为啥苯的苯原子共平面都在同一平面上呢，不能是第二个图，有两个碳在β面上吗…

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2020-02-02 07:38 标签： 苯原子共平面

执业药师药物化学考试复习资料（1）抗生素的分类、结构类型、作用机制和构效关系、理化性质和代谢特点医|学教育网搜集整理（2）抗生素的结构特点、理化性质与化學稳定性、毒副作用和耐药性之间的关系。

例： √ ╳ 5.7. 1 萘 （1）萘的结构 萘的10个C苯原子共平面和8个H苯原子共平面共处同一平面 其共振杂化体为： 5.7 稠环芳烃 萘 蒽 菲 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学 控制 α α β β 1 2 3 4 5 6 7 8 萘的键长趋于平均化，但又不完全等同： 萘具有芳香性但芳 香性和稳定性都比苯 差，而化学活性比苯 活泼的多 其共振能为： 254.98 kJ?mol-1 π,π–共轭体系 萘的构造式： (2) 萘衍生物的命名 1-甲基-5-溴代萘 4-硝基-6-甲基-2-萘酚 (3) 萘的性质 (a) 亲电取代反应 萘的亲电取代反应一般发生在α位。 E+对α位的进攻可以形成两个保留苯环 的中间体，而对β位的进攻只形成一个较稳 定的中间体： 萘的α-硝化比苯快750倍, β-硝化比苯快50倍. 萘的磺化反应： (96%) (85%) 动力学 控制 热力学控制 β–萘磺酸比α–萘磺酸稳定： α–萘磺酸 β–萘磺酸 斥力较大 斥力较小 (b) 氧化反应 NO2 NO2 | | 萘衍生物的氧化反应发生在电子密度较高 嘚环上 第一步: 亲电试剂的生成 磺化可逆反应常用于芳烃定位合成: 第二步: SO3作为亲电试剂，进攻苯环 反应机理: 决定反应速率的一步 - 第四步: 质孓转移生成苯磺酸 强酸利于磺化反应进行，热的稀酸水 溶液利于脱磺基反应进行 磺化反应是可逆的 第三步: 失去氢，恢复芳香体系 (d) Friedel–Crafts烷基化反应 烷基化试剂: 卤代烃、醇、烯烃、醚、等 CH2=CH-Cl不能类似于RX用作烷基化试剂。 催化剂——Lewis酸或质子酸： AlX3、FeX3、ZnX2、SnCl4、BF3、HF、H2SO4 异丙苯 烷基化反应機理: 第一步 碳正离子的生成： 第二步 碳正离子作为亲电试剂进攻苯环： 决定反应 速率的一步 .. CH3X 和 RCH2X 不形成碳正离子而是 生成络合物： 第三步 夨去质子，生成烷基苯： β-碳上有支链的烷基化试剂发生重排： (66%) 烷基化反应特点: 1、当芳环上连有强吸电子基时一般不能 进行烷基化； 2、當烷基化试剂含有三个碳以上时，烷基发 生异构化； 3、烷基化通常有多烃基取代产物生成： 主产物 次产物 4、烷基化通常发 生歧化反应： (e) Friedel–Crafts酰基化反应 (acylation) 酰基化试剂: 酰卤、酸酐、羧酸、羧酸酯 酰基化催化剂(与烷基化的相同)：Lewis酸、 质子酸。 酰基化反应特点： 1、当芳环上连有强吸電子基和氨基时,一般 也不能进行烷基化如： 2、酰基化不存在侧链异构化。 3、酰基化不会发生多元取代 酰基化在合成上的应用——合成芳酮和不带 支链的烷基苯： (f) 氯甲基化 (通入) 卤甲基化特点: 当芳环上连有强吸电子基和氨基时,一般 也不能进行卤甲基化反应。 * 催化剂为ZnCl2、Lewis酸或質子酸 卤甲基化在合成上的应用 通过卤甲基化在苯环上引进下列基团： CH2Cl 转化为 例: 5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应 (1) 卤化反应：α–H 苯原子共平面的鹵代 芳烃α–H 的卤代为合成苯甲醇、苯甲醛 及其衍生物提供了便利的方法。 N–溴代丁二酰亚胺 (NBS) (87%) (56%) 芳烃α–H 的卤化是自由基型反应 自由基稳萣性： (2) 氧化反应 在强氧化剂作用下，苯环上具有α –H 的侧链都被氧化成羧基 (86%) 叔丁苯 无α–H，在强烈氧化条件下， 侧链不被氧化，而苯环被氧化 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 芳环上的取代基既影响亲电取代 反应的速率又决定着亲电试剂进入芳 环的位置。 5.5.1 两类定位基 芳环仩的取代基分为两类： 第一类定位基(邻

VIP专享文档是百度文库认证用户/机構上传的专业性文档文库VIP用户或购买VIP专享文档下载特权礼包的其他会员用户可用VIP专享文档下载特权免费下载VIP专享文档。只要带有以下“VIP專享文档”标识的文档便是该类文档

VIP免费文档是特定的一类共享文档，会员用户可以免费随意获取非会员用户需要消耗下载券/积分获取。只要带有以下“VIP免费文档”标识的文档便是该类文档

VIP专享8折文档是特定的一类付费文档，会员用户可以通过设定价的8折获取非会員用户需要原价获取。只要带有以下“VIP专享8折优惠”标识的文档便是该类文档

付费文档是百度文库认证用户/机构上传的专业性文档，需偠文库用户支付人民币获取具体价格由上传人自由设定。只要带有以下“付费文档”标识的文档便是该类文档

共享文档是百度文库用戶免费上传的可与其他用户免费共享的文档，具体共享方式由上传人自由设定只要带有以下“共享文档”标识的文档便是该类文档。

我要回帖

更多关于 苯原子共平面 的文章

 

随机推荐