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8 含氮及杂环化合物 内容提要本章主要讲述含C、H、O、N、X等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。 有机化合物除了含C、H外，还可含O、N、X等杂原子。前面讨论了含O，X的有机化合物，本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。 前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。它们的一般结构通式为： 由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关联。此外，本章还讨论C与杂原子(如O、N、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。 8.1 硝基化合物8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征分子中含有硝基－NO2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO2(Ar-NO2)。 硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如： 在硝基化合物中，N原子为sp2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭体系。两个N=O键是等价的。但习惯上写成， 也有的写成。硝基甲烷分子的键长和键角为： C－N 147pm ，N－O 122pm，∠ONO为 127°
两个N－O键的键长相等，说明它们没有区别。因此，硝基的结构可用共振结构式表示如下：
硝基化合物的硝基中N原子带正电荷，且N原子的电负性(3.0)大于C原子(2.5)，故硝基的吸电子诱导效应(-I)大于羰基，因此，硝基化合物的α-H的酸性强于羰基化合物的α-H。且硝基化合物α-H以质子形式离去后形成的碳负离子由于硝基的强吸电子诱导效应(-I)和共轭效应(-C)稳定性明显提高，故能发生碳负离子的系列反应。硝基中存在N＝O双键，且N的氧化态在含氮有机化合物中最高，因此，硝基化合物能发生还原反应。若硝基与芳环相连，则硝基的强吸电子-I和-C效应使芳环上电子云密度大大降低，不利于芳环上亲核取代反应。应该注意的是，在硝基化合物中，C原子与N原子相连，它有一个异构体亚硝酸酯，其中C原子与O原子相连：
它们的结构不同导致化学性质不同，后者具有酯的性质。例如，硝基化合物不能水解，而亚硝酸酯能被水解成醇(或酚)和亚硝酸(HONO)： 硝基化合物还原成胺，而亚硝酸酯还原成醇：
8.1.2 硝基化合物的物理性质
脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体，大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体，有些一硝基化合物是液体，它们具有苦杏仁味。硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水，而溶于有机溶剂。多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸。芳香族硝基化合物都有毒性。在硝基化合物的红外光谱中，硝基的N－O不对称和对称伸缩振动吸收峰分别出现在cm-1和cm-1区域。这是硝基化合物的特征谱带。脂肪族伯和仲硝基化合物的N－O伸缩振动在cm-1和cm-1，叔硝基化合物的N－O伸缩振动在cm-1和cm-1。 芳香族硝基化合物的N－O伸缩振动在cm-1和cm-1。在1HNMR谱中，硝基的吸电子作用使邻近的质子的化学位移向低场移动。芳香族硝基化合物中硝基使邻位氢的化学位移值增加0.95ppm，间位氢增加0.17ppm，对位氢增加约0.33ppm。脂肪族硝基化合物中，α-H的化学位移值为4.3 ~ 4.6ppm，β-H的化学位移值为1.3~1.4ppm。在质谱图中，芳香族硝基化合物有较强的分子离子峰，且出现有判断价值的[M - NO]+和[M – NO2]+离子峰。脂肪族硝基化合物的分子离子峰很弱，主要碎片离子峰是烃基碎片引起的。最大碎片峰为[M – NO2]+离子峰。 8.1.3 硝基化合物的化学性质 伯、仲硝基化合物由于硝基强吸电子作用α-H较易离去形成较稳定的碳负离子，进而发生碳负离子的一些反应。芳香族硝基化合物的硝基使其邻、对位电子云密度大大降低，使其邻、对位上取代基(例如卤原子)被其它亲核试剂取代。硝基化合物是氮的氧化态最高的有机含氮化合物，能被还原为氮氧化态较低的化合物。 α-H的酸性具有α-H的硝基化合物重要的化学性质之一是它的酸性。例如CH3NO2(pKa=10.2)，CH3CH2NO2(pKa=8.5)， CH3CH2CH2NO2(pKa=7.8)都显示出足够的酸性，原因是α-H受到硝基的吸电子效应的影响
正在加载中，请稍后...HCOONH_4-Pd/C催化转移氢化4-硝基-N-氧吡啶制备4-氨基吡啶--《精细化工》1999年04期
HCOONH_4-Pd/C催化转移氢化4-硝基-N-氧吡啶制备4-氨基吡啶
【摘要】：以Ｐｄ／Ｃ为催化剂，甲酸铵为氢给予体，９５％（ｗ）乙醇为溶剂，４?硝基?Ｎ?氧吡啶为原料，在常压下转移氢化合成了４?氨基吡啶，收率为９０％。氢化条件温和，后处理简单。用熔点、ＧＣ－ＭＳ谱图表征了该化合物。通过ＧＣ－ＭＳ对反应跟踪分析，发现反应首先生成脱氧化合物４?硝基吡啶，继而经过偶氮中间物生成４?氨基吡啶，各物质质谱图中碎片峰与理论推导结果一致，证明了该反应历程。
【作者单位】：
【关键词】：
【基金】：
【分类号】：TQ252.21【正文快照】：
４?氨基吡啶是一种用于制备药物、染料等产品的重要化工原料，目前广泛用于制药工业［１～３］。例如，通过乙酰化、还原、成盐反应，可以制成抗生素４?乙酰胺基哌啶醋酸盐，通过烷基化、季铵化反应制成抗金球菌的抗生素，也是制备强心剂、抗病毒剂、灭菌剂、抗心律不齐药
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8 含氮及杂环化合物 内容提要本章主要讲述含C、H、O、N、X等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。 有机化合物除了含C、H外，还可含O、N、X等杂原子。前面讨论了含O，X的有机化合物，本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。 前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。它们的一般结构通式为： 由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关联。此外，本章还讨论C与杂原子(如O、N、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。 8.1 硝基化合物8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征分子中含有硝基－NO2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO2(Ar-NO2)。 硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如： 在硝基化合物中，N原子为sp2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p轨道与两个氧原子的p轨道形成共轭体系。两个N=O键是等价的。但习惯上写成， 也有的写成。硝基甲烷分子的键长和键角为： C－N 147pm ，N－O 122pm，∠ONO为 127°
两个N－O键的键长相等，说明它们没有区别。因此，硝基的结构可用共振结构式表示如下：
硝基化合物的硝基中N原子带正电荷，且N原子的电负性(3.0)大于C原子(2.5)，故硝基的吸电子诱导效应(-I)大于羰基，因此，硝基化合物的α-H的酸性强于羰基化合物的α-H。且硝基化合物α-H以质子形式离去后形成的碳负离子由于硝基的强吸电子诱导效应(-I)和共轭效应(-C)稳定性明显提高，故能发生碳负离子的系列反应。硝基中存在N＝O双键，且N的氧化态在含氮有机化合物中最高，因此，硝基化合物能发生还原反应。若硝基与芳环相连，则硝基的强吸电子-I和-C效应使芳环上电子云密度大大降低，不利于芳环上亲核取代反应。应该注意的是，在硝基化合物中，C原子与N原子相连，它有一个异构体亚硝酸酯，其中C原子与O原子相连：
它们的结构不同导致化学性质不同，后者具有酯的性质。例如，硝基化合物不能水解，而亚硝酸酯能被水解成醇(或酚)和亚硝酸(HONO)： 硝基化合物还原成胺，而亚硝酸酯还原成醇：
8.1.2 硝基化合物的物理性质
脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体，大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体，有些一硝基化合物是液体，它们具有苦杏仁味。硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水，而溶于有机溶剂。多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸。芳香族硝基化合物都有毒性。在硝基化合物的红外光谱中，硝基的N－O不对称和对称伸缩振动吸收峰分别出现在cm-1和cm-1区域。这是硝基化合物的特征谱带。脂肪族伯和仲硝基化合物的N－O伸缩振动在cm-1和cm-1，叔硝基化合物的N－O伸缩振动在cm-1和cm-1。 芳香族硝基化合物的N－O伸缩振动在cm-1和cm-1。在1HNMR谱中，硝基的吸电子作用使邻近的质子的化学位移向低场移动。芳香族硝基化合物中硝基使邻位氢的化学位移值增加0.95ppm，间位氢增加0.17ppm，对位氢增加约0.33ppm。脂肪族硝基化合物中，α-H的化学位移值为4.3 ~ 4.6ppm，β-H的化学位移值为1.3~1.4ppm。在质谱图中，芳香族硝基化合物有较强的分子离子峰，且出现有判断价值的[M - NO]+和[M – NO2]+离子峰。脂肪族硝基化合物的分子离子峰很弱，主要碎片离子峰是烃基碎片引起的。最大碎片峰为[M – NO2]+离子峰。 8.1.3 硝基化合物的化学性质 伯、仲硝基化合物由于硝基强吸电子作用α-H较易离去形成较稳定的碳负离子，进而发生碳负离子的一些反应。芳香族硝基化合物的硝基使其邻、对位电子云密度大大降低，使其邻、对位上取代基(例如卤原子)被其它亲核试剂取代。硝基化合物是氮的氧化态最高的有机含氮化合物，能被还原为氮氧化态较低的化合物。 α-H的酸性具有α-H的硝基化合物重要的化学性质之一是它的酸性。例如CH3NO2(pKa=10.2)，CH3CH2NO2(pKa=8.5)， CH3CH2CH2NO2(pKa=7.8)都显示出足够的酸性，原因是α-H受到硝基的吸电子效应的影响
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合成有机硝基化合物的一种新方法
【摘要】：正 最近,在本实验室(哈佛大学化学系)合成衣霉素的研究中,需要一种关键中间体——硝基半乳糖衍生物1.尝试了许多已知的合成方法,都失败了。特别是,用Kornblum亚硝酸银取代的方法,从相应的6-碘半乳糖来合成,似乎是最合适的,但在各种条件下都检测不出1。这种结果使我们考虑从卤化物和磺酸盐来合成硝基化合物。
【关键词】：
【正文快照】：
最近,在本实验室(哈佛大学化学系)合成衣霉素的研究中,需要一种关键中间体一硝基半乳箱衍生物1.尝试了许多已知的合成方法,都失败了。特别是,用Kornblum亚硝酸银取代的方法,从相应的6一碘半乳精来合成,似乎是最合适的,但在各种条件下都检测不出1。这种结果使我们考虑从卤化物
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京公网安备75号& 性质实验方案的设计知识点 & “硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间...”习题详情
285位同学学习过此题，做题成功率83.8%
硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：A．50mL水；B．17.5gNaNO3；C．15mL浓硫酸）Ⅱ．称取4.7g苯酚，与1mL温水混合，并冷却至室温．Ⅲ．在搅拌下，将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入三口烧瓶中，将反应温度维持在20℃左右．Ⅳ．加完苯酚后，继续搅拌1h，冷却至黑色油状物固化，倾出酸层．然后向油状物中加入20mL水并振摇，先倾出洗液，再用水洗三次，以除净残存的酸．V．邻硝基苯酚的提纯．固化的黑色油状物主要成分是邻硝基苯酚和对硝基苯酚．
&密度（gomL-1）&熔点（℃）&沸点（℃）&溶解性&其他&邻硝基苯酚&1.495&44.45&214&微溶于冷水，易溶于热水&能与水蒸气一同挥发&对硝基苯酚&11.481&113.4&279&稍溶于水&不与水蒸气一同挥发&（1）步骤I中加入试剂的先后顺序为ACB&（填序号）（2）苯酚有腐蚀性，步骤Ⅱ中若不慎使苯酚触及皮肤，应立刻用酒精棉擦洗&．苯酚中加少许水可降低熔点，使其中室温下即呈液态，这样操作的作用是便于滴加，同时也可以加快反应&．（3）步骤Ⅲ中，将反应温度维持在20℃左右的原因是当温度过高，一元硝基酚有可能发生进步硝化，当温度偏低，又将减缓反应速度&．（4）步骤Ⅳ中，若黑色油状物未固化，则可用分液漏斗&（填实验仪器）将黑色油状物分出．（5）根据题给信息，不使用温度计，设计步骤V得到纯净的邻硝基苯酚的实验方案；将油状混合物与水混合加热蒸馏，将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物&．
本题难度：较难
题型：填空题&|&来源：2011-南京三模
分析与解答
习题“硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：A．50mL水；B．17.5gNaNO3；C．15mL浓硫酸）Ⅱ．称取4...”的分析与解答如下所示：
（1）步骤Ⅰ中试剂的加入顺序主要考虑浓硫酸的稀释，应先加水，后加浓硫酸，最后加硝酸钠晶体；（2）由于苯酚有毒，苯酚触及皮肤后立刻用酒精棉擦洗（溶解洗去）；苯酚中加少许水可降低熔点，使其在室温下呈液态，在操作上便于滴加，同时也可以加快反应；（3）温度过高，一元硝基苯酚有可能发生进一步硝化，或因发生氧化反应而降低一元硝基苯酚的产量；温度偏低，又将减缓反应速度，所以将反应温度维持在20℃左右；（4）若黑色油状物未固化（液态），液体物质分层，因此可用分液漏斗将黑色油状物分离出来；（5）由题中限制条件不能使用温度计，所以不可用蒸馏的方法分离混合物中的两种成分．根据表中信息可知邻硝基苯酚微溶于冷水，易溶于热水，并能与水蒸气一同挥发，而对硝基苯酚稍溶于水，并不与水蒸气一同挥发，故可将固化的黑色油状物与水混合加热，使邻硝基苯酚与水蒸气一同蒸发出来，然后将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．
解：（1）步骤Ⅰ中试剂的加入顺序主要考虑浓硫酸的稀释，应先加水，后加浓硫酸，最后加硝酸钠晶体，故答案为：ACB；（2）由于苯酚有毒，苯酚触及皮肤后立刻用酒精棉擦洗（溶解洗去）；苯酚中加少许水可降低熔点，使其在室温下呈液态，在操作上便于滴加，同时也可以加快反应，故答案为：立刻用酒精棉擦洗；便于滴加，同时也可以加快反应；（3）由于温度过高，一元硝基苯酚有可能发生进一步硝化，或因发生氧化反应而降低一元硝基苯酚的产量；温度偏低，又将减缓反应速度，所以将反应温度维持在20℃左右，故答案为：当温度过高，一元硝基酚有可能发生进步硝化，当温度偏低，又将减缓反应速度；（4）若黑色油状物未固化（液态），液体物质分层，可以利用分液的方法进行分离，因此可用分液漏斗将黑色油状物分离出来，故答案为：分液漏斗；（5）由题中限制条件不能使用温度计，所以不可用蒸馏的方法分离混合物中的两种成分．根据表中信息可知邻硝基苯酚微溶于冷水，易溶于热水，并能与水蒸气一同挥发，而对硝基苯酚稍溶于水，并不与水蒸气一同挥发，故可将固化的黑色油状物与水混合加热，使邻硝基苯酚与水蒸气一同蒸发出来，然后将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物，故答案为：将油状混合物与水混合加热蒸馏，将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．
本题以物质的制备为载体，考查化学实验，涉及物质的性质、基本操作、物质的分离提纯、对实验方案的理解与评价，题目信息较少，是对学生综合能力的考查，难度较大．
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硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：A．50mL水；B．17.5gNaNO3；C．15mL浓硫酸）...
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经过分析，习题“硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：A．50mL水；B．17.5gNaNO3；C．15mL浓硫酸）Ⅱ．称取4...”主要考察你对“性质实验方案的设计”
等考点的理解。
因为篇幅有限，只列出部分考点，详细请访问。
性质实验方案的设计
与“硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：A．50mL水；B．17.5gNaNO3；C．15mL浓硫酸）Ⅱ．称取4...”相似的题目：
某小组想验证Mg与二氧化碳的反应．请从下图中选用装置（可重复使用）进行该实验．现提供浓硫酸、稀盐酸、稀硫酸、镁粉、大理石、澄清的石灰水、饱和的NaHCO3溶液、饱和的Na2CO3溶液（加热的仪器已略去）．（1）请将所选用的装置按连接顺序从上到下依次填入表格中，并写出应加入的试剂（可不填满）选用的装置（填序号）加入的试剂&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&（2）A中发生反应的离子方程式为&&&&，（3）组装好装置，检查气密性良好后，加入药品，在加热C之前应进行的操作和目的是&&&&，（4）反应中C装置中观察到的主要现象是&&&&．&&&&
老师为同学们提供了4包无标签的白色固体，它们分别是NH4Cl、NH4NO3、（NH4）2CO3和（NH4）2SO4 4种物质．老师要求同学们在实验室自行设计实验实验方案，完成鉴别上述4种白色固体的实验任务，并希望在实验后同学们进行交流、评价，提出进一步改进实验方案的建议．（1）甲同学为鉴别4种物质，设计完成了如下实验，并填写了实验报告的部分内容．请你帮助完善下面的实验报告．实验步骤实验现象实验现象的解释及结论①各取少量样品于A、B、C、D 4支试管中，加入足量NaOH浓溶液，加热．4支试管中均产生能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体．4支试管中的样品都含有&&&&离子．②向4支试管中分别滴加BaCl2溶液．试管A、B中产生白色沉淀，C、D中无明显现象．产生白色沉淀的离子方程式是&&&&，&&&&．③继续向试管A、B中分别加入足量盐酸．试管A中沉淀溶解且产生无色气体；B中无明显变化．试管A中原样品为&&&&，试管B中原样品为&&&&．④继续向试管C、D中分别加入足量硝酸酸化，再分别滴加AgNO3溶液．试管C、D中均有白色沉淀产生．无法鉴别试管C、D中的样品．（2）乙同学改进了甲的实验方案，将上述实验步骤②中的BaCl2溶液，更换为&&&&溶液，在步骤④中观察到试管C中有白色沉淀产生，试管D中无明显现象，即可鉴别出4支试管中的原样品．（3）为进一步确认试管D中的原样品含有阴离子，两位同学补充了一个实验；再取少量试管D中的原样品，配成溶液，先滴加少量浓硫酸，然后将一束细铜丝伸入溶液中，观察到&&&&的现象，确认了试管D中的原样品含有的阴离子，该反应的离子方程式是&&&&．&&&&
某学习小组探究浓、稀硝酸氧化性的相对强弱的，按下图装置进行试验（夹持仪器已略去）．实验表明浓硝酸能将NO氧化成NO2，而稀硝酸不能氧化NO．由此得出的结论是浓硝酸的氧化性强于稀硝酸．可选药品：浓硝酸、3mo/L稀硝酸、蒸馏水、浓硫酸、氢氧化钠溶液及二氧化碳已知：氢氧化钠溶液不与NO反应，能与NO2反应2NO2+2NaOH=NaNO3+NaNO2+H2O（1）实验应避免有害气体排放到空气中，装置③、④、⑥中盛放的药品依次是&&&&（2）滴加浓硝酸之前先检验装置的气密性，再加入药品；打开弹簧夹后&&&&（3）装置①中发生反应的化学方程式是&&&&（4）装置②的作用是&&&&，发生反应的化学方程式是&&&&（5）该小组得出的结论依据的试验现象是&&&&．&&&&
“硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间...”的最新评论
该知识点好题
1请设计CO2在高温下与木炭反应生成CO的实验．（1）在下面方框中，A表示有长颈漏斗和锥形瓶组成的气体发生器，请在答题卡上的A后完成该反应的实验装置示意图（夹持装置，连接胶管及尾气处理不分不必画出，需要加热的仪器下方用△标出），按气流方向在每件仪器下方标出字母B、C…；其他可选用的仪器（数量不限）简易表示如下：（2）根据方框中的装置图，在答题卡上填写该表
仪器符号&仪器中所加物质&作用&A&石灰石、稀盐酸&石灰石与盐酸生成CO2&&&&（3）有人对气体发生器作如下改进：在锥形瓶中放入一小试管，将长颈漏斗下端插入小试管中．改进后的优点是&&&&；（4）验证CO的方法是&&&&．
2“封管实验”具有简易、方便、节约、绿色等优点，观察下面四个“封管实验”（夹持装置未画出），判断下列说法正确的是（　　）
3发现问题：研究性学习小组中的小张同学在学习中发现：通常检验CO2用饱和石灰水，吸收CO2用浓NaOH溶液．&实验探究：在体积相同盛满CO2&的两集气瓶中，分别加入等体积的饱和石灰水和浓NaOH&溶液．实验装置和现象如图所示．请你一起参与．现象结论：甲装置中产生的实验现象（用化学方程式表示）&&&&，解释通常用石灰水而不用NaOH&溶液检验CO2的原因&&&&；乙装置中的实验现象是&&&&，吸收CO2较多的装置是&&&&．计算验证：另一位同学小李通过计算发现，等质量的Ca（OH）2和NaOH吸收CO2的质量，Ca（OH）2大于NaOH．因此，他认为通常吸收CO2&应该用饱和石灰水．思考评价：请你对小李同学的结论进行评价：&&&&．
该知识点易错题
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3（NH4）2Fe（SO4）2o6H2O俗名摩尔盐，价格便宜，可用来净水或治疗缺铁性贫血等，是一种重要的化工原料．（1）摩尔盐的水溶液呈&&&&色．（2）c（Fe2+）相同的摩尔盐和硫酸亚铁两溶液比较，物质的量浓度较大的是&&&&．（3）甲乙两位同学想测定一瓶摩尔盐的纯度．甲同学设计的实验装置如图1：从图1推断甲同学想通过测定&&&&计算摩尔盐的纯度．该方案的不足之处在于&&&&．（4）乙同学在甲同学的基础上做了改进，其实验装置如图2：则B与C中的试剂分别是&&&&和&&&&．C中干燥管的作用是&&&&．乙同学称取了10.0g的摩尔盐样品，若实验完毕后测得洗气瓶及瓶内溶液共增重O.68g，则依此数据推算这份摩尔盐的纯度为&&&&%（答案精确到小数点后第一位）．
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{[][][熔点（℃）][沸点（℃）][溶解性][其他][邻硝基苯酚][1.495][44.45][214][微溶于冷水，易溶于热水][能与水蒸气一同挥发][对硝基苯酚][11.481][113.4][279][稍溶于水][不与水蒸气一同挥发]}（1）步骤I中加入试剂的先后顺序为____（填序号）（2）苯酚有腐蚀性，步骤Ⅱ中若不慎使苯酚触及皮肤，应____．苯酚中加少许水可降低熔点，使其中室温下即呈液态，这样操作的作用是____．（3）步骤Ⅲ中，将反应温度维持在20℃左右的原因是____．（4）步骤Ⅳ中，若黑色油状物未固化，则可用____（填实验仪器）将黑色油状物分出．（5）根据题给信息，不使用温度计，设计步骤V得到纯净的邻硝基苯酚的实验方案；____．”的答案、考点梳理，并查找与习题“硝基苯酚是合成医药、染料、感光材料的中间体；以苯酚为原料制备硝基苯酚的步骤如下：I．在常温下，向250mL三口烧瓶中加试剂（加入的试剂有：A．50mL水；B．17.5gNaNO3；C．15mL浓硫酸）Ⅱ．称取4.7g苯酚，与1mL温水混合，并冷却至室温．Ⅲ．在搅拌下，将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入三口烧瓶中，将反应温度维持在20℃左右．Ⅳ．加完苯酚后，继续搅拌1h，冷却至黑色油状物固化，倾出酸层．然后向油状物中加入20mL水并振摇，先倾出洗液，再用水洗三次，以除净残存的酸．V．邻硝基苯酚的提纯．固化的黑色油状物主要成分是邻硝基苯酚和对硝基苯酚．
{[][][熔点（℃）][沸点（℃）][溶解性][其他][邻硝基苯酚][1.495][44.45][214][微溶于冷水，易溶于热水][能与水蒸气一同挥发][对硝基苯酚][11.481][113.4][279][稍溶于水][不与水蒸气一同挥发]}（1）步骤I中加入试剂的先后顺序为____（填序号）（2）苯酚有腐蚀性，步骤Ⅱ中若不慎使苯酚触及皮肤，应____．苯酚中加少许水可降低熔点，使其中室温下即呈液态，这样操作的作用是____．（3）步骤Ⅲ中，将反应温度维持在20℃左右的原因是____．（4）步骤Ⅳ中，若黑色油状物未固化，则可用____（填实验仪器）将黑色油状物分出．（5）根据题给信息，不使用温度计，设计步骤V得到纯净的邻硝基苯酚的实验方案；____．”相似的习题。