烯丙氨基碘和氨的亲核取代反应的产物

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2019-05-31 01:57 标签： 氨烯

RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应. SN1:單分子亲核取代反应.该反应主要考察形成的C正离子的稳定性,如果X离开后形成的C正离子越稳定,则越容易发生此类反应.因此,在RX里,按SN1进行的RX的活性为: 烯丙氨型RX and 苄基型RX活性最大,叔RX其次

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【摘要】：在有机化学相关的研究领域中,有大约一半的研究都涉及到杂环结构尤其是在医药、农药以及兽药的产品中,很大一部分都是以杂环结构为基本骨架。由此可见雜环化学是有机化学的重要组成部分苯二氮(?)类化合物是一类具有广泛药理活性和生物活性的含氮杂环化合物。自从50年代中期氯氮平被发現以来,苯二氮(?)类骨架已经成为药物研发中的重要优势结构苯二氮(?)类被视为药物化学中的优势结构是因为它具有与蛋白的特定位点结合的能力。该类化合物具有广泛的药理活性,如阿片受体拮抗剂、血管加压素受体拮抗剂、抗癫痫药物、抗焦虑药、抗生素、抗艾滋药物、消炎藥、安眠药等最近,1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物显示出多种药理活性,例如,内皮素受体拮抗剂、抗艾滋药、抗局部缺血受体药物、视黄酸受体(RAR)调節剂,G-蛋白耦合受体模拟肽。开发手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮化合物的简单合成方法,有利于促进该类化合物新药的研发我们注意到手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物的合成需要通过多步反应来完成,我们设想能否通过一锅反应实现手性1,3,4,5-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化合物的合成。通过逆合成分析,这类化合粅可能可以由氨基酸酰胺和邻卤苄卤来经过S_N2亲核取代反应和金属催化C-N偶联反应合成我们实验室前两年发现手性氨基酸酰胺和卤代芳烃的選择性C-N偶联反应合成氨基酰芳胺。在此基础上,我们顺利地发现可以通过串联S_N2亲核取代和碘化亚铜催化C-N偶联反应合成这类化合物首先,选用L-苯丙酰胺和邻碘苄溴作为多米诺C-N交叉偶联反应的底物,分别对催化剂用量、反应时间、反应温度、碱的种类、溶剂等因素进行了考察,对比分離纯化后的化学收率,最终获得了最佳实验方案。即CuI为催化剂,用量10mol%,加入的碱为K_2CO_3,溶剂为DMF(5mL),在110℃下反应24h投料比为,邻卤苄卤：氨基酰胺：催化剂：堿=1：1.5：0.1：2(摩尔比)。其次,在确定了最佳反应条件后,我们分别考察了L-苯丙酰胺和不同取代的邻卤苄卤,邻碘苄溴和含不同取代基的氨基酰胺的反應情况实验结果表明本文采用的催化体系具有良好的底物普适性。同时,为了验证在反应过程中产物是否消旋,我们考察了L-苯丙酰胺和L-丙氨酰胺的对映体过量值,ee值达到97%综上所述,我们发现了一种直接、高效的串联亲核取代/铜催化选择性C-N交叉偶联反应合成手性1,3,4,5,-四氢-1,4-苯二氮(?)-2-酮类化匼物的新合成方法。该方法操作简单、操作步骤少、原料易得、生产成本低,符合绿色化学的理念,具有工业生产的应用前景本文中合成的產物结构均使用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外、质谱进行了严格的表征。

【学位授予单位】：成都理工大学
【学位授予年份】：2016


内容提示：取代基对N（3R吡啶2基）甲基磺酰胺与2碘乙酰胺亲核取代反应影响的理论研究

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