理化性质/亚硫酸氢钠
分子式:NaHSO分子量:104.0609CAS号：EINECS号231-548-0上游原料:纯碱、二氧化硫、硫磺、溶剂、碳酸钠下游产品:1-(2',5'-二氯-4'-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、双J酸、4-硫酸乙酯砜基苯胺、1,3-丙基磺酸内酯、羟胺,盐酸盐、硫酸卡那霉素、安乃近、碘伏、工业快速渗透剂亚硫酸氢钠白色结晶性粉末。有二氧化硫的气味。具不愉快味。暴露空气中失去部分二氧化硫，同时氧化成硫酸盐。溶于3.5份冷水、2份沸水、约70份乙醇，其水溶液呈酸性。熔点分解。相对密度1.48。低毒，半数致死量（大鼠，经口）2000mg/kg。有刺激性。商品常含有各种比例的偏重亚硫酸钠（NaSO）。
安全术语/亚硫酸氢钠
S25Avoid contact with eyes.避免眼睛接触。S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.若不慎吞食，立即求医并出示其容器或标签。
风险术语/亚硫酸氢钠
亚硫酸氢钠R22Harmfulifswallowed.吞食有害。R31Contactwithacidsliberatestoxicgas.遇酸释放有毒气体。密封阴凉干燥保存。用途1.用于棉织物及有机物的漂白；2.在染料、造纸、制革、化学合成等工业中用作还原剂；3.医药工业用于生产安乃近和氨基比林的中间体；4.食用级产品用作漂白剂、防腐剂、抗氧化剂；5.用于含铬废水的处理，并用作电镀添加剂。
组成信息/亚硫酸氢钠
有害物成分 含量 CAS No.亚硫酸氢钠 ≥99.5%
危险性/亚硫酸氢钠
危险性类别：低毒，半数致死量（大鼠，经口）2000mg/kg。健康危害：对皮肤、眼、呼吸道有刺激性，可引起过敏反应。可引起角膜损害，导致失明。可引起哮喘；大量口服引起恶心、腹痛、腹泻、循环衰竭、中枢神经抑制。环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：该品不燃，具腐蚀性，可致人体灼伤。急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。消防措施危险特性：具有强还原性。接触酸或酸气能产生有毒气体。受高热分解放出有毒的气体。具有腐蚀性。有害燃烧产物：氧化硫、氧化钠。灭火方法：消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。灭火时尽可能将容器从火场移至空旷处。然后根据着火原因选择适当灭火剂灭火。应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防酸服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。操作处置操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。储区应备有合适的材料收容泄漏物。接触控制职业接触限值中国MAC(mg/m3）：未制定标准前苏联MAC(mg/m3）：未制定标准TLVTN：5mg/m3TLVWN：未制定标准监测方法：工程控制：密闭操作，局部排风。呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿橡胶耐酸碱服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
理化特性/亚硫酸氢钠
主要成分：含量：工业级≥99.5%。外观与性状：白色结晶粉末，有二氧化硫的气味。亚硫酸氢钠pH：4.0-5.0熔点（℃）：150沸点（℃）：无资料相对密度（水=1）：1.48（20℃）相对蒸气密度（空气=1）：无资料饱和蒸气压(kPa）：无资料燃烧热(kJ/mol）：无意义临界温度（℃）：无意义临界压力(MPa）：无意义辛醇/水分配系数的对数值：无资料闪点（℃）：无意义引燃温度（℃）：无意义爆炸上限%(V/V）：无意义爆炸下限%(V/V）：无意义溶解性：易溶于水，微溶于醇、乙醚。主要用途：用作漂白剂、媒染剂、蔬菜脱水和保存剂、照相还原剂、医药电镀、造纸等助漂净剂。其它理化性质：还原性，可被强氧化剂氧化为硫酸盐。
生产方法/亚硫酸氢钠
1.用纯碱溶液吸收制硫酸尾气中的二氧化硫生成亚硫酸氢钠，经离心分离，在250～300℃进行气流干燥，制得亚硫酸氢钠。其Na2CO3+2SO2+H2O→2NaHSO3+CO2↑2.在亚硫酸氢钠母液(含NaHSO340%，Ph值3～4)中缓缓加入纯碱，生成亚硫酸钠溶液(至料浆Ph值达7～8为终点)；此亚硫酸钠溶液于串联反应器(2～3只)中吸收由硫磺燃烧制得的SO2气体(10%～13%)，反应生成亚硫酸氢钠(反应温度不再上升即为终点)，反应过程中析出大量的结晶，经离心分离得含水分6%～10%的湿品，再经250～300℃的气流干燥脱水即得产品。2NaHSO3+Na2CO3→2Na2SO3+H2O+CO2↑Na2SO3+H2O+SO2→2NaHSO3
稳定性/亚硫酸氢钠
稳定性：禁配物：强氧化剂、强酸、强碱。避免接触的条件：接触空气。聚合危害：分解产物：
毒理学/亚硫酸氢钠
急性毒性：LD50：2000mg/kg（大鼠经口）LC50：无资料亚急性和慢性毒性：刺激性：致敏性：致突变性：致畸性：致癌性：
生态学/亚硫酸氢钠
生态毒理毒性：生物降解性：非生物降解性：生物富集或生物积累性：其它有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
废弃处置/亚硫酸氢钠
废弃物性质：废弃处置方法：加入水中，加纯碱，再用盐酸中和，然后用大量水冲入下水道。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。废弃注意事项：第十四部分：运输信息危险货物编号：81510UN编号：2693包装标志：包装类别：包装方法：小开口铝桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。运输注意事项：起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。第十五部分：法规信息法规信息化学危险物品安全管理条例（日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则 （化劳发 677号），工作场所安全使用化学品规定(劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92）将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
测定方法/亚硫酸氢钠
氧化还原滴定法方法名称：亚硫酸氢钠甲萘醌原料药—亚硫酸氢钠的测定—氧化还原滴定法应用范围：该方法采用滴定法测定亚硫酸氢钠甲萘醌原料药中亚硫酸氢钠的含量。该方法适用于亚硫酸氢钠甲萘醌原料药。方法原理供试品加水溶解后，取适量精密加碘滴定液，密塞混合，放置5分钟，缓缓加盐酸1mL，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定结果用空白试验校正。根据滴定液使用量，计算亚硫酸氢钠的含量。试剂：1.碘滴定液（0.05mol/L）2.盐酸3.氢氧化钠滴定液（1mol/L）4.甲基橙指示液5.硫酸滴定液（0.5mol/L）6.碳酸氢钠7.淀粉指示液8.酚酞指示液9.甲基红-溴甲酚绿混合指示液10.基准三氧化二砷11.基准邻苯二甲酸氢钾12.基准无水碳酸钠13.硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）14.碘化钾15.稀硫酸16.基准重铬酸钾仪器设备试样制备：1.碘滴定液（0.05mol/L）配制：取碘13.0g，加碘化钾36g与水50mL溶解后，加盐酸3滴与水适量使成1000mL，摇匀，用垂熔玻璃滤器滤过。标定：取在105℃干燥至恒重的基准三氧化二砷约0.15g，精密称定，加氢氧化钠滴定液（1mol/L）10mL，微热使溶解，加水20mL与甲基橙指示液1滴，加硫酸滴定液（0.5mol/L）适量使黄色转变为粉红色，再加碳酸氢钠2g、水50mL与淀粉指示液2mL，用本液滴定至溶液显浅蓝紫色。每1mL碘滴定液（0.05mol/L）相当于4.946mg的三氧化二砷。根据本液的消耗量与三氧化二砷的取用量，算出本液的浓度。其它方法2.氢氧化钠滴定液（1mol/L）配制：取氢氧化钠适量，加水振摇使溶解成饱和溶液，冷却后，置聚乙烯塑料瓶中，静置数日，澄清后备用。取澄清的氢氧化钠饱和溶液56mL，加新沸过的冷水使成1000mL，摇匀。标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约6g，精密称定，加新沸过的冷水50mL，振摇，使其尽量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近终点时，应使邻苯二甲酸氢钾完全溶解，滴定至溶液显粉红色。每1mL氢氧化钠滴定液（1mol/L）相当于204.2mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度。贮藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔内各插入玻璃管1支，1管与钠石灰管相连，1管供吸出本液使用。3.甲基橙指示液取甲基橙0.1g，加水100mL使溶解。4.硫酸滴定液（0.5mol/L）配制：取硫酸30mL，缓缓注入适量水中，冷却至室温，加水稀释至1000mL，摇匀。标定：取在270~300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠约1.5g，精密称定，加水50mL使溶解，加甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，用本液滴定至溶液由绿色转变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。每1mL硫酸滴定液（0.5mol/L）相当于53.00mg的无水碳酸钠。根据本液的消耗量与无水碳酸钠的取用量，算出本液的浓度。5.淀粉指示液取可溶性淀粉0.5g，加水5mL搅匀后，缓缓倾入100mL沸水中，随加随搅拌，继续煮沸2分钟，放冷，倾取上层清液，即得，本液应临用新制。6.酚酞指示液取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。7.甲基红-溴甲酚绿混合指示液取0.1%甲基红的乙醇溶液20mL，加0.2%溴甲酚绿的乙醇溶液30mL，摇匀。8.硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）配制：取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g，加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL，摇匀，放置1个月后滤过。标定：取在120℃干燥至恒重的基准重铬酸钾0.15g，精密称定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化钾2.0g，轻轻振摇使溶解，加稀硫酸40mL，摇匀，密塞，在暗处放置10分钟后，加水250mL稀释，用本液滴定至近终点时，加淀粉指示液3mL，继续滴定至蓝色消失而显亮绿色，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于4.903mg的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量，算出本液的浓度。室温在25℃以上时，应将反应液及稀释用水降温至约20℃。9.稀硫酸取硫酸57mL，加水稀释至1000mL。操作步骤：精密称取供试品约1.5g，置100mL量瓶中，加水振摇使溶解，并稀释至刻度，摇匀，精密量取15mL，置具塞锥形瓶中，精密加碘滴定液（0.05mol/L）25mL，密塞混合，放置5分钟，缓缓加盐酸1mL，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液3mL，继续滴定至蓝色消失，并将滴定结果用空白试验校正。每1mL碘滴定液（0.05mol/L）相当于5.203mg的NaHSO3。注：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
常见谣言/亚硫酸氢钠
谣言：氯酸钾和亚硫酸氢钠发生氧化还原反应生成Cl-驳斥：氯酸钾与亚硫酸氢钠反应形成二氧化氯：2ClO3-+HSO3-+H+=2ClO2+SO42-+H2O，上述谣言不仅仅是错误的，更严重的是如果模仿有可能导致爆炸
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贡献光荣榜苯甲酸的制备实验；一、实验原理；氧化反应是制备羧酸的常用方法；制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应；二、反应试剂、产物、副产物的物理常数；三、药品；四、实验装置图；图1电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置；五、实验流程图；六、实验内容；在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆；将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(M；纯净的苯甲
苯甲酸的制备实验
一、实验原理
氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
四、实验装置图
图1 电动搅拌器
回流搅拌装置
五、实验流程图
六、实验内容
在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中放入1.4ml甲苯和70ml水，加热至沸。从冷凝管上口分批加入 4.3g高锰酸钾；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用25ml水冲洗入瓶内。继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。
将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量：约1.0g。若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。
纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。
（一）制备过程
1.安装制备装置：如图(1)(2)，首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒(要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底)、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。
2.加药品：从连有温度计的侧口，依次加入1.4ml甲苯、70ml水和4.3g高锰酸钾（或加药品顺序为4.3g高锰酸钾、100ml水和1.4ml甲苯）（一次性加入高锰酸钾即可）。
3.加热：先打开电动搅拌器电源开关，慢慢旋转调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来，由小变大，正常搅拌的时候，再开始加热，直至微微沸腾。控制加热速度，使蒸气体不超过冷凝管下面数第二个球部为宜，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约1-2h）。
【注：因氧化反应是放热反应，故在制备反应的整个过程中，要保证电动搅拌器不能停止，否则可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需要调节搅拌器的话，必须先撤去电热套，同时用手转动搅拌棒进行搅拌才行。】
（二）后处理过程
1.加亚硫酸氢钠：因氧化剂高锰酸钾是过量的，反应完后反应液仍呈紫色，可从冷凝管上口分次加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液，直到使反应液紫色褪去为止。（除去过量的高锰酸钾）
【注：操作仍在上面的搅拌装置中进行，这时可以停止加热，撤去电热套，但搅拌不能停。在搅拌的同时，慢慢地从冷凝管上口分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液，以防止带入大量空气气体而引起爆沸、喷出反应液。饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为40%】
【在本实验中，亚硫酸氢钠的最小用量为与过量的高锰酸钾的mol量相当，即0.001mol，为0.10g；最大用量为与4.3g（0.027mol）高锰酸钾的mol量相当，即2.81g，故亚硫酸氢钠的用量范围为0.10-2.81g。亚硫酸氢钠用量不要过量太多，否则在后面的酸化时会与盐酸作用产生太多的亚硫酸而再分解为二氧化硫气体。】
2.趁热减压过滤：拆卸装置，将三口瓶内的反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。（除去二氧化锰）
3.酸化：将滤液和洗涤液合并倒入烧杯里，于冰水浴中冷却，然后在搅拌下，慢慢加入浓盐酸进行酸化（刚果红试纸检验变蓝或pH=3），至苯甲酸析出完全。
4.减压过滤：将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。
【注：减压过滤前要将烧杯里的溶液进行充分的冷却。】
5.产品干燥：把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
【注：因苯甲酸在100℃左右开始升华，故应特别注意：电热套加热温度不可太高、烧杯里水量应稍多些、干燥时间长短等操作，避免干燥时局部温度过高造成苯甲酸升华而损失或熔化变成液态状。】
6.称重：产量约1.0g。
7.纯化：若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。
纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。
七、思考题
1、在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？
答：反应温度、甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。
2、反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？
答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。
否则，用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化，产生氯气；同时产生的二氧化锰会混杂在析出的苯甲酸中，不易除去，影响苯甲酸的纯度。
3、精制苯甲酸还有什么方法？
答：苯甲酸在 100℃左右开始升华。故除了重结晶方法外，也可用升华方法精制苯甲酸。 4、苯甲酸的制备方法有哪些？
5、亚硫酸氢钠还可以用什么来代替？
答：还可以用草酸、甲醇来代替。
6、用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸时，如何判断反应的终点？
答：当反应回流液中无油珠出现时，说明不溶于水的甲苯已经被氧化完全，此时氧化反应即达到反应终点。
7、如果甲苯没有被全部氧化成苯甲酸，问残留在苯甲酸中的甲苯如何除去？
答：可将苯甲酸粗品溶解在5%NaOH水溶液中，用乙醚萃取除去甲苯，水层再用浓盐酸酸化，即析出苯甲酸，然后抽滤、干燥即可。
8、浓盐酸的摩尔浓度是多少？
答：浓盐酸的摩尔浓度是12M（浓硫酸为18M、浓硝酸为18M）
9、怎样安装有电动搅拌器的回流反应装置？
答：安装有电动搅拌器的反应装置，除按一般玻璃仪器的安装要求外，还要求：
（1）搅拌棒必须与桌面垂直。
（2）搅拌棒粗细与搅拌器套管的配合应松紧适当。
（3）搅拌器套管上口处套上一约1-2cm长乳胶管（要比搅拌棒略粗一点），胶管内涂抹一点凡士林（起润滑与密封作用）。
（4）搅拌棒距烧瓶底应保持0.5cm以上的距离。
（5）安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力；搅拌棒下端是否与烧瓶底、温度计等相碰。如相碰应调整好以后再接通电源，使搅拌正常转动。
回流搅拌装置
搅拌器套管
玻璃搅拌棒
10、学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？
答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，球形冷凝管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反应即有机化合物的合成装置中（因其冷凝面积较大，冷凝效果较好）；刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。
（1）制备时加热温度不要太高，回流即可。
（2）由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该氧化反应为两相反应，反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置，同时采用机械搅拌。如果能在反应中再加入相转移催化剂则能够大大缩短氧化反应时间。
（3）氧化反应结束时，在继续搅拌下从球形冷凝管上口分批加入适量的亚硫酸氢钠水溶液以除去未反应的高锰酸钾氧化剂，然后再进行将反应混合物趁热减压过滤。
（4）停止反应时的操作是：先关闭电源，撤去电热套，继续搅拌3-5min，稍微冷却后，再停止搅拌，以防止爆沸、喷液。即在整个氧化反应过程中不要停止搅拌，防止爆沸、喷液。
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大三上有机实验期末复习思考题
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大三上有机实验期末复习思考题
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