第十章醇和醚；（一）醇；醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（―OH）取代的衍；根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇；CH3CH2OH；CH2CH2OH；脂肪醇脂环醇芳香醇；根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不；CH3CH2CH2OHCH2=CH―CH2OH；饱和醇不饱和醇；根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和；CH3HCH3；
醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（―OH）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。 10.1 醇的分类和命名 1．醇的分类
根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇（羟基连在芳烃侧链上的醇）等。例如：
根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如：
CH3CH2CH2OH
CH2=CH―CH2OH
根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+2O。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。例如：
二元醇（邻二醇）
根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如：
伯醇（一级醇）
仲醇（二级醇）
叔醇（三级醇）
2．醇的命名
结构简单的醇可用普通命名法命名，即在“醇”字前加上烃基的名称，“基”字一般可以省去。例如：
CH3CHCH2OH
CH3CH2CHCH3
结构复杂的醇则采用系统命名法命名。首先选择连有羟基的最长碳链为主链，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某醇”，取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。例如：
3―甲基―2―戊醇
2,4,4―三甲基―2―戊醇
命名不饱和醇时，主链应包含羟基和不饱和键，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”， 羟基的位次注于“醇”字前。例如：
2―甲基―3―丁烯―1―醇
Z―3,4―二甲基―3―己烯―2―醇
命名芳香醇时，将芳环看作取代基。例如：
CHCH2OHCH3
3―苯基―2―丙烯醇(肉桂醇)
2―苯基―1―丙醇
命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基，按主链所含碳原子和羟基的数目称为“某二醇”、“某三醇” ．．．．．．等。例如：
3―甲基―2,4―戊二醇
1,2,4―丁三醇
10. 2 醇的物理性质
低级饱和一元醇是无色液体，具有特殊的气味，高级醇是蜡状固体。许多香精油中含有特殊香气的醇，如叶醇有极强的清香气味，苯乙醇有玫瑰香气，可用于配制香精。
由于含有羟基，醇分子间可以形成氢键，所以醇的沸点不但高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。随着分子量的增加，醇的沸点有规律地升高，每增加一个CH2，沸点升高约18～20℃。碳原子数相同的醇，支链越多沸点越低。醇分子中羟基数目增多，分子间能形成更多的氢键，沸点也就更高。
羟基能与水形成氢键，是亲水基团，而烃基是不溶于水的疏水基团，所以在分子中引入羟基能增加化合物的水溶性。C1～C3的一元醇，由于羟基在分子中所占的比例较大，可与水任意混溶。C4～C9的一元醇，由于疏水基团所占比例越来越大，在水中的溶解度迅速降低。C10以上的一元醇则难溶于水。一些常见醇的物理常数见表6-1。
一些低级醇如甲醇、乙醇等，能和某些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）形成结晶状的化合物，称为结晶醇，如MgCl2?6CH3OH、CaCl2?4CH3OH、CaCl2?4C2H5OH等。结晶醇溶于水而不溶于有机溶剂，所以不能用无水CaCl2来除去甲醇、乙醇等中的水分。但利用这一性质，可将醇与其他有机物分离开来。
10.3 醇的化学性质
化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp杂化，其中两个sp杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C―O键和C―H键。
由于氧原子的电负性比碳原子和氢原子大，因此氧原子上的电子云密度偏高，易于接受质子，或作为亲核试剂发生某些化学反应。醇分子中的碳氧键和氧氢键均为较强的极性键，在一定条件下易发生键的断裂，碳氧键断裂能发生亲核取代反应或消除反应，氧氢键断裂能发生酯化反应。由于羟基吸电子诱导效应的影响，增强了α-H原子和β-H原子的活性，易于发生α-H的氧化和β-H的消除反应。综上所述，可归纳出醇的主要化学性质如下：
在反应中，反应的部位取决于所用的试剂和反应的条件，反应活性则取决于烃基的结构。 1．与活泼金属的反应
与水相似，醇羟基上的氢与活泼金属如Na、K、Mg、Al等反应放出氢气，表现出一定的酸性，但比水要缓和得多。
2H2O + 2Na―→2NaOH + H2↑（反应激烈）
2CH3CH2OH + 2Na―→2C2H5ONa + H2↑（反应缓和）
―→2[(CH3)2CHO]3Al + 3H2↑
2CH32OH + Mg ―→ (CH3CH2CH2O)2 Mg + H2↑
这主要是由于醇分子中的烃基具有斥电子诱导效应（+I），使氧氢键的极性比水弱所致。羟基α-碳上的烷基增多，氧氢键的极性相应地减弱，所以不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为：
水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇
由于醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO）的碱性就比OH强，所以醇盐遇水会分解为醇和金属氢氧化物：
RCH2ONa + H2O―→RCH2OH + NaOH
在有机反应中，烷氧基既可作为碱性催化剂，也可作为亲核试剂进行亲核加成反应或亲核取代反应。 2．与氢卤酸的反应
醇与氢卤酸反应，分子中的碳氧键断裂，羟基被卤素取代生成卤代烃和水。
ROH + HX―→RX + H2O
这是卤代烃水解的逆反应。不同的氢卤酸与相同的醇反应，其活性次序为：HI＞HBr＞HCl。不同的醇与相同的氢卤酸反应，其活性次序为：烯丙型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇。
实验室常用卢卡斯（H.J.Lucas）试剂（浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液）来鉴别六个碳原子以下的一元醇的结构。
由于六个碳原子以下的一元醇可溶于卢卡斯试剂，生成的卤代烃不溶而出现浑浊或分层现象，根据出现浑浊或分层现象的快慢便可鉴别出该醇的结构。烯丙型醇或叔醇立即出现浑浊，仲醇要数分钟后才出现浑浊，而伯醇须加热才出现浑浊。六个碳以上的一元醇由于不溶于卢卡斯试剂，因此无法进行鉴别。
3．与无机酰卤的反应
醇与三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯（氯化亚砜）反应生成相应的卤代烃。与三卤化磷的反应常用于制备溴代烃或碘代烃，与五氯化磷或亚硫酰氯的反应常用于制备氯代烃。这些反应具有速度快，条件温和，不易发生重排，产率较高的特点，与亚硫酰氯的反应还具有易于分离纯化的优点。
RCH2OH+HCl(浓)
无水ZnClRCH2Cl+
室温下不浑浊
CHOHR'
'R''
无水ZnCl20C
CR''
无水ZnCl20C
立即出现浑浊
数分钟后出现浑浊
CH3CH2CH2OH + PI
CH3CH2CH2I + H3PO3
CH3CH2OH + Cl
3CH2Cl + SO
4．脱水反应
醇在酸性催化剂作用下，加热容易脱水，分子间脱水生成醚，分子内脱水则生成烯烃。 （1）分子间脱水
醇在较低温度下加热，常发生分子间的脱水反应，产物为醚。例如：
当用不同的醇进行分子间的脱水反应时，则得到三种醚的混合物：
所以，用分子间的脱水反应制备醚时，只能使用单一的醇制备对称醚。
（2）分子内脱水
醇在较高温度下加热，发生分子内的脱水反应，产物是烯烃。不同结构的醇的反应活性大小为：叔醇＞仲醇＞伯醇。 醇的分子内脱水属于消除反应，与卤代烃脱卤化氢的反应相同，产物遵循查依采夫（Saytzeff）规律，主要生成较稳定的烯烃。例如：
对于某些醇，分子内脱水主要生成稳定的共轭烯烃。例如：
浓HCH = CH
醇的消除反应一般按E1历程进行。由于中间体是碳正离子，所以某些醇会发生重排，主要得到重排的烯烃。例如：
为避免醇脱水生成烯烃时发生重排，通常先将醇制成卤代烃，再消除H-X来制备烯烃。
5．酯化反应
醇与羧酸或无机含氧酸生成酯的反应，称为酯化反应。
（1）与羧酸的酯化反应
醇和有机酸在酸性条件下，分子间脱去水生成酯。
RCOOH + R'OH
RCOOR' + H
此反应是可逆的，为提高酯的产率，可以减少某一产物的浓度，或增加某一种反应物的浓度，以促使平衡向生成酯方向移动。 （2）与无机含氧酸的酯化反应
常见的无机含氧酸有硫酸、硝酸、磷酸，反应生成无机酸酯。例如：
硫酸氢甲酯
2CH3OSO2OH
CH3OSO2OCH3
硫酸二甲酯
磷酸的酸性较硫酸、硝酸弱，一般不易直接与醇酯化。
酯的存在和应用都非常广泛，动植物体的组织和器官内广泛存在卵磷脂、脑磷脂、油脂等。某些磷酸酯，如葡萄糖、果糖等的磷酸酯是生物体内代谢过程中的重要中间产物，有的磷酸酯则是优良的杀虫剂、除草剂。
硝酸酯大多因受热猛烈分解而爆炸，常用作炸药。有些硝酸酯，如亚硝酸异戊酯可作心脑血管扩张剂。 硫酸二甲酯在有机合成中是非常重要的甲基化试剂。
6．氧化反应
在醇分子中，由于受到羟基吸电子诱导效应的影响，α-H的活性增大，容易被氧化。
）加氧反应
在酸性条件下，一级醇或二级醇可被高锰酸钾或重铬酸钾氧化，先生成不稳定的胞二醇，然后脱去一分子水形成醛或酮。生成的醛很容易被进一步氧化成羧酸。三级醇因无α-H，一般不易被氧化。
醛的沸点比同级的醇低得多，如果在反应时将生成的醛立即蒸馏出来，脱离反应体系，则不被继续氧化，可以得到较高产率的醛。 如果使用MnO2或
CrO3/吡啶（Py）等弱氧化剂，则能将一级醇或二级醇氧化为相应的醛或酮。
（2）脱氢反应
一级醇或二级醇的蒸气在高温下通过铜催化剂，可脱氢生成醛或酮。此反应多用于有机化工生产中合成醛或酮。
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一个碳上可以连两个羟基吗?为什么?
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一个碳上连两个羟基非常不稳定,会发生分子内的脱水变成羰基化合物,即醛和酮.
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据魔方格专家权威分析，试题“（12分）已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要..”主要考查你对&&有机物的推断&&等考点的理解。关于这些考点的“档案”如下：
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有机物的推断
有机物推断的一般方法： ①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 ④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 ⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。 根据反应现象推知官能团:①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 ③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。 ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 ⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。 ⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 根据物质的性质推断官能团:能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。 (4)根据特征数字推断官能团 ①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为-OOCCH3。 ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 ③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 根据反应产物推知官能团位置:①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。 ②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。 根据反应产物推知官能团的个数:①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 ②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 ③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 ④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。 根据反应条件推断反应类型:①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。 ②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。 ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。 ④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。 ⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。 ⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
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