Claisen二酯缩合合反应中为什么脱去的是氧负离子

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克莱森(酯)缩合反应是含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物称为克莱森(脂)缩合反应,反应可在不同的酯之间进行称为交叉二酯缩合合;也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环囮反应,这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)例如,

Claisen二酯缩合合反应发生条件

凡是α碳上有氢原子的酯,在乙醇钠或其他碱性催化剂存在下,都能进行克莱森(酯)缩合反应。

克莱森缩合反应的核心步骤是一个亲核取代反应

  1. 一分子羧酸酯在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子這是一个E2消除反应,并得到碳负离子A

2. A对另一分子羧酸酯的羰基进行亲核进攻得到中间体B,B随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯

3. 产粅的α-氢与两个羰基邻近因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在

  • 邢其毅裴伟伟,徐瑞秋裴坚.基础有機化学:高等教育出版社,2005

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