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1.红花大黄酒配方：红花、大黄各等...羊红膻根中羊红膻素H等的分离与鉴定
作者：乔博灵 王长岱 李富贤 石惠丽 米彩峰
&&&&单位：乔博灵 王长岱 李富贤 石惠丽 米彩峰(陕西省中医药研究院中药研究所 西安 710003)；高纯子(日本三菱化成综合研究所)
&&&&关键词：羊红膻根；羊红膻素H；5-甲氧基-2-甲基苯骈呋喃
&&&&中草药000301高纯子
&&&&摘 要 从草药羊红膻Pimpinella thellungiana Wolff.根降压有效部位中首次分得5个化合物，经光谱(UV，IR，MS，1HNMR，13CNMR，1H-1HCOSY，1H-13CCOSY，DEPT)解析，鉴定为5-甲氧基-2-甲基苯骈呋喃(Ⅰ)，甘油二乙酸酯(Ⅱ)，异香草醛(Ⅲ)，棕榈酸(Ⅳ)，油酸(Ⅴ)，其中化合物Ⅰ为具有降压活性的新化合物，命名为羊红膻素H；化合物Ⅱ～Ⅴ为首次从本植物中分得。
&&&&Separation and Identification of Thellungianin H from Thellung Pimpinella(Pimpinella thellungiana)Root
&&&&Qiao Boling,Wang Changdai,Li Fuxian,Shi Huili,Mi Caifeng
&&&&(Institute of Chinese Materia Medica,Shanxi Academy of TCM and Chinese Materia Medica Xi’an 710003)
&&&&J Takashima
&&&&(Misubishi Chemical Industries Limited Japan)
&&&&Abstract Five compounds were isolated from the root of Pimpinella thellungiana Wolff.for the first time.On the basis of physico-chemical constants and spectral analysis (UV,IR,MS,NMR,DEPT,1H-1HCOSY,1H-13CCOSY),their structures were identified as 5-methoxy-2-methyl benzofuran(Ⅰ),diacetin(Ⅱ),isovanillin(Ⅲ),palmitic acid (Ⅳ) and oleic acid (Ⅴ).I is a new compound with antihypertensive activity and named thellungianin H.The other four (Ⅱ～Ⅴ) were isolated from this plant for the first time.
&&&&Key words Pimpinella thellungiana Wolff.thellungianin H 5-methoxy-2-methyl benzofuran▲
&&&&草药羊红膻系伞形科茴芹属植物缺刻叶茴芹Pimpinella thellungiana Wolff.，具有补肾壮阳的功能，曾用于克山病的治疗，现代药理研究表明它有降压，降低心肌耗氧量，扩冠和降血脂等作用[1]。在探寻其根中降压有效成分中，又分得并鉴定了5个化合物，即新化合物羊红膻素H及4个已知化合物(结构见图1)。
&&&&图1 化合物Ⅰ，Ⅲ的化学结构式
&&&&化合物Ⅰ，无色液体，TLC 为单一斑点。根据 1HNMR 显示10个质子信号，13CNMR 显示10个C信号，及 MS：162[M]+，确定其分子式为 C10H10O2。 1HNMR δ：6.80(1H，dd,J=25,9.0 Hz)，6.95(1H，d,J=2.5 Hz)，7.29(1H，d,J=9.0 Hz)，6.30(1H)可推测此化合物的基本结构为苯骈呋喃结构。从它们的偶合情况及偶合常数看，苯环与呋喃环各有一取代基。δ：7.29 应为7位质子，其偶合常数 J=9.0 Hz，显然是与邻位质子发生偶合，故取代基不可能在6位；6位质子发生了双重偶合，一偶合为 9.0 Hz(与7位质子偶合)，一偶合为 2.5 Hz，为远程偶合，即与4位质子的偶合，故取代基应在5位碳上。1HNMR δ：3.82(3H，s)峰显示的是连在苯环上的 -OCH3 信号，根据以上分析推断 -OCH3 应连在5位碳上。另一基团 δ2.43(3H) 为 -CH3 峰，其受 -O- 的影响向低场位移，故推测 -CH3 连于呋喃环的2位碳上。综上推断此化合物的结构为：5-甲氧基-2-甲基苯骈呋喃。其 13CNMR，DEPT，1H-1H COSY，1H-13C COSY 亦确证了它的结构及 C、H 归属。
&&&&1 仪器和材料
&&&&紫外光谱用 Shimadzu UV-260 型紫外光谱仪；红外光谱用 JASCOA-102 型红外光谱仪，KBr 压片；质谱用日本岛津 MS-QP1000 质谱仪；核磁用 Bruker AC-250 FT-NMR 核磁共振仪。制备薄层板为 Merck 公司出品，柱色谱用硅胶等均为日本产品。实验用材料购于陕西省黄龙县药材公司。
&&&&2 提取和分离
&&&&阴干的羊红膻根粉碎成粗粉，以石油醚冷浸3次，每次 7d(3×7d)，回收石油醚，将石油醚提取物以水蒸气蒸馏法收得挥发油部位。将挥发油部位上硅胶柱层析，以 n-hexane-AcOEt 不同比例洗脱，19∶1流份再进行硅胶柱层析，并以 n-hexane-CH2Cl2 不同比例洗脱，收集9∶1流份即得化合物Ⅰ。
&&&&3 鉴定
&&&&化合物Ⅰ：无色液体，分子式 C10H10O2。UVλMeOHmaxnm:249,292,300。IR(KBr)cm-1:2 940,1 610,1 470,1 440,1 200。1HNMR(CDCl3)δ：2.43(3H，d,J=1.0 Hz,2-CH3)，3.82(3H，s,-OCH3),6.30(1H，q,J=1.0 Hz,H-3),6.80(1H，dd,J=2.5,9.0 Hz,H-6),6.95(1H，d,J=2.5 Hz,H-4),7.29(1H，dd,J=9.0 Hz,H-7)。13CNMR(CDCl3)δ：13.6(CH3)，55.3(-OCH3)，102.7(C-3)，102.8(C-4)，110.7(C-7)，111.1(C-6)，129.7(C-9)，149.6(C-8)，155.6(C-5)，156.0(C-2)。MS m/z：162[M]+，147(M-CH3)+，131(M-CH3O)+，119(M-C2H3O)+，此化合物的结构已经合成所证实。
&&&&化合物Ⅱ：无色液体，分子式 C7H12O5。IR(KBr)cm-1：3 550，3 095，3 000，2 920，1 720，1 640，1 360，1 240，1 043。1HNMR(CDCl3)δ：2.01(3H，s,CH3)，1.99(3H，s,CH3)，7.70(1H，d,J=5.0 Hz,CH),4.19(4H，m,2×CH2),5.03(OH)。13CNMR(CDCl3)δ：20.7(-CH3),20.8(-CH3),170.8(C=O)，62.3(CH2)，67.8(CH2)，67.8(CH)。与dacetin 标准品混合后图谱不变，故鉴定为 dacetin。
&&&&化合物Ⅲ：无色液体，分子式 C8H8O3。1HNMR(CDCl3)δ：3.78(3H，s,-OCH3),6.92(1H,d,J=9.5 Hz,H-3),6.97(1H,d,J=3.0 Hz,H-6),7.13(1H,dd,J=9.5,3.0 Hz,H-4),9.92(-OH),10.62(1H,s,CHO)。13CNMR(CDCl3)δ：55.8(-OCH3)，115.1(C-6)，125.1(C-1)，152.7(C-2)，118.6(C-3)，119.9(C-4)，155.9(C-5)，196.1(CHO)。DEPT 谱测定，有1个-CH3，3个-CH-，根据以上数据分析，并与 isovanillin 标准品混合后测定图谱不变，故确定为 isovanillin。
&&&&化合物Ⅳ：白色粉末，mp 62.5 ℃，MS：256[M]+。分子式 C16H32O2，与标准品 palmitic acid 的 TLC,UV,IR,1HNMR，13CNMR 谱一致。
&&&&化合物Ⅴ：与油酸(oleic acid)与标准品的MS，NMR及TLC一致。
&&&&高纯子(日本三菱化成综合研究所)
&&&&参考文献
&&&&1，苗爱蓉，等.陕西新医药，
&&&&(收稿日期：)
(文章出处：中草药 2000年第3期第31卷)
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以前老是听人说
羊肉没膻味是因为羊吃碱草
所以内蒙，宁夏，大同，怀仁的羊肉都不膻
这次到壶口看桃花汛
路上经过村子吃饭
吃的就是羊肉
一点也不膻
后来去老乡家买杂粮
玉米 荞麦 豆子之类
老乡家养了三百多只羊
羊肉不膻是因为品种
他养的这种羊不膻
平时吃得就是山上的草和种的玉米
玉米 豆子也是羊粪种出来的
还有，村子里的猪肉炒什么都香
和城里猪肉味道完全不一样
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泡网分: 59.373
精华: 5帖子: 5483
注册: 2005年05月
从来不知道什么叫“膻”的路过……可能是嗅觉缺失或者没认为那种味道难闻？
泡网分: 1.961
帖子: 2730
注册: 2012年10月
这个膻味应该是骚味吧，话说羊性最淫，那肯定骚啦，所以吃羊一定要吃太监羊...
泡网分: 16.365
帖子: 1305
注册: 2007年06月
我是北京的，在宁夏吃正宗手抓羊肉，膻的厉害，吃了一口就放下了。但是随行的西北朋友吃的津津有味，说味道很正。当时猜想，不膻的羊肉是不正宗的标志。。。。
以前没吃过自家养的猪肉，啥也不懂。后来吃了一回，才知道，城里卖的猪肉真是差劲，可以说是啥味道都没有，全靠吃作料味儿了。自家养的猪，肉那叫一个香啊，怎么做怎么好吃。
泡网分: 20.826
帖子: 1735
注册: 2006年04月
外蒙的羊有膻味。。。。
泡网分: 30.893
帖子: 5199
注册: 2003年08月
新疆的羊肉也不膻，不过总觉得羊肉没点膻味儿的话，不如吃便宜得多的猪肉。
泡网分: 2.37
注册: 2011年03月
我是内蒙中部的，在南方，从来没吃过一口像样的羊肉，
内蒙吃羊肉也是吃羯子（小时候骟过的公羊），不骟是没法养的，一群羊根据数量的大小只需要一只到2只公羊就可以了。
夏天的羊肉不好吃，羊太瘦，秋冬季节的羊好吃。羊肉味道很鲜美。
每年回老丈人家，都会杀一只羊，少放点水，调味料只加盐和姜，在大灶上炖，灶内烧羊砖（干的羊粪）。大块的肉，大口的酒。哈哈
出了内蒙，就吃不到那种味道。
泡网分: 11.375
注册: 2008年05月
陕北有一种叫“地椒”的植物，羊吃了就不容易有膻味，在炖羊肉的时候也放一些。陕北人外出一般是不吃羊肉的，因为太难吃。
泡网分: 36.785
帖子: 3396
注册: 2004年09月
chenh9111 发表于
我是喜欢膻味的同好，就是难找。好多年没吃过膻羊肉了。
泡网分: 14.902
帖子: 8779
注册: 2008年11月
膻不膻和做法也有关，说内蒙羊肉不膻的都是吃涮羊肉的吧，去内蒙吃手抓羊肉试试。
江南羊肉没吃过。
不过羊肉不膻就不好吃了。
泡网分: 0.147
注册: 2012年05月
过年包饺子买了几斤羊肉，没有膻味，还以为是假的，原来是这样，长见识了
泡网分: 0.878
注册: 2011年09月
我是喜欢膻味的
泡网分: 9.961
注册: 2009年03月
阿伟isw 发表于
节气,烧的方法都很重要.浙江的也不一定就差,吃杭州临平的红烧羊肉或仓前的冷板羊肉都行.当然个人吃过最好的是四川红原的比新疆阿尔泰的好吃.是的& &湖州的羊羔肉 和东阳千翔羊肉就很好吃
泡网分: 9.961
注册: 2009年03月
Canon_EOS1 发表于
不膻的羊肉感觉就没有羊肉味了，还是有点膻味的好我也是这么认为的 ，以前我爹在内蒙&&带回来的羊肉不膻，我觉得就没什么味道了
泡网分: 28.453
注册: 2002年12月
从小到大就一直听说羊肉的骚味，但从小到大一直吃，就从来没有吃出来这个味道过。。。
泡网分: 27.858
帖子: 15059
注册: 2005年12月
说内蒙羊不膻的把内蒙羊运到新疆去，看卖不卖的动
说也怪，新疆羊肉不膻，但是伊斯兰教家庭屋里是有那种味道的
从新疆出来到柳园，羊肉味道就不同了
早年间的羊肉膻味重，现在哪里的羊肉都没那么重的膻味了，不知是品种的原因还是饲料的原因，或者生长期的原因。
泡网分: 7.512
注册: 2009年10月
我们这些宁夏人在外面吃羊肉，总是不对口，来北京3年，没有一次吃羊肉能让我舒服的~
北京的羊，不是膻气就是味同嚼蜡，总是没有家里面的那种后劲~
后来家母的朋友开食品厂，我攒等了好长时间，上马了好几款真空包装的手抓羊肉，羊肉臊子之类的~
因为很多都是给亲亲朋友带的，所以味道很正，用料也来得实在~
经常给在外面打拼的宁夏朋友带点，回味一下家乡风味~
呃~打个小广告吧，希望楼主勿怪~ 本帖最后由 端着相机的驴 于
01:03 编辑
泡网分: 7.512
注册: 2009年10月
akiravf 发表于
一点都不膻其实也只是说说的，膻味某种意义上讲应该是羊天生就带着的味道，轻重程度不同而已，个人觉得在海拉尔伊敏河吃过的羊肉绝对可以排在基本没有膻味的这档里面，新西兰吃的未满月小羊羔也及赞，包括那边麦当劳的羊肉汉堡，厚实的羊肉饼配着煎蛋蔬菜和面包一起塞到嘴里的感觉真是舒服。还有一次在兰州吃了个白水煮羊肉配椒盐和蒜片，虽然不是羊羔肉，但饱满的口感还是很让我赞叹。要说到最膻的羊肉，银川的老毛手抓肉绝对是我最受不了的。。。羊已经很膻了，还要配着醋吃，膻味完全消不掉，实在难以接受。。。亲，我们本地人是不吃老毛手抓的~
那个味道不正，基本上都是组团的游客去那里~
泡网分: 7.512
注册: 2009年10月
三马甲了 发表于
以前老是听人说
羊肉没膻味是因为羊吃碱草
所以内蒙，宁夏，大同，怀仁的羊肉都不膻
这次到壶口看桃花汛
路上经过村子吃饭
吃的就是羊肉
一点也不膻
后来去老乡家买杂粮
玉米 荞麦 豆子之类
老乡家养了三百多只羊
羊肉不膻是因为品种
他养的这种羊不膻
平时吃得就是山上的草和种的玉米
玉米 豆子也是羊粪种出来的
特别好吃老兄，你还忘了两点~
我们宁夏人吃羊，讲究吃羯羊（不知道是不是这个字），就是太监羊，一来不膻气，二来容易养~
母羊和公羊一般不咋吃~
还有水的问题，我爸十年前去天津串亲戚，用皮卡车拉了三只羊还有200公斤水过去，天津人不理解，你们那边黄河水都是沙子，怎么可能有我们海河水炖肉好？
结果海河版的手抓羊肉弄得没人敢下口~
想吃好羊肉，水可得讲究，必须是黄河过黄土高原那里的黄汤汤~
那水含碱，烧出来的羊肉不但不油腻，入口以后还有一股源源不断的后味~
泡网分: 34.694
精华: 1帖子: 2050
注册: 2001年08月
飞花点翠 发表于
没有一个人说对最主要的原因！
我们乡下人都知道，凡是没阉割的，老母羊、老公羊，膻得很！肉老，严重的膻味道，难吃。
自己吃的羊，一定要阉割，而且当年就宰杀，肉质嫩，没羊臊味。而且阉割后肉里没有性激素，孩子吃不会影响发育。阉割老母羊?
泡网分: 28.076
帖子: 7433
注册: 2005年08月
Fallout 发表于
内蒙很大的亲& &
呼盟的羊肉非常好吃& &我去西蒙那边就不行了确实也是分品质的
我是南方人对膻味应该是比较敏感的
吃过不少内蒙带过来的羊肉，好的是不擅的。而同样的肉，如果不新鲜也是会变膻的。
泡网分: 1.334
帖子: 2120
注册: 2013年01月
没有一个人说对最主要的原因！
我们乡下人都知道，凡是没阉割的，老母羊、老公羊，膻得很！肉老，严重的膻味道，难吃。
自己吃的羊，一定要阉割，而且当年就宰杀，肉质嫩，没羊臊味。而且阉割后肉里没有性激素，孩子吃不会影响发育。
泡网分: 10.691
注册: 2008年06月
处于荒漠草原上的羊肉都不膻，内蒙古阿拉善草原的羊肉很好吃，没有膻味，盐碱草的原因！
泡网分: 10.716
帖子: 6016
注册: 2010年05月
Fallout 发表于
内蒙很大的亲& &
呼盟的羊肉非常好吃& &我去西蒙那边就不行了别人从赤峰带回来的羊肉，克什克腾旗吧
泡网分: 30.286
帖子: 12366
注册: 2004年08月
mustardman 发表于
内蒙的羊肉挺膻的内蒙很大的亲& &
呼盟的羊肉非常好吃& &我去西蒙那边就不行了
泡网分: 4.33
注册: 2010年07月
史高治 发表于
多少还是有些的，膻不膻很大程度上取决人的接受能力。主要还是取决于饲料，新疆、内蒙多放养吃草料，内地集中饲养就不一样。
在新疆呆了一年，感觉主要还是饲料的问题。
泡网分: 35.86
帖子: 14115
注册: 2003年01月
羊肉有膻味，猪肉其实也有一股特殊的味道，尤其猪内脏味道大，有点类似臭味，又有点香。广东这边喜欢吃“三及第”，卖三及第的店里这种猪肉味特别浓。
泡网分: 29.007
帖子: 2727
注册: 2004年01月
网上看到的：羊是反刍动物，瘤胃中含有大量的微生物,瘤胃脂肪的消化实际上是微生物的消化。脂类在瘤胃微生物的作用下水解释放脂肪酸和甘油，其中大部分不饱和脂肪酸经微生物作用变成饱和脂肪酸，甘油则在微生物作用下转变为挥发性脂肪酸。这些分解物被吸收后重新合成为脂肪组织，其中的短链脂肪酸和膻味的形成有比较大的关系。
泡网分: 3.626
帖子: 1193
注册: 2011年04月
路上两边山上能看到漫山遍野的粉红色山桃花
大概是桃花汛的由来
山还是土色的，还没绿
泡网分: 3.626
帖子: 1193
注册: 2011年04月
膻就是氨味吧
所以以前吃碱草不膻也是有道理的
山羊膻味小
绵羊膻味大
我这次吃的不膻
养羊的养了很多年了
以前的品种膻
现在的品种不膻
现在吃粮食多，吃草少
以前吃草多，没粮食
泡网分: 64.037
精华: 3帖子: 16120
注册: 2000年07月
strawberry 发表于
膻味到底是啥成分？&&山羊都尿素高么？这才是科学的探究态度。凭个人感觉和主观猜想，去争论膻与不膻，或者肉膻的原因，毫无意义，也永远没个结果。
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