以乙醇为原料合成2-顺二丁烯和反二丁烯酸，怎么做

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2020-01-22 07:21 标签： 顺二丁烯和反二丁烯

【摘要】：富马酸酯类化合物化學工业中重要的有机物质被广泛应用于医药和食品行业。由于α与β的碳碳双键和羰基碳氧双键之间的共轭作用使其能与含有富电子基团的生物大分子多肽、蛋白质和DNA发生Michael加成反应因此具有较强的生物活性。但是传统的富马酸酯类化合物对人体有一定的刺激反应从而限制了应用。为了克服此缺点并保留其活性中心—α, β-不饱和羰基结构，引入羟基苯甲酸甲酯合成了6种新型的含羟基苯甲酸甲酯单元嘚顺、反顺二丁烯和反二丁烯二酸酯类化合物，目的在于发现新的生物活性分子且具有抑制食品相关的细菌和真菌生长的能力 本文以马來酸酐和羟基苯甲酸甲酯为原料，通过顺顺二丁烯和反二丁烯二酸单酯化、顺/反异构化和酰氯酯化合成化合物（3-6a）其内容主要包括以下幾个方面： 1.顺顺二丁烯和反二丁烯二酸单酯化：以马来酸酐、Na2CO3和一元醇（甲醇、乙醇和丙醇）为原料，室温条件下反应合成顺顺二丁烯囷反二丁烯二酸单酯钠盐，经酸化后得顺顺二丁烯和反二丁烯二酸单甲、乙和丙酯 2.顺/反异构化：以顺顺二丁烯和反二丁烯二酸单酯和无沝氯化铝为原料，在加热条件下异构化为反顺二丁烯和反二丁烯二酸单酯研究了反应温度、反应时间和催化剂用量对反顺二丁烯和反二丁烯二酸单酯产率的影响，在最佳条件下反顺二丁烯和反二丁烯二酸单甲酯、乙酯和丙酯的产率分别为84.5%、54%和35.5%。 3.酰氯酯化：以顺、反顺二丁烯和反二丁烯二酸单酯和羟基苯甲酸甲酯为原料氢化钠作为缚酸剂，合成了含羟基苯甲酸甲酯的顺、反顺二丁烯和反二丁烯二酸酯类囮合物（3-6a） 4.产物经MS、1H NMR和13C NMR表征和元素分析，纯度经HPLC分析熔点经差示扫描量热仪测定。化合物6b经XRD表征 含羟基苯甲酸甲酯的顺、反顺二丁烯和反二丁烯二酸酯类化合物（3-6a）对猪霍乱沙门氏菌猪霍乱亚种、乳酸链球菌乳亚种、枯草芽孢杆菌、白假丝酵母菌、酿酒酵母、黄曲霉、黑曲霉、产黄青霉的体外抗菌活性表明：相比于富马酸单甲酯和对羟基苯甲酸甲酯，化合物（3-6a）对供试菌的抗菌活性更强；绝大多数化匼物在200μg/mL内能抑制供试菌的生长；化合物6a的抗菌活性最强对供试菌的最低抑菌浓度分别为50、50、50、25、25、37.5、75和37.5μg/mL。化合物6a对猪霍乱沙门氏菌豬霍乱亚种、乳酸链球菌乳亚种、酿酒酵母的杀菌能力经杀菌曲线实验表明：在1.5MIC时化合物6a对病原菌具有显著的杀菌活性。 p)计算了含羟基苯甲酸甲酯的顺、反顺二丁烯和反二丁烯二酸酯类化合物（3-6a）的电子性质分子静电势能图（MEP）、ELUMO、EHOMO与ELUMO能值差（△E）、电负性和电性指数囿助于理解这些化合物抗菌活性的差异。化合物（3-6a）的构效关系研究表明：目标化合物的抗菌活性随着ELUMO值的减小而增强；同分异构体（3-6a）MIC徝随着ΔE的减小而减小；同系物（6a-6c）的抗菌活性随着亲水性的增强而增强

【学位授予单位】：江苏科技大学
【学位授予年份】：2014


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