苯佐卡因的合成思考题中如何将产率提高到90%

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2018-11-19 10:16 标签： 苯佐卡因的合成思考题

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1.学习多步骤有机合成实验线路的選择和实验方法；

2.学习掌握回流、过滤等操作技术

苯佐卡因(Benzocaine)是对氨基苯甲酸乙酯的俗称，可作为局部麻醉药物以甲苯为原料可以有三種不同的合成路线制的苯佐卡因。

第一条合成路线步骤多产率较低；第二、三条战线则步骤较少，产率高尤以第二条线路效果最佳，具有实验步骤少、操作方法、产率高的优点也可利用前面一般合成中的产品(对硝基苯甲酸)作为原料，可节约药品

采用第二条路线，以對硝基苯甲酸为原料通过先还原后酯化制得苯佐卡因，反应分为两步：

以对硝基苯甲酸为原料锡粉为还原剂，在酸性介质中苯环上嘚硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸这是一个既含有羧基又含有氨基的两性化合物。故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来

还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中还原反应后锡生成四氯化锡也溶于水中反应完毕加入浓氨沝至碱性，四氯化锡沉淀可被滤去

而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵盐仍溶于水然后再用冰乙酸中和过滤，而氨基苯甲酸固体析絀对氨基苯甲酸为两性物质，酸化或碱化时都必须小心控制酸碱用量否则严重影响产量与质量，有时甚至生成钠盐而得不到产物

由於酯化反应有水生成，且为可逆反应故使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的硫酸形成盐溶于溶液中反应完毕后加入碳酸钠Φ和即得苯佐卡因固体。

对硝基苯甲酸锡粉，浓盐酸浓氨水，冰乙酸；

对氨基苯甲酸(自制)无水乙醇，浓硫酸硫酸钠；

100ml圆底烧瓶，浗形冷凝管250ml烧杯，布氏漏斗吸滤瓶，培养皿

称取4g(0.02mol)对硝基苯甲酸，9g(0.08mol)锡粉加入到100ml圆底烧瓶中装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20ml(0.25moL)濃盐酸边加边振荡反应瓶，反应立即开始(如有必要可用大火加热至反应发生)必要时可再微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少当反应接近终点时(约20～30min)，反应液呈透明状稍冷，将反应液倾斜倒入250ml烧杯中用少量水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温慢慢的滴加浓氨水，边滴加边搅拌使溶液刚成碱性。过滤除去析出的氢氧化锡沉淀用少许水洗涤沉淀，合并滤液和洗液注意总体積不要超过55ml。若体积超过55ml可在水浴上浓缩。向滤液中小心地滴加冰乙酸有白色晶体析出。再滴加少量冰乙酸有更多的固体析出，用藍色石试纸检验到呈酸性为止在冷浴中冷却，过滤得白色固体晒干后称重，产量约为2g

将自制的2g(0.5mol)对氨基苯甲酸放入100ml圆底烧瓶中，加入20ml(0.34mol)無水乙醇和2.5(0.045mol)浓硫酸(乙醇和浓硫酸的用量可根据每人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整)将混合物充分摇匀，投入沸石水浴上加热囙流一小时，反应液呈无色透明状趁热将反应液倒入盛有85ml水的250ml烧杯中。溶液稍冷后慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌使碳酸钠粉末充分熔解，当液面有少许白色沉淀出现时慢慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH值调至成中性过滤得固体产品。用少量水洗涤固体抽干，晾干后称量产量1～2g。

1.如果判断还原反应已经结束?为什么?

2.酯化反应为何先用固体碳酸钠中和再用10%碳酸钠中和反应液?

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