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金线重楼的化学成分研究--《第四军医大学》2015年硕士论文
金线重楼的化学成分研究
【摘要】：自古以来,重楼属植物的根茎一直在民间被广泛药用,主要用于清热排毒、减轻肿胀和疼痛、喉咙痛、蛇咬伤和创伤性损伤等诸症。金线重楼(Paris delavayi Franchet)为百合科重楼属植物,以根茎入药。森林、竹林、灌丛比较适合该植物的生长,海拔大约在 m,在四川、云南、湖北、江西、湖南、贵州等地分布较为集中。目前对金线重楼的研究报道较少,本课题选取该植物的根茎进行系统的化学成分研究,结合现代波谱分析技术对得到的化合物进行结构鉴定,并进行生物活性检测,以期阐明其主要化学成分,获得化学结构新颖且活性好的化合物,为金线重楼的应用和研究开发提供新的理论基础。本文采用70%乙醇对金线重楼的根茎进行提取,利用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备高效液相色谱等现代分离技术从根茎中分离单体化合物,根据其理化性质及现代波谱技术鉴定其结构。本课题现已从金线重楼根茎的正丁醇提取物中分离并鉴定得到16个皂苷类单体化合物,分别鉴定为:重楼皂苷VI(1),25(R)-pennogenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside(2),竹节参苷IV a甲酯(3),3-O-(6′-butyl ester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside(4),pregna-5,16-diene-3β-ol-20-one-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(5),26-O-β-D-glucopyranosyl-3β,20α,26-triol-25(R)-Δ5,22-dienofurostan-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-α-L-rhamnopyranos--20-one(7),26-O-β-D-glucopyranosyl-3β,26-dihydroxy-25(R)-furosta-5,20(22)-dien-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside(8),diosgenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(9),diosgenin-3-O-β-D-glucopyranoside(10),25(R)-pennogenin-3-O-α-Lrhamnopyranosy-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside(11),25(R)-pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside(12),25(R)-pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosy-(1→4)-β-D-glucopyranomnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside(15),(25S)-27-hydroxypennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside(16)。其中化合物6-8为3个未见报道的新化合物;化合物3,4,5,9,10,11为首次从该植物中分离得到;化合物14,15,16为从该属植物中首次分离得到。采用MTT法对分离得到的部分甾体皂苷类成分进行细胞毒活性测试,结果发现发现化合物1,3-10,13,14对Hep G2细胞株和U87MG细胞株均没有明显的抑制作用。化合物2,11,12,15,16对这两种肿瘤细胞株有一定的抑制作用,与其各自的阳性对照药相比较有较强的细胞毒活性,并初步对化合物的构效关系进行了讨论。课题创新性及研究意义:一、对金线重楼的根茎部分进行深入系统的成分研究,从中分离并且鉴定了16个化合物,包括2个三萜皂苷,2个孕甾烷型苷,10个皂苷和2个呋甾皂苷,初步探究了其主要成分。二、化学新颖性:在分离得到的化合物中得到新化合物3个,6个化合物从本植物中首次分离,3个化合物从该属植物中首次分离得到。3个新化合物的苷元在重楼属中都较为罕见,齐墩果酸型苷元和孕甾烷型苷元是从该植物中首次发现。化合物6-8在苷元3位链接的糖链结构较为少见。化合物4和5在3位链接葡糖糖醛酸在该属植物中首次发现。三、对部分化合物进行了体外抗肿瘤活性筛选,发现了一批具有显著抗肿瘤活性的甾体皂苷。四、本课题通过对金线重楼根茎的研究和发现,为重楼属植物的进一步研究提供了新的资料,为寻找替代重楼属基源植物提供了一定的依据。
【关键词】：
【学位授予单位】：第四军医大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2015【分类号】：R284【目录】：
缩略语表4-5中文摘要5-8Abstract8-11前言11-12文献回顾12-22第一章 金线重楼的化学成分研究22-55 1.1 从金线重楼中提取分离并鉴定的化合物22-55第二章 实验部分55-67 2.1 实验仪器与材料55-56 2.2 提取分离56-60 2.3 理化常数与波谱数据60-67第三章 抗肿瘤生物活性测试67-72 3.1 实验的主要仪器、细胞株与材料67-68 3.2 实验方法68-69 3.3 实验结果与讨论69-72小结72-75参考文献75-81附录81-97个人简历和研究成果97-98致谢98
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