦有报告指出一再暴露于500～3，600 ppm会造成脑损伤。⒉致癌性：三研究指出长期暴露的工人并无癌症增多的迹象，但IARC将其列为疑似致癌物。环境标准中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007 工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素二氯甲烷的时间加权平均容许浓度PC-TWA 200mg/m。监测方法便携式气相色谱法；水质检测管法；气体检测管法气体速测管（德国德尔格公司产品）实验室监测方法：监测方法 来源 类别气相色谱法 《空气中有害物质的测定方法》（第二版），杭士平主编 空气吹扫捕集-气相色谱法 中国环境监测总站 水质气相色谱法 《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物气相色谱法 《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等译 废水色谱/质谱法 美国EPA524.2方法 水质环境标准前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 50mg/m中国（待颁布） 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/L中国（GHZB1-1999） 地表水环境质量标准(I、Ⅱ、Ⅲ类水域） 0.005mg/L前苏联（1975） 水体中有害物质最高允许浓度 7.5mg/L日本（1993） 环境标准（mg/L) 地面水：0.002废水：0.02土壤浸出液：0.002嗅觉阈浓度 150ppm处置方法一、泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式空气呼吸器。并利用下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或控坑收容。废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。废料同其他燃料混合后焚烧，燃烧要充分，防止生成光气。焚烧炉排气中的氮氧化物通过酸洗涤器除去。二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴直接式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴防化学品手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，沐浴更衣。单独存放被污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。三、急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：1.若患者即将丧失意识、已失去意识或痉挛，不可经口喂食任何东西。2．不可催吐。3．给患者喝下250毫升的水稀释胃中物。4．若患者自发性呕吐，让其身体向前倾以减低吸入危险，并反复给水。5．若呼吸停止，立即由受训过的人施以人工呼吸，心跳停止施行心肺复苏术。6．迅速将患者送至紧急医疗单位。饮足量温水，催吐，就医。最重要症状及危害效应：非常高浓度暴露可能导致丧失意识、死亡。对急救人员之防护：当患者吸入和吞下毒性物质时，别直接使用口对口人工呼吸，应使用单向给气式之口袋型面罩和其他医疗器材来执行人工呼吸。应穿着C级防护装备在安全区实施急救。灭火方法：雾状水、砂土、泡沫、二氧化碳。灭火措施 适用灭火剂：化学干粉、泡沫、二氧化碳、水雾灭火时可能遭遇之特殊危害：1.超过120度，其蒸气具可燃性。2.火灾中会分解出毒性气体具危险性。特殊灭火程序：1.洒水使暴露在火场中的容器冷却，喷水将外泄物冲离暴露区。2．如此物质起火或陷于火中时：除非可以制止其流散，否则不要做灭火的工作。若火势无法控制或容器暴露在火中时，必须疏散方圆 2500 英尺内的区域。⒊ 用大量的水冷却容器，直到火被熄灭。（erg2002）4． 不要直接对溢出的物质冲水，可能会发生溅的现象 (erg2002）消防人员之特殊防护设备：1.燃烧后毒性产物：燃烧后产物包括有毒气体和蒸气 （例如氯化氢、光气及一氧化碳）。2．二氯甲烷的蒸气比空气重，可飘到相当远的距离到点火源再烧回来。储存操作与储存注意事项1．操作时避免产生雾滴，并穿戴适当之个人防护装备。2．避免让释出的蒸气和雾滴进入工作区的空气中。3．在通风良好的特定区内操作并采最小用量。4．须备随时可用于灭火及处理泄漏的紧急应变装备。5．空的贮存容器内可能仍有具危害性的残留物。6．于焊接、火焰或热 表面的附近不可操作使用此物。7．贮存于阴凉、干燥、通风良好及阳光无法直射的地方。8．贮存须远离热源、火焰及不相容物，如强氧化剂、强酸、硝酸。9．贮存在贴有标签的适当容器里。10．不用的容器以及空桶都应紧密的盖好。11．避免容器受损并定期检查贮桶有无缺陷如破损或溢漏等。12．容器镀锌或有 Phenolic 合成树脂的内衬，可降低二氯甲烷发生分解的可能性。13．限量贮存。14．于适当处张贴警示符号。15．贮存区要与员工密集之工作区域分开，限制人员接近该区。16．使用被规定可用于物质的塑胶水管去卸载毒化物。（hazardtext)17．物质可能会积聚静电可能会造成燃烧。（hazardtext)7.贮存于阴凉、干燥、通风良好及阳光无法直射的地方。包装储运：用镀锌铁桶密闭包装，每桶250kg，火车槽车、汽车均可运输。应贮存在冷暗干燥、通风良好的地方，注意防潮。
二氯甲烷的质量分数/% ≥
水的质量分数/% ≤
酸(以HCl计)的质量分数/% ≤
色度/Hazen单位（Pt-Co色号） ≤
蒸发残渣的质量分数/% ≤
添加稳定剂的量不计入二氯甲烷的质量分数。
泄漏处理方法个人应注意事项：1.在污染区尚未完全清理干净前，限制人员接近该区。2．确定清理工作是由受过训练的人员负责。3．穿戴适当的个人防护装备。4．对该区域进行通风换气。5．扑灭或除去所有发火源。6．报告政府安全卫生与环保相关单位。环境注意事项：1． 一发生外泄时立即将非相关人员隔离在至少25~50尺外[erg2002]2．当发生大量外泄时应将人员撤离到逆风处100公尺外。（erg2002）2．当起火燃烧时应将人员撤离到800公尺外[erg2002]清理方法：1.不要碰触外泄物。2．避免外泄物进入下水道、水沟或密闭的空间内。3．在安全许可状况下设法阻止或减少溢漏。4．用砂、泥土或其他不与泄漏物质反应之吸收物质来围堵泄漏物。5．少量泄漏：用不会和外泄物反应之吸收物质吸收。已污染的吸收物质和外泄物具有同样的危害性，须置于加盖并标示的适当容器里，用水冲洗溢漏区域。小量的溢漏可用大量的水稀释。6．大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。7．环境考量：A.土壤中：1． 掘一个洼坑， 池塘，泻湖去容纳液态的或固体的物质。2． 使用聚氨酯，沙包和土壤复盖表面。3． 在天空洒灰尽吸收大量液态的物质，使之成粉末。（HSDB)B.水中：1． 使用自然的障碍物或油来控物污染范围。2． 再用水管吸收被控制住的物质。3． 使用机械挖掘器来将无法控制的范围清除。（HSDB)
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二氯甲烷、氯丙烯、黄磷、甲醇安全技术说明书
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二氯甲烷萃取苯酚一次萃取和二次萃取的效果一样嘛?
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显然不一样,二次萃取效果更好一些,纯度更高,一般情况下萃取2次就可以达到实验要求
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[běn fēn]
苯酚（Phenol，C6H5OH）[1]
是一种具有特殊气味的无色针状晶体，[2]
有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，[3]
皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。[4]
小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。[5]
苯酚发现历史
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在中发现的，故又称（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
苯酚分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[6]
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
摩尔折射率：28.13　　摩尔体积（m3/mol）：87.8　　等张比容（90.2K）：222.2　　表面张力（dyne/cm）：40.9　　极化率：11.15[6]
苯酚物理性质
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)
(kJ/mol)：3050.6
(℃)：419.2
(MPa)：6.13
/水分配系数的对数值：1.46
%(V/V)：8.6
%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于、、、、、、强碱水溶液。常温时易溶于、、、等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于。[1]
苯酚化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成、，与；反应生成、水杨酸酯。还可进行卤代、、氧化、、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚酸碱反应
苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
苯酚显色反应
苯酚遇溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
苯酚取代反应
苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成或。
苯酚氧化还原
苯酚在空气中久置会变为
粉红色，是因为生成了：
苯酚的氧化产物一般是。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
苯酚缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成。
苯酚制备方法
苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有氯化法、法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。
苯酚磺化法
以苯为原料，用硫酸进行磺化生成，用中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和等步骤而制得。原料消耗定额：1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、1622kg/t、（折100%）1200kg/t。
苯酚异丙苯法
与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t，产率百分之七八十。
苯酚氯苯水解法
在高温高压371摄氏度下与进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到苯酚。
苯酚粗酚精制法
由粗酚精制而得。
苯酚苯氧化法
苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯，生成氯苯和水，氯苯进行催化，得到苯酚和氯化氢，循环使用。[4]
苯酚甲苯氧化法
甲苯在钴盐催化剂的作用下，用空气氧化生成苯甲酸，然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸汽作用转化为苯酚和二氧化碳。
苯酚注意事项
苯酚健康危害
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。
苯酚急救措施
1 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用、或聚乙烯乙二醇和混合液 （7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
2 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
3 食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。
苯酚消防措施
1 危险特性：遇明火、高热可燃。
2 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
3 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
4 灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
苯酚泄漏应急处理
1 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
2 小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。
3 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
苯酚操作处置与储存
1 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及设备。倒空的容器可能残留有害物。
5.2 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
苯酚空气中允许极限
美国：19mg/m?3，ACGIH 美国：100ppm 英国TWA ：19mg/m?3， HSE 德国MAC ：19mg/m?3，DFG 前苏联MAC ：0.01mg/m?3( 居民区测定：用氢氧化钠收集在起泡器内，用硫酸解吸后进行气相色谱分析
苯酚水中允许极限
前苏联 MAC：0.001mg/l(饮用水) 中国 MAC：0.002mg/l
测定：用二氯甲烷萃取，用带火焰离或电子探测器的的 气相色谱仪分析或气相色谱加质谱仪分析
苯酚相关实验
苯酚酚的酸性
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。
苯酚交流现象
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液（滴有的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
苯酚实验结论
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（的变色范围是：pH值5～8）
苯酚演示实验
在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。
综上所述，根据制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 & & NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
苯酚应用领域
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取、、、、、、2,4-D、、n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、、、塑料、、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
广泛用于制造、环氧树脂、锦纶纤维、、显影剂、、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等
【制剂与规格】
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
1、储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。　　2、应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。　　3、储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
苯酚苯酚降解特性研究进展
对于苯酚降解的研究，国外起步较早。
到目前为止，已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
目前已分离鉴定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻类 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸钙不动杆菌 （A.calcoaceticus）、 假单胞菌 （pseudomonas.Sp)、真养产碱菌（Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌（Pseudomonas）和不动杆菌（Acinetobacter），它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。 沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株，经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20～40 ℃，pH7.0～9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ～100%之间，苯酚浓度在 2～10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。该菌株通 过邻苯二酚 1，2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃，不同于已知的浑浊红球菌，后者是通过邻苯二酚 2，3—双加氧酶催化芳烃降解。
探讨了初始苯酚浓度、TOC 以及酵母生物量间的相互关系。结果表明，苯酚的降解同酵母 生长有极大的相关性，初始苯酚浓度升高，抑制酵母 生物量增加，转化率下降;在苯酚的降解过程中，TOC 的下降与苯酚同步，苯酚完全降解后 TOC 主要来 自酵母代谢产物。
对于初始苯酚质量浓度为 559.0 mg/L 的培养液, 降解 90%的苯酚可获得酵母 （生物量）328.2 mg/L, 并可使培养液 TOC 降解约 87.3%。分离出 9 株好 氧降酚颗粒，编号为Ⅰ1-Ⅰ9，经 16SrRNA 基因序列 分析鉴定，包含了醋酸钙不动杆菌属、假单胞菌属、芽 抱杆菌属，除了Ⅰ3 外均表现出高效降酚能力，Ⅰ1 和 Ⅰ5 菌株在苯酚浓度为 500 mg/L 时，与其他菌株相 比具有很快的生长速度，Ⅰ2，Ⅰ6 和Ⅰ8 菌株则表现 出很强的聚集能力，并且随着 pH 值的升高这种能 力减弱，Ⅰ3 菌株与其他相比降酚能力低，但是可以 增强Ⅰ2 和Ⅰ8 菌株的聚集能力。
在低浓度含氧条件下分离 出 27 株降酚菌，苯酚作为单一碳源和能源，表现出既具 有降酚能力同时又具有降低硝酸盐含量的能力，结果表 明好氧降解 50 μmol 苯酚同时有 140~200 μmol 硝酸 盐的减少。从巴西东北部地区的炼油废水中分离出好氧降酚菌，热带假丝酵母菌可 以在苯酚浓度为 500 mg/L 或者 1 000 mg/L 的环境 中生存，并且以苯酚作为唯一碳源，随着浓度的增 加，降解处理所需时间越长，在处理中期菌株释放出 大量的多糖以减弱高浓度苯酚的毒害作用，结果表明这种菌株既具有很强的苯酚降解能力同时可以作为一种表面活性剂，为处理含油废水提供参考。从工业含酚废水中分 离出来的热带假丝酵母菌可以处理浓度为 1 000 mg/L 的苯酚，并对其生长进行了动力学分析
结果表明,在参数为 μmax=0.174/h，KS=11.2 mg/L，Ki=298 mg/L 时生长最佳。从活性污泥中成功分离出一种 新的苯酚降解菌 EDP3，可以在含有苯酚、苯甲酸钠、 对羟基苯甲酸、苯乙酸、苯、乙苯、苯甲醇等的有氧环 境中生长，在室温 25 °C 时可以降解 1 000 mg/L 的苯酚。从受纸浆废水污染的土壤里分离得到假单胞菌 MTCC 4996 可以在 156 h 内降解浓 度高达 1 300 mg/ L 的苯酚废水，完全降解的 pH 变 化范围是 6.0~7.0，温度范围是 15~ 45 ℃，最佳降解条 件是 pH 为 7.0，温度为 37 ℃，振荡速率为100~125 r/ min 时完全降解需要 66 h，而静止状态则需要 84 h， 低浓度的葡萄糖和蛋白胨可以提高苯酚处理效果， 苯酚的降解速率与添加的金属离子有关，低浓度的 Fe，Cu，Pb，Zn，Mn，Hg 可以提高降解速率。在有氧环境中分离出的 产碱杆菌 P5 在有氧气和硝酸盐存在的条件下最大 降酚浓度为 0.29 mmol/L，但是在只有氧气存在的条 件下仅有 0.16 mmol/L。 分离出的好氧醋酸钙不动杆 菌，可以高效降解高浓度苯酚，在具有热敏感性的黏 附素蛋白参与下该菌还具有高效的聚集性。
在 SBR 处理系统中连续培养 1 周，这种降解菌可以固定化 成 2~3 mm 的颗粒，具有稳定的属性并且可以处理 200~2 000 mg/L 的苯酚。相应的在 VSS 中的降酚速 率是 993.6 和 519.3 mg/d，同时单一的菌株也可以在 1 500 mg/L 苯酚浓度下生存，通过共聚焦激光扫描 显微镜测试显示，醋酸钙不动杆菌主要存活在距外 表面 200~250 μm 以下，并有胞外聚合物覆盖以抵抗 苯酚的毒性，对聚集进行的分析测试表明有可能是 分泌蛋白的作用。[7]
苯酚苯酚降解基因的研究现状
苯酚的降解基因通常成簇排列，位于大质粒上或染色体上。在好氧菌中,苯酚羟化酶基因是降解苯 酚的关键基因，编码苯酚降解途径的第一个酶，负责 将苯酚转化为邻苯二酚；将邻苯二酚开环裂解为三 羧酸（TCA）产物，是由邻位和间位酶负责的。邻苯二 酚的进一步降解具有不同的途径和酶系统：邻苯二 酚 2，3-双加氧酶 （C23O，间位裂解），或邻苯二酚 1，2-双加氧酶 （CatA，邻位裂解）。
这类双加氧酶 （C23O，CatA），分别由 C23O 和 CatA 等双加氧酶基 因编码,它们在不同的降解菌中具有高度的同源性。从白色念珠菌 TL3 中提取出邻苯二酚 1，2-双加氧酶，它具有很高 的耐酚性和高效的降酚性能。它是由 puriWed 酶通 过硫酸铵沉淀，葡聚糖 G-75 凝胶 Wltration 和 HiTrap Q 琼脂糖凝胶柱层析得到。最佳生存温度和 pH 值分 别是 25 °C 和 8.0。
对底物分析显示 puriWed 酶是邻 苯二酚 1，2-双加氧酶的一种，邻苯二酚 1，2-双加氧 酶的多肽测序片段和 MALDI-TOF/TOF 总量测定为 BLAST 分析提供了氨基酸序列信息，BLAST 分析结 果显示邻苯二酚 1，2-双加氧酶与从念珠菌中得到 的 CaO19_12036 蛋白质具有高度的同源性。
运用功能 性基因分析技术定量评价生物反应器中的苯酚羟 化酶多样性。首先对实验室规模的活性污泥中的细 菌进行苯酚降解遗传多样性的定量分析，用加入苯 酚的合成污水喂养首批顺式流化床，得到的活性 污泥中提取 DNA 基因组，用于主要亚基苯酚羟化 酶（LmPH）基因的保守扩增，并产生克隆库。经过系 统发育分析和9 个月的实时 PCR 分析，LmPH 基因 拷贝总数基本上仍然稳定，但是在修订的苯酚污泥 中，苯酚降解显著变化的同时 LmPH 基因多样性也 50 环境保护与循环经济 在增加，这表明活性污泥中苯酚降解效率取决于所 结合的一些多余物种的活性。
在 2001 年分离出睾丸酮丛毛单胞 降酚菌 R5，进一步研究 R5 降解途径的苯酚羟化酶基因（Phc），发现与其他的苯 酚羟化酶基因具有不同的转录调控机制。3 个调节 蛋白参与了转录，其中一个是 NtrC 家族中常见的积 极参与调节其他苯酚羟化酶，另一个抑制 Phc 的错 乱表达，还有一个对 Phc 进行扩增表达。
这个细致的 机制使得降酚菌 R5 表现出了相对高的苯酚充氧活 性，同时也表明降解酶的表达模式也将是多样化的， 并可能影响分解行为。从受苯酚污染的水体里分 离出苯酚和甲酚降解假单胞菌，通过苯酚羟化酶 （LmPH） 和邻苯二酚 2，3-双加氧酶的序列分析，同 时依据质粒传染 pheBA 子编码的邻苯二酚 1，2-双 加氧酶和单组分苯酚羟化酶的结构，在表明物种的 菌株和遗传因子的系统分组菌株之间比较 catA 基 因序列，在由 B 遗传因子得到的 P. Xuorescens 菌株 中 LmPHs 和 C23Os 相似，而在 P. mendocina 菌株中 遗传异质性却很明显，由遗传因子 C 和 F 得到的 P. Xuorescens 菌株含有 pheBA 遗传操纵子，由遗传 因子 B 得到的 P. putida 菌株是通过 ortho 途径降解 苯酚的，大多数的这种菌株也检测到这种操纵子，遗 传多样性的代谢基因结合的结果表明几乎没有酚醛 化合物降解的中间路线。
将大肠杆菌 S17-1 的 Tn5 转 座子中获得的自杀性质粒作为载体与具有抗生素耐 药性的供体菌的质粒 pAG408 融合，在菌株 HB101 的含有 mob 基因的质粒 pRK600 的帮助下，绿色荧 光蛋白基因 gfp 通过细菌交配转化到受体假单胞菌 中，假单胞菌从受苯酚污染的工业废水中分离得到， 可以降解苯酚，这样就获得了既可以降解苯酚又同 时具有耐药性的工程菌，在紫外光照射下发出明亮 的绿光，这表明将绿色荧光蛋白基因 gfp 融合到假 单胞菌上不会影响它们的降解性能。
从炼油厂废水中分离得到醋酸钙 不动杆菌 PHEA-2，在苯酚及苯甲酸的环境中富集 驯化培养，研究表明醋酸钙不动杆菌 PHEA-2 和 NCIB8250 的苯酚羟化酶都属于一个复杂的酶。通过 完整的核苷酸序列，进行 DNA 序列分析表明苯酚羟 化酶的编码基因 （mph） 及其在醋酸钙不动杆菌 PHEA -2 中的下游编码基因与醋酸钙不动杆菌 NCIB8250 中的不同。在醋酸钙不动杆菌 PHEA-2 中 可能存在 mph-ben-cat 基因区。[7]
从受污染的环境中分离获得高效的酚类物质降 解菌,研究其降解特性，然后应用到含酚等难降解污 染物的废水处理系统中，是难降解污染物的废水处 理的一条有效途径，将这些降解菌应用在处理废水 的生物降解反应器、给水设备系统中遭受污染的地 方和废物倾泻处具有广泛的应用前景。[7]
．化学品数据库[引用日期]
．化学品数据库[引用日期]
．化学品数据库[引用日期]
．中文百科在线[引用日期]
．国家食品药品监督管理局[引用日期]
．中文百科[引用日期]
．中国知网[引用日期]
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中国石化北京化工研究院
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