不是双单双键可以不能发生双烯合成成嘛

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双烯合成在有机合成反应中占有┿分重要的地位但在我院使用的多种版本《有机化学》教材中,对这类反应以及反应中设及到的很多理论性东西介绍得都比较肤浅,以致于學生在学习后并没有真正认识到它的重要性,更谈不上很好地加以运用。鉴于此特对双烯合成反应中反应历程,反应条件,反应的立体化学等问題进行研讨,以求充实这部分教学

【分类号】：O62-4

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孟维伟;胡小莉;刘忠芳;刘绍璞;;[J];应用化学;2010年02期
石林;曾小平;柴妮;杨国伖;;[J];岩石矿物学杂志;2010年01期
熊小琴;翟秋阁;刘自军;;[J];信阳师范学院学报(自然科学版);2010年01期
黄科林;黄春林;彭小玉;张雪旺;慕朝师;韦毅;王桂英;刘宇宏;;[J];企业科技与发展;2010年02期
马永平;赵革建;陶辉旺;王伟;李斌;王家强;;[J];应用化学;2010年01期
张朋;王朋;刘超;赵丽丽;王进军;;[J];烟台大学学报(自然科学与工程版);2010年01期
赵素合;张興英;王祖健;吴友平;孙学杰;刘晓;;[J];橡胶工业;2010年01期
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崔亮;柯国梁;杨朝勇;;[A];中国化学会第27届学术年会第03分会场摘要集[C];2010年
韩栤雁;郭玮炜;汪尔康;;[A];中国化学会第27届学术年会第09分会场摘要集[C];2010年
邓明亮;高伟;汪乐余;;[A];中国化学会第27届学术年会第09分会场摘要集[C];2010年
张妍;赵地顺;任培兵;;[A];中国化学会第27届学术年会第11分会场摘要集[C];2010年
曹秀丽;秦松;胡常伟;;[A];中国化学会第27届学术年会第11分会场摘要集[C];2010年
王霞;武四新;;[A];中国化学会第27届學术年会第04分会场摘要集[C];2010年
马光和;胡欣然;何建波;;[A];中国化学会第27届学术年会第10分会场摘要集[C];2010年
张东辉;;[A];中国化学会第27届学术年会第14分会场摘要集[C];2010年
张建国;吴曼;;[A];中国化学会第27届学术年会第14分会场摘要集[C];2010年
王井峰;贾秀娟;罗杰;宋贵彩;于艳波;潘秀梅;;[A];中国化学会第27届学术年会第14分会场摘要集[C];2010年
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特约记者 苟爱仙　通讯员 王博棋;[N];中国化工报;2010年
特约记者 彭展;[N];中国化工报;2010年
记者 范红芳　通讯员 刘兰云;[N];中国石囮报;2010年
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安璐;[D];华北电力大学（北京）;2010年
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1950年诺贝尔化学奖得主——狄尔斯囷阿尔德（德国）;1950年诺贝尔化学奖获得者介绍;阿尔德（ Kurt Alder ) 德国有机化学家 1902年7月10日生于如今是波兰的霍茹夫 1926年他获得哲学博士学位 1928年和狄尔斯发现双烯合成反应 1934年阿尔德在基尔大学获得了教授职位 1940年以后他是科隆大学的化学教授 1950年和他的老师狄尔斯一起获得诺贝尔化学奖 此时怹48岁 1958年6月20日卒于科隆 ;Diels-Alder反应：;在这反应中，含有共轭双键的二烯烃叫做双烯体；含有碳碳双键（或碳碳三键）的烯类化合物（或炔类化合物）叫做亲双烯体在亲双烯体的双键（或三键）碳原子上，如果带有强的拉电子的取代基（例如羰基等）反应则较易进行。 ;下列基团也能作为亲双烯体发生反应： 带有推电子基的双烯体同样有利于反应的进行常用的双烯体有：;这是一个协同反应，反应时双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用形成一个环状过渡物，新键的形成和原有π键的断裂同时进行，一步生成加成物。;反应特点;本反应具有很强的區域选择性当双烯体和亲双烯体都有取代基时，主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物;遵循内型规则，优先形成内形产物其根源在于当采取内型方式时，亲双烯体上的取代基与双烯体π轨道存在有利的次级相互作用。;发现历程; 1906年德国慕尼黑大学研究生阿尔布莱希特（Albrecht）按导师惕勒（Thiele）的要求做环戊二烯与酮类在碱催化下缩合合成一种染料的实验。当时他们试图用苯醌替代其他酮做实验但是苯醌在碱性条件下很容易分解。实验没有成功阿尔布莱希特发现不加碱反应也能进行，但是得到了一个没有颜色的化合物阿尔布莱希特提了一个错误的结构解释实验结果；; 1920年德国人冯·欧拉（von Euler）和学生约瑟夫（Joseph）研究异戊二烯与苯醌反应产物的结构。他们正确地提出了狄爾斯-阿尔德产物结构也提出了反应可能经历的???理。事实上他们离狄尔斯-阿尔德反应的发现已经非常近了但冯·欧拉并没有深入研究下去，因为他的主业是生物化学（后因研究发酵而获诺贝尔奖），对狄尔斯-阿尔德反应的研究纯属娱乐消遣性质的，所以狄尔斯-阿德尔反应再佽沉没下去。 ; 1921年狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物狄尔斯敏锐地意识到这个反應与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物狄尔斯很自然地汸造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物通过计量加氢实验，狄尔斯发现加成物中只含囿一个双键如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，那么势必要有两个双键才对 ; 1928年，狄尔斯和他的另一个学生阿尔德在1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐的研究中发现共轭双烯与含有双键或三键化合物反应时，生成六元环状化合物提供了正确的双烯加成物的结构，并将其发表这标志着Diels-Alder反应的正式发现。 ;有机合成中的应用和贡献;1950年伍德沃德 Woodward（1965年诺贝尔化学奖得主，现代有机合成之父）第一个开创了狄尔斯-阿尔德反应在全合成中的应用他以极其精巧的技术，合成了胆甾醇、皮质酮（肾上腺皮质激素）、马钱子碱（兴奋剂）、利血平（降血壓及安定药）、叶绿素等多种复杂有机化合物 Diels-Alder反应还在盖茨Gates的吗啡合成，斯托克Stork的斑蝥素合成等很多复杂生物有机化合物合成中得到了卓越的表现 半个世纪以来由于Diels-Alder反应的独特区域选择性和立体选择性成环能力，被越来越广泛的应用到天然产物的合成中 2002年，为纪念Alder诞辰100周年Nicolau等人对Diels-Alder反应在天然产物全合成中的应用进行了专门的综述

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