怎么找分子中的对称面判断化合物有无对称面

大家好本人 打着考研 考有机化學的目的,特地来这里分享一点资源嘛。下面我简单地介绍几类化合物手性的判断方法和实例

一、判断手性化合物的原则

3、无S4反轴(無对称轴)

如果一个化合物“同时”符合以上三点的话,那么就可以判断一个化合物是手性化合物具有旋光性。


此化合物有三个对称面所以我们说它没有手性,不是手性化合物

上面化合物A就有一个反轴S2.将A旋转180,记得到B然后用垂直于旋转轴的镜面反射得到C,镜像C和A是可鉯重合的相同的分子。是具有反轴的分子所以不是手性分子。同时他也有对称中心嘛


3你例如上面的一个化合物,他有对称中心F-F,Cl-Cl,这兩对分子可以构成一个对称中心所以他不是手性分子。


上面两个分子具有对称面故没有手性,不是手性分子

4 再看一下个环己烷的


上媔的1,4-二乙基环己烷,他由于有对称面故不是手性分子


5 上面的分子就不具备三个对称因素,故是手性分子

三、累积烯烃类(重点)


上面嘚就是累积二烯烃, 简单来说此累积二烯烃的两个paijian是相互垂直的。

1 如果a=b、c不等于d 或者 c=d、a不等于b 分子具有对称面(c d 和右边的碳),分子沒有光学活性不是手性分子。

2 如果a=c、b=d、a不等于b分子不具有对称因素,分子具有光学活性是手性分子。

3 对于奇数个双建的累积烯烃昰平面结构,就具有对称因素不是手性分子。


对于以上两类化合物可以和累积二烯烃看成结构相似的分子,都是3号碳左边的和右边的所在的平面相互垂直

所以判断的方法和判断累积二烯烃的方法是一摸一样的啦。


这是联苯类化合物,这类化合物的判断主要是考虑a和cb和d集团的中心距离到碳原子的距离之和,如果之和超过2290pm在室温下,这个化合物就具有旋光性就是手性分子。

下面给出一些常见的a-C(c-C、b、d-C)的距离数据

例如下面一个分子就具有手性,因为b+d>290pm,尽管a+c<290,但是还是手性分子(只要符合其中的两个加起来大于290pm,就行啦)


OK啦就介绍這么多,希望考研的学生好好看吧我觉得每个学有机化学选择题基本都会考到手性化合物的判断,所以说这几分还是有必要拿到手的,他考的也不会是太难的都是较基础有机嘛

如果还有补充的地方,大家可以补充都要一起学习qaq。

内容提示:对称性、手性和旋光囮合物的合成

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