环丙二甲基苄基原醇正离子比苄基正离子还稳定,为什么

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亲核取代与加成反应
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第三章有机反应活性中间体
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你可能喜欢碳正离子是什么?为什么它能迁移?想不明白……为什么它有时候能迁移,有时候又不动
碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物.与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子.碳正离子是平面结构.碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物.分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的.用于提高炼油的效率、生产无铅汽油和研制新药物.
碳正离子与自由基一样,是一个活泼的中间体.碳正离子有一个正电荷,最外层有6个电子.带正电荷的碳原子以sp2杂化轨道与3个原子(或原子团)结合,形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面.碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直.碳正离子是平面结构.
根据带正电荷的碳原子的位置,可分为一级碳正离子,二级碳正离子和三级碳正离子.碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响.它们稳定性的一般规律如下:(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;(2)其它碳正离子是:3°>2°>1°;(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)
碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易.看碳正离子上连接的集团
1.如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基.
2.如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定.
3.如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响
要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成,这里就只需要考虑碳正离子的稳定性.碳正离子与基团有关,苯环能与之共轭,最稳定,所以最易发生.
不是迁移正离子,而是迁移之后有正离子生成,这时候哪个迁移的基团能稳定这个正离子就先迁移,像苯环迁移,与甲基比起来就能更好的碳稳定正离子.
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第十一章 有机反应中间体
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