为什么醛基在氰基碱性水解机理条件下离去的机理

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2014-10-22 06:55 标签： 甲醛是酸性还是碱性
还原反应机理_图文_百度文库
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还原反应机理
还​原​反​应​机​理
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高碘酸的氧化原理！
1、为什么说高碘酸是一种选择性的氧化剂？如，与淀粉反应时，为何会将2、3碳位上的二醇基(CHOH—CHOH)氧化为醛基？
2、高碘酸的特点是不再进一步氧化已生成的醛基。为什么不会将已醛基进一步氧化成羧基呢？
反应机理如下，置于选择性的问题我在查一下。:hand:
: Originally posted by advorgchem at
反应机理如下，置于选择性的问题我在查一下。:hand:
其实关于选择性我是想问下，为何高碘酸一定是要氧化邻二醇羟基呢？以淀粉为例，为何高碘酸只是氧化2、3碳位醇羟基，而第6碳位醇羟基不会被氧化呢？
再就是只能氧化成醛基吗？为何不会被进一步氧化成羧基？ : Originally posted by zxj090303 at
其实关于选择性我是想问下，为何高碘酸一定是要氧化邻二醇羟基呢？以淀粉为例，为何高碘酸只是氧化2、3碳位醇羟基，而第6碳位醇羟基不会被氧化呢？
再就是只能氧化成醛基吗？为何不会被进一步氧化成羧基？ 从机理中可与看出氧化因为形成了环状结构，所以我感觉因为就是因为环状结构，才氧化邻二醇，但是邻三醇的话中间的那个碳会被氧化为甲酸。如图：
只氧化临二醇& &有机化学书上有解释的 因为生成了环状的酯的过渡态，然后又因为中心原子碘的半径太大，使得邻碳的单键断开 : Originally posted by advorgchem at
从机理中可与看出氧化因为形成了环状结构，所以我感觉因为就是因为环状结构，才氧化邻二醇，但是邻三醇的话中间的那个碳会被氧化为甲酸。如图：
氧化成醛基后，为何不能进一步氧化成羧酸呢？只能将邻二醇氧化成醛基就结束了吗？ : Originally posted by zxj090303 at
氧化成醛基后，为何不能进一步氧化成羧酸呢？只能将邻二醇氧化成醛基就结束了吗？ 图中表示很清楚啊。倘若已被氧化为醛基的那个碳原子相邻的碳上还有羟基的话这个醛基就会被氧化羧基！ 看机理没看明白吗？ 高点酸氧化邻二醇需要经过一个5元环中间体。所以1，2-二醇以外的都没戏，一元醇也没戏。为什么不氧化醛？因为醛没有羟基，如何成环？ 倒是2-羟基醛在有水的情况下能被高点酸氧化，但生成的仍然是醛。有机化学--第十一章
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生物工艺原理实验指导(24学时)
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醛基和氨基的反应在热力学上说是很容易发生的,因为生成了一个更稳定的亚胺以及水.因为这是一个亲核取代并消除醛基氧的反应,酸和碱均可催化这个过程.所以在实验室进行这类反应的时候常常通过添加一定量的酸或碱,可以加速这个过程,即便是在室温下也能发生,加热的话可以进一步加速这个过程.那么如果不加酸碱,不加温,这个反应还能不能进行?反应是可以进行的,速度取决于氨基的碱性,没错,氨基本身也可以作为碱催化自身的反应.蛋白质的醛基交联机理可以有两种,如果是像戊二醛之类的交联剂,可以用两端的醛基分别成西弗碱从而产生交联；像是甲醛之类的交联剂只有一个醛基,可以先和一个氨基发生亲核反应生成亚胺,而这个亚胺的C=N键可以被另一分子的氨基加成,形成R-NH-CH2-NH-R'的结构,从而形成交联
需要加热催化剂可以反应

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