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【爱问经验】胆结石怎么治疗
胆结石这是一种消化系统上的疾病，现在很多人在饮食方面上有很大的不注意，特别是胆结石这个疾病，现在是夏...
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胆结石-百科介绍
胆结石病又称胆系结石病或胆石症，是胆道系统的常见病，是胆囊结石、胆管结石（又分肝内、肝外）的总称。胆结石应以预防为主，发病后应即时治疗，一般有非手术及手术治疗两类治疗...
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2,6-二氟苯甲酰氯
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2,6-二氟苯甲酰氯 2,6-Difluorobenzoyl chloride
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版权声 明&2016左氧氟沙星合成工艺的研究--《浙江大学》2011年硕士论文
左氧氟沙星合成工艺的研究
【摘要】：左氧氟沙星是最著名的喹诺酮类抗菌药氧氟沙星(氟嗪酸)的左旋光学异构体,具有强效广谱的抗菌作用。左氧氟沙星药代动力学特性良好、不良反应轻微、临床疗效确切、适用范围广,因此左氧氟沙星的合成研究日益受到重视。
本文对左氧氟沙星的合成方法进行了综述,在此基础上对其合成工艺进行了优化和改进,以四氟苯甲酰氯为起始原料,经缩合、水解脱羧、胺化、环合、水解、缩合、精制最终得到了目标化合物左氧氟沙星,总摩尔收率可达55.35%。经研究得到较优的工艺条件如下：
1.采用配比(W/W)为1.00：0.80：0.23：5.00：0.12：0.026：1.00的2,3,4,5-四氟苯甲酰氯：丙二酸二乙酯：无水乙醇：甲苯：镁粉：对甲苯磺酸：盐酸为原料,进行氧氟单酯的合成。其中缩合反应于45℃保温1小时,水解脱羧于100℃保温3小时,-8℃结晶8小时,摩尔收率77.21%。
2.采用配比(W/W)为1.00：0.60：0.28：3.50：(1.00+8.00)：0.90：0.30的氧氟单酯：N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(简写为：DMF-DMA):S-(+)-2-氨基丙醇：甲苯:DMSO:氟化钾：5%Na2CO3溶液为原料,进行左氧氟羧酸的合成。其中先以甲苯做溶剂,氧氟单酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMF-DMA)反应,再与S-(+)-2-氨基丙醇进行胺化反应,避免了文献中使用醋酐做溶剂、由氧氟单酯与原甲酸三乙酯缩合再与S-(+)-2-氨基丙醇置换造成的胺化反应不完全；环合反应在高活性氟化钾-DMF体系中进行,回流温度为150℃,反应2.5小时左右,大大改善了原文献中在碳酸钾-甲苯体系中进行环合反应造成的反应不完全,环合产品颜色较深的情况。水解反应用5%Na2CO3溶液代替浓硫酸+冰醋酸,使水解反应收率提高,同时反应条件更加温和。反应后调溶液pH值至6.5。摩尔收率83.2%。
3.采用配比(W/W)为1.00：2.00：0.60：0.30：(0.02+0.02)：(2.00+3.00+1.00)：0.80：7.00的左氧氟羧酸：N-甲基哌嗪：三乙胺：氨水：767#活性炭：95%乙醇：二甲基亚砜：三氯甲烷为原料进行左氧氟沙星的合成。其中缩合反应温度控制在85℃,反应时间为6小时,滴加氨水调节pH值至中性,精制结晶温度冷却至5℃后抽滤最佳,摩尔收率为86.16%。
产品经元素分析、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱、热分析、粉末X-射线衍射分析,可确证合成产物为左氧氟沙星。
经过中试放大,合成的左氧氟沙星收率为49.9%～57.4%,产品质量符合国家药品标准的规定,该制备工艺重现性好,质量稳定,同时具有收率高,操作步骤简单及三废产生量少等特点,具有较高的工业化价值。
【关键词】：
【学位授予单位】：浙江大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2011【分类号】：TQ463【目录】：
摘要5-7Abstract7-9目录9-12第一章 前言12-23 1.1 喹诺酮抗菌药发展历史13-15 1.2 喹诺酮类产品化学性质与构效关系15-17
1.2.1 喹诺酮类药物作用机制15-16
1.2.2 喹诺酮类药物的构效关系16-17 1.3 左氧氟沙星的药理特性17-20
1.3.1 强效广谱的抗菌作用18-19
1.3.2 良好的药代动力学特性19
1.3.3 临床疗效确切、适用范围广19
1.3.4 耐受性好,不良反应轻微19-20 1.4 左氧氟沙星的市场情况20-23
1.4.1 国外有关该品的市场现状20
1.4.2 国内有关该品的市场现状20-23第二章 文献综述23-30 2.1 左氧氟沙星合成综述23-27 2.2 左氧氟沙星合成路线选择27-30第三章 左氧氟沙星的合成研究30-66 3.1 氧氟单酯的合成研究30-36
3.1.1 主要试剂与仪器30-31
3.1.2 实验过程31
3.1.3 实验结果与讨论31-35
3.1.4 产品检测35-36 3.2 左氧氟羧酸合成工艺研究36-42
3.2.1 主要试剂与仪器36-37
3.2.2 实验过程37-38
3.2.3 实验结果与讨论38-41
3.2.4 产品检测41-42 3.3 左氧氟沙星合成工艺研究42-46
3.3.1 主要试剂与仪器42-43
3.3.2 实验过程43-44
3.3.3 实验结果与讨论44-46 3.4 产品精制与结构表征46-63
3.4.1 测试样品精制方法46
3.4.2 元素分析46-48
3.4.3 紫外光谱48-53
3.4.4 红外光谱53-55
3.4.5 核磁共振谱55-59
3.4.6 质谱59-60
3.4.7 热分析60-62
3.4.8 粉末X-射线衍射分析62-63
3.4.9 综合解析63 3.5 本章小结63-66第四章 中试放大66-85 4.1 工艺描述66-75
4.1.1 单酯工段66-68
4.1.2 胺化工段68-69
4.1.3 合工段69-71
4.1.4 水解工段71-72
4.1.5 缩合工段72-74
4.1.6 精制工段74-75
4.1.7 干燥、过筛、混合、包装工段75 4.2 三废处理75-76 4.3 主要原辅料、中间体、包装材料质量指标76-79
4.3.1 原辅料质量指标76-78
4.3.2 中间体质量指标78-79 4.4 中试实验结果79-85第五章 结论85-87参考文献87-91附录1：缩写、符号清单91-92作者简介92-93致谢93
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【参考文献】
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C12H20N2O3
EINECS编号：
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咪唑单酯&4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基-1H-咪??唑-5-羧酸乙酯中文名称：4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯中文同义词：4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯;奥美沙坦酯中间体;咪唑单酯;咪唑羧酸酯;奥美沙坦酯中间体咪唑单酯;奥美沙坦咪唑乙酯杂质英文名称：Ethyl 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-imidazole-5-carboxylateCAS号: -0分子式: C12H20N2O3分子量: 240.3含量：99%性状：白色结晶粉末包装：25kg/纸板桶密度：1.131g/cm3熔点：98-100℃沸点：456.234℃ at 760 mmHg闪点：229.723℃用途:是抗高血压药奥美沙坦的中间体
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左氧氟沙星合成工艺的研究
左氧氟沙星是最著名的喹诺酮类抗菌药氧氟沙星（氟嗪酸）的左旋光学异构体，具有强效广谱的抗菌作用。左氧氟沙星药代动力学特性良好、不良反应轻微、临床疗效确切、适用范围广，因此左氧氟沙星的合成研究日益受到重视。　　
本文对左氧氟沙星的合成方法进行了综述，在此基础上对其合成工艺进行了优化和改进，以四氟苯甲酰氯为起始原料，经缩合、水解脱羧、胺化、环合、水解、缩合、精制最终得到了目标化合物左氧氟沙星，总摩尔收率可达55.35％。经研究得到较优的工艺条件如下:　　
1.采用配比(W/W)为1.00∶0.80∶0.23∶5.00∶0.12∶0.026∶1.00的2，3，4，5-四氟苯甲酰氯∶丙二酸二乙酯∶无水乙醇∶甲苯∶镁粉∶对甲苯磺酸∶盐酸为原料，进行氧氟单酯的合成。其中缩合反应于45℃保温1小时，水解脱羧于100℃保温3小时，-8℃结晶8小时，摩尔收率77.21％。　　
2.采用配比(W/W)为1.00∶0.60∶0.28∶3.50∶(1.00+8.00)∶0.90∶0.30的氧氟单酯∶N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛（简写为:DMF-DMA）∶S-(+）-2-氨基丙醇∶甲苯∶DMSO∶氟化钾∶5％ Na2CO3溶液为原料，进行左氧氟羧酸的合成。其中先以甲苯做溶剂，氧氟单酯与N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMF-DMA)反应，再与S-(+）-2-氨基丙醇进行胺化反应，避免了文献中使用醋酐做溶剂、由氧氟单酯与原甲酸三乙酯缩合再与S-(+)-2-氨基丙醇置换造成的胺化反应不完全;环合反应在高活性氟化钾-DMF体系中进行，回流温度为150℃，反应2.5小时左右，大大改善了原文献中在碳酸钾-甲苯体系中进行环合反应造成的反应不完全，环合产品颜色较深的情况。水解反应用5％Na2C03溶液代替浓硫酸+冰醋酸，使水解反应收率提高，同时反应条件更加温和。反应后调溶液pH值至6.5。摩尔收率83.2％。　　
3.采用配比(W/W)为1.00∶2.00∶0.60∶0.30∶(0.02+0.02)∶(2.00+3.00+1.00)∶0.80∶7.00的左氧氟羧酸∶N-甲基哌嗪∶三乙胺∶氨水∶767#活性炭∶95％乙醇∶二甲基亚砜∶三氯甲烷为原料进行左氧氟沙星的合成。其中缩合反应温度控制在85℃，反应时间为6小时，滴加氨水调节pH值至中性，精制结晶温度冷却至5℃后抽滤最佳，摩尔收率为86.16％。　　
产品经元素分析、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱、热分析、粉末X-射线衍射分析，可确证合成产物为左氧氟沙星。　　
经过中试放大，合成的左氧氟沙星收率为49.9％～57.4％，产品质量符合国家药品标准的规定，该制备工艺重现性好，质量稳定，同时具有收率高，操作步骤简单及三废产生量少等特点，具有较高的工业化价值。
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