有机化学英文命名取代基命名(二)

[有机化学基础]美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是____.a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是____.D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式为____.(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是____.(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色.K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为____.-乐乐课堂
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[有机化学基础]美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是ad&.a.取代反应&&b.酯化反应&&c.缩聚反应&&d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2&.D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式为&.(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)&.(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色.K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为&.
本题难度:一般
题型:填空题&|&来源:2011-山东
分析与解答
习题“[有机化学基础]美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是_...”的分析与解答如下所示:
由合成M的路线可知:E应为,D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2.由A(C3H4O)催化剂O2,△BC浓H2SO4,△D可知,A为CH2═CH-CHO,B为CH2═CH-COOH,故C为HOCH2CH2CH(CH3)2.(1)分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质,含有苯环具有苯的性质,含有酯基具有酯的性质;(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,则C发生消去反应生成F;D中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物G;(3)在A→B的反应中,醛基转化为羧基,用新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)进行检验;(4)E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,K与FeCl3溶液作用显紫色,则K中含有酚羟基.故K为.酚羟基与碱发生中和反应,-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应.
解:由合成M的路线可知:E应为,D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2.由A(C3H4O)催化剂O2,△BC浓H2SO4,△D可知,A为CH2═CH-CHO,B为CH2═CH-COOH,故C为HOCH2CH2CH(CH3)2.(1)M分子中含有碳碳双键、苯环,可以发生加成反应;含有苯环、酯基等可以发生取代反应,不能发生酯化反应与缩聚反应,故选:ad;(2)C为HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,故C发生消去反应生成F,所以F为(CH3)2CHCH=CH2,D为CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物G,所以G的结构简式为,故答案为:(CH3)2CHCH=CH2;;(3)在A→B的反应中,醛基转化为羧基,用新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)检验A是否否反应完全,故答案为:新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液);(4)E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位位置,K与FeCl3溶液作用显紫色,则K中含有酚羟基.故K为,K与过量NaOH溶液共热,酚羟基与碱发生中和反应,-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应,发生反应的方程式为,故答案为:.
本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等,难度中等,掌握常见官能团的性质,理解题目信息是解题的关键,有机信息在于根据结构判断断键与成键.
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等考点的理解。
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有机物的推断
与“[有机化学基础]美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖.(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是_...”相似的题目:
A是一种酯,分子式是C4H12O2.A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使溴(CCl4溶液)褪色.氧化B可得到C.(1)写出A、B、C结构简式:A&&&&B&&&&C&&&&(2)写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟NaOH反应.&&&&和&&&&.&&&&
有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水.为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实&验&步&骤&解&释&或&实&验&结&论&(1)称取A&9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍.&试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为:&&&&.&(2)将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现分别增重5.4g和13.2g.&(2)A的分子式为:&&&&.&(3)另取A&9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24L H2(标准状况).&(3)写出A中所含有的官能团名称:&&&&.&(4)A的核磁共振氢谱如图:&(4)A中含有&&&&种氢原子.&(5)综上所述,A的结构简式&&&&.&
奶油中有一种只含C、H、O的化合物A,A可用作香料,通过质谱仪分析其相对分子质量为88,通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1.已知:A中含有碳氧双键,与A相关的反应如图:(1)A的分子式为&&&&,F的结构简式为&&&&.(2)上述5步反应中属于取代反应的是&&&&(填序号).(3)写出B→D反应的化学方程式:&&&&.(4)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的无环状结构且不含碳碳双键的同分异构体共有&&&&种.(5)请设计合理方案从合成OHC(CH2)4CHO(用反应流程图表示,注明反应物、反应条件)例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OHCH2=CH2&&&&
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该知识点好题
1已知:水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为&&&&;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为&&&&.(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为&&&&.(3)C有&&&&种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:&&&&.(4)第③步的反应类型为&&&&;D所含官能团的名称为&&&&.(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:&&&&.a.分子中有6个碳原子在一条直线上:b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团.(6)第④步的反应条件为&&&&;写出E的结构简式:&&&&.
2有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式如图1所示,G的合成路线如图2所示:其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去已知:请回答下列问题:(1)G的分子式是&&&&,G中官能团的名称是&&&&.(2)第①步反应的化学方程式是&&&&.(3)B的名称(系统命名)是&&&&.(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有&&&&(填步骤编号).(5)第④步反应的化学方程式是&&&&.(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式&&&&.①只含一种官能团;②链状结构且无-O-O-;③核磁共振氢谱只有2种峰.
3可降解聚合物P的合成路线如下:已知:(1)A的含氧官能团名称是&&&&.(2)羧酸a的电离方程是&&&&.(3)B→C的化学方程式是&&&&.(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是&&&&.(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是&&&&.(6)F的结构简式是&&&&.(7)聚合物P的结构简式是&&&&.
该知识点易错题
1芳香化合物A、B互为同分异构体,B的结构筒式是.A经①、②两步反应得C、D和E.B经①、②两步反应得E、F和H.上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示.(提示:)(1)写出E的结构简式&&&&.(2)A有2种可能的结构,写出相应的结构简式&&&&.(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是&&&&,实验现象是&&&&,反应类型是&&&&.&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& (4)写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式:&&&&实验现象是&&&&,反应类型是&&&&.(5)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式&&&&,实验现象是&&&&,反应类型是&&&&.(6)在B、C、D、F、G、I化合物中,互为同系物的是&&&&.
2(化学-有机化学基础)下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3,溶液作用显紫色.请根据上述信息回答:(1)H中含氧官能团的名称是&&&&.B→I的反应类型为&&&&.(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是&&&&.(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为&&&&.(4)D和F反应生成X的化学方程式为&&&&.
3近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线.请回答下列问题:(1)写出反应类型&&反应①&&&&&反应②&&&&.(2)写出结构简式&PVC&&&&&C&&&&.(3)写出AD的化学反应方程式&&&&.(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有&&&&种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式&&&&.
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第三节有机化合物的命名【教学目标】1.知识与技能:掌握烃基的概念;学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。2.过程与方法:通过练习掌握烷烃的系统命名法。3.情感态度和价值观:在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】第一课时教师活动学生活动设计意图【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法,结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷?回顾、归纳,回答问题;积极思考,联系新旧知识从学生已知的知识入手,思考为什么要掌握系统命名法。自学:什么是“烃基”、“烷基”?思考:“基”和“根”有什么区别?学生看书、查阅辅助资料,了解问题。通过自学学习新的概念。归纳一价烷基的通式并写出-C3H7、-C4H9的同分异构体。思考归纳,讨论书写。了解烷与烷基在结构上的区别,学会正确表达烷基结构投影一个烷烃的结构简式,指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤,小组代表进行表述,其他成员互为补充。自学讨论,归纳。培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。投影几个烷烃的结构简式,小组之间竞赛命名,看谁回答得快、准。学生抢答,同学自评。了解学生自学效果,增强学习气氛,找出学生自学存在的重点问题从学生易错的知识点出发,有针对性的给出各种类型的命名题,进行训练。学生讨论,回答问题。以练习巩固知识点,特别是自学过程中存在的知识盲点。引导学生归纳烷烃的系统命名法,用五个字概括命名原则:“长、多、近、简、小”,并一一举例讲解。学生聆听,积极思考,回答。学会归纳整理知识的学习方法投影练习学生独立思考,完成练习在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高,形成知识系统。【课堂总结】归纳总结:1、烷烃的系统命名法的步骤和原则2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法学生回忆,进行深层次的思考,总结成规律【归纳】一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法第二课时二、烯烃和炔烃的命名: 命名方法:与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤: 1、选主链,含双键(叁键); 2、定编号,近双键(叁键); 3、写名称,标双键(叁键)。 其它要求与烷烃相同!!!三、苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚:以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。【作业】P16课后习题及《优化设计》第三节练习【补充练习】?一?选择题1.下列有机物的命名正确的是(D)A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷2.下列有机物名称中,正确的是(AC)A.3,3―二甲基戊烷B.2,3―二甲基―2―乙基丁烷C.3―乙基戊烷D.2,5,5―三甲基己烷3.下列有机物的名称中,不正确的是(BD)A.3,3―二甲基―1―丁烯B.1―甲基戊烷C.4―甲基―2―戊烯D.2―甲基―2―丙烯4.下列命名错误的是(AB)A.4D乙基D3D戊醇B.2D甲基D4D丁醇C.2D甲基D1D丙醇D.4D甲基D2D己醇5.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是(D)A.2-乙基丁烷B.3-乙基丁烷C.2-甲基戊烷D.3-甲基戊烷6.有机物的正确命名是?B?A?3,3?二甲基?4?乙基戊烷B?3,3,4?三甲基己烷C?3,4,4?三甲基己烷D?2,3,3?三甲基己烷7.某有机物的结构简式为:,其正确的命名为(C)A.2,3―二甲基―3―乙基丁烷B.2,3―二甲基―2―乙基丁烷C.2,3,3―三甲基戊烷D.3,3,4―三甲基戊烷8.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是(B)A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──2012
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[有机化学第二版答案]有机化学 华东理工大学第二版思考题答案_有机化学第二版答案
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有机化学 华东理工大学第二版第一章 绪论思考题 1-1:请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉 棉花淀粉和棉花是有机物思考题 1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别:(1)CH3-CH2-NH2 (2)CH3-CH2-SH (3)CH3-CH2-COOH (4)CH3-CH2-CH2-Cl (5)CH3COCH3 (6)C6H5NO2开链化合物:1-5;芳香环类:6 官能团:氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题 1-3 写出下列化合物的 Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A氨H N H HB水OC 乙烷H H H H C HD 乙醇H C H HE 硼烷(BH3)HB H H硼烷不符合八隅规则思考题 1- 4 比较下列化合物中的 C-H 与 C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔C-H 键长次序:A & B & C;C-C 键长次序:A & B & C思考题 1-5:请写出下列化合物 Lewis 结构式,并指出形式电荷 甲烷H H C H H HH3N―BH3H N H H B H H[H2CNH2]+H C H N H H(CH3)2O―BF3H3C O H3C[CH3OH2]+H B H H H H C H O H H思考题 1-6:请写出下列化合物共振共振结构式O O N HOON H ON H O思考题 1-7:请写出下列化合物共振结构式,并比较稳定性大小和主要共振式。A[CH3OCH2]+H H O C HBH2C=CH―CH2+H H C H 主要共振式 O C H HCH2C=CH―NO2AHC H次要共振式BH2C=CH―CH2+ 主要共振式 O N O+ H2C―CH=CH2 主要共振式 O N O H 2C O N OCH2CH CH2CH CH C主要共振式主要共振式次要共振式思考题 1-8:请解释下列异构体沸点差异。CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 沸点 36℃ CH3CHCH2CH3 28℃ CH3 CH3CCH3 10℃ CH3分子的形状越是接近球状,表面积越是小,导致分子间作用力减小。思考题 1-9:请用确定下列反应中酸碱,并用曲线箭头指示电子转移方向。 提示:箭头必须从供体指向受体。OO A CH3CH + HCl O B CH3CH + CH3O-OH+ H―Cl O CH3CH OCH3CH OCH3 BH3 CH3OCH3+OH+ CH3CH O-ACH3CHCH3CH OCH3 BH3B CH3―OCH3CHCCH3OCH3BH3CBH3 + CH3OCH3CH3OCH3+2 烷烃和环烷烃思考题、习题及答案CH3 CH3CH3CHCCCH3CH2 CH2 CH2思考题 2-1用中文系统命名法命名CH3 CH3 CH3。答案: 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷思考题 2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点?哪一个具有较高的沸点? (1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷 答案: (1)具有较高熔点。 (2)具有较高沸点。思考题 2-3用中文系统命名法命名 (1)(2)答案: (1)4-甲基螺[2.4]辛烷 (2)1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷思考题 2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定?为什么? 答案:反式异构体比较稳定,两个甲基均处于 e 键。第三章 立体化学部分思考题 3-1:请指出下列物品是否有手性 鞋子 风的眼 袜子 手套 眼镜片 螺母 螺丝 蝴蝶的翅膀 水中的漩涡 植物的叶片 龙卷银河系的形状上述物质都有手性。思考题 3-2:请找出下列分子的对称元素(1) Cl H C =C Cl H (2) CH3 H H (3) CH3 CH3 (4) H H CH3 H H H H对 称 面 (1) (2) (3) (4) 2 个 2 个 1 个 4 个对 称 轴 1个C2 轴 1个C2 轴 1个C2 轴 1个C3;3个C2思考题 3-3:写出下列化合物 Fischer 投影式Cl 1. H Br CH3 CH2CH3 CH3 锯架式CH3 H H3C Cl Br CH2CH3 是同一个化合物Br 2. Cl CH3 H Newman式 CH3CH3 C Cl CCH2CH3 CH3 Br3. CH2CH3 H透视式(伞型式)思考题 3-4:命名下列化合物1. H3C H CH2CH32. CH3CH2 H C CCH3 C H CH3 C2H53.H3C CCl C CH34. H HOCH3 OH H CH2CH2CH31、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯;2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯; 3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮;4、(2S,3S)-2,3-己二醇思考题 3-5:丁烷进行一卤代反应得到 2-溴丁烷,经过分析,这是外消旋混合物。已知碳的游离 基是平面构型,你能提出一个合适的反应机理吗? 考虑碳游离基是平面结构,与卤素反应时,平面两边都可以接受进攻,导致两种对映异构体 同时等概率生成,得到外消旋的产物。Me H Et 反 应 物 SP3 109.5 。 H Br Me H Et 过 渡 状 态 介于 SP 109.5 。3=O≠ H ClEtMeH 中 间 体 SP2 。 120SP 之间 键角 Br2 120 。2Et Br H 产物 MeEtMe Et H Me H 产物 Br中 间 体思考题 3-6:1-丁烯与卤化氢加成时,产物是外消旋的,能解释原因吗? 碳正离子是平面型的,机理同上。第四章思考题 4-1: 下列化合物中没有顺反异构体的是(烯烃)CH3CH2C CHCH3 CH3a 答案: (b )(CH3)2CHCH CBr2b cCH3CH CHCH3思考题 4-2: 比较下列烯烃与 HBr 加成的活性大小:(CH3O CH CH2 CH CH2 NO2)CH CH2a 答案:(a&b&c)bc思考题 4-3: 下列反应中,哪一个反应涉及到碳正离子中间体,哪一个涉及到碳自由基?Bra)b)NBSCH=CH2HBrCHCH3 Brc)CH3CH=CH2HBr ROORCH3CH2CH2Br答案:(b),(a,c)思考题 4-4: 写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序: ()a)答案:(c&b&a)b)c)第五章 炔烃 二烯烃思考题 5-1 写出 C6H14 的炔烃异构体,并用系统命名法命名。 答案:思考题 5-2 用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。 答案:或思考题 5-3 判断 2-戊炔与下列试剂有无反应,如有反应,写出主要产物的结构式。 1.Br2(1mol) 3.H3O+2.HCl(1mol) 4.AgNO3,NH4OH 6.1)B2H6; 8.Na+NH3(l) 2)H2O2,OH5.CH3CH2MgBr 7.H2/Lindlar Pd 答案: 1. 3. 5. ×2. 4. × 6.7.8.思考题 5-4 完成下列转换。 1.2.3.4.. 思考题 5-5 用 IUPAC 规则命名下列化合物答案:(2E,4E)-2,4-己二烯 思考题 5-6 在分子中 答:σ -π 共轭,ρ -π 共轭,ρ -σ 共轭(2Z,4E)-2,4-己二烯 存在哪些类型的共轭?思考题 5-7 写出下列反应式的主要产物答案:以 1,2-加成产物为主(动力学控制)答案:以 1,4-加成产物 思考题 5-8 答案:为主(热力学控制)用化学方法鉴别 1,5-庚二烯,1,3-庚二烯,1-庚炔第六章 有机化合物的结构解析思考题6-1 分别写出CH3Br,CH2Br2这二种化合物的同位素峰的类型及相应的峰强度的比值。 答案:CH3Br M:M+2 = 1:1 = 1:2:1CH2Br2 M:M+2:M+4 思考题6-2比较甲苯、顺丁二烯、环己烷和乙醇分子离子的稳定性。 答案:甲苯 &顺丁二烯 &环己烷 &乙醇 思考题6-3 当体系的共轭双键增多时,紫外光谱会发生什么变化,解释其原因。 答案:随着共轭双键的增长,分子的π-π共轭增强,减低了π→π*跃迁所需的能量,发色团吸 收波长向长波长方向移动,产生红移现象。 思考题6-4 CH3CN的最低能量跃迁是什么跃迁,请判断CH3CN是否有发色团。答案:CH3CN分子内最低的能量跃迁是n→π*,CN基团是发色团。 思考题6-5 判断2,3-二甲基-2-丁烯是否有双键的红外吸收,解释其原因。 答案:2,3-二甲基-2-丁烯是一个对称性很高的分子,没有偶极距的变化,因此没有双键的 红外吸收。 思考题6-6 比较乙酸乙酯,乙酰氯,乙酰胺三个化合物的羰基伸缩振动峰的大小? 答案:乙酰氯(1800cm )& 乙酸乙酯(1735cm )& 乙酰胺(1690cm )-1 -1 -1第七章 芳烃及非苯芳烃 思考题 7-1 苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案:苯分子具有高度的不饱和性,其碳氢比相当于同分子量的炔烃, 根据早期的有机化学理论,它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。但事实上, 苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此,要能够很好地解释这一矛盾是当 时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点:苯的结构特征] 7-2 早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案:早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合 物,这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入,人们已经意识 到, 除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。 现在仍然迫 用芳香性概念,但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为:化学结构上 环状封闭的共轭大π 键, 不易被氧化, 也不易发生加成反应, 但是容易起亲电反应的性质。 [知识点:苯的芳香性]7-3关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由 Pauling 提出的共振结构理论是如何解释苯 分子结构?答案:现代价键理论:苯分子中的六个碳原子都以 sp 杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ 键, 此 sp 杂化轨道为平面其对称轴夹角为 120°,此外每个碳原子还有一个和平面垂直的 p 轨道,六个 p 轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。 分子轨道理论:基态时,苯分子的六个π 电子都处在成建轨道上,具有闭壳层电子结构。 离域的π 电子使得所有的 C-C 键都相同, 具有大π 键的特殊性质因此相比孤立π 键要稳定 得多。 Pauling 提出的共振结构理论:苯的每个 1,3,5-环己三烯都是一种共振结构体,苯的真 实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点:苯近代结构理论】 7-4 什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性?22答案:休克尔规则:单环化合物具有同平面的连续离域体系,且其π 电子数为 4n+2,n 为大于等 于 0 的整数,就具有芳香性; 如果π 电子数为芳香性,符合 4n,为反芳香性,非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。 【知识点:休克尔规则】 7-5 为什么有些有机分子的π 电子数符合 4n+2 规则但却不具备芳香性?答案:有些有机分子如[10]轮烯,其π 电子为 10,满足 4n+2 规则,但无芳香性。其原因在该分 子内由于空间拥挤,整个分子不共平面影响共轭,故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的 平面分子。【知识点:休克尔规则应用条件】 7-6 什么是亲电取代反应? 为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应?答案:缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体(如苯)所发生的取代反应叫亲电取代反应。 由于苯环具有高度离域的大π 键,苯环上下都被离域的π 电子所笼罩,因此,苯成为良好的电子给予体,极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。 【知识点:苯 环亲电取代反应】 7-7 什么是傅-克反应?傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别?答案:傅克反应即在无水三氯化铝的催化下,芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反 应中,易发生分子重排;在酰基化反应中,无分子重排,但由于其反应产物酮会与催化剂 三氯化驴发生络合,因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点:傅克反应】 7-8 发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态? 如何通过共振结构式解释苯环上 发生亲电取代反应时的定位效应? 答案:苯环上的亲电取代反应要经历π 络合物和σ 络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振 式有三种,当含有邻对位定位基时,由共振式可看出只有取代基在邻对位时,此定位基的 推电子效应使得与它相邻的碳原子上的正电荷密度降低而变得稳定。相反,含有间位定位 基时,其吸电子效应,使邻、对位电子密度下降,相对而言,间位的电子密度要高一些, 从而使间位及容易发生亲电取代反应。【知识点:苯环取代定位规则】 7-9 为什么萘在低温下发生磺化反应主要产生 α-萘磺酸而在高温下反应主要产生 β-萘磺酸?答案:由于磺酸基的体积较大与异环 α-H 会产生空间位阻效应,在低温时,分子内的原子振动 程度较低,其位阻效应不明显,有利于在活性大的 α 位生成 α-萘磺酸,但在高温时,位阻 效应起主要作用,此时容易生成 β-萘磺酸。【知识点:萘的磺化反应】 7-10 具有取代基的萘在什么情况下发生同环取代? 在什么情况下发生异环取代?答案:若萘环上的原有取代基是邻对位的活化取代基,由于其对所在环的活化作用,使得第二个 取代基发生同环亲电取代。若原有取代基是间位的钝化取代基,则会发生异环取代。【知 识点:萘环的取代规则】7-11为什么奥(草头奥)具有芳香性?请说明在奥分子结构中为什么其中的五元环更容易发生 亲电取代反应?其中的七元环更容易发生亲核取代反应?答案:奥分子中有 10 个π 电子,符合 4n+2 规则,具有芳香性。其中,五元环是在 5 个原子上 6 个π 电子形成的大π 键;其电子云密度大,易发生亲电取代反应,七元环是由 7 个原子 上的 6 个π 电子形成的大π 键,显然,其电子云密度小,更容易发生亲核取代反应。 【知 识点:噢分子结构】 7-12 为什么[10]轮烯和[14] 轮烯虽然符合休克尔规则,但却不具有芳香性?答案: 由于环内氢原子之间强烈的排斥作用, 使它们不能在同一平面很好地参与共轭。 【知识点: 轮烯的芳香性】 7-13 请用休克尔规则解释呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的芳香性。答案:呋喃、噻吩、吡咯由于杂原子上的未共用电子对参与环的共轭体系,有六个π 电子,符合 4n+2 规则。 吡啶上的氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系,是与苯相似的六π 电子体系。 【知 识点:杂环芳香性】 7-14 请说明与苯相比为什么五元杂环更容易发生亲电取代反应?答案:五元杂环是由六个π 电子分布在五个原子上形成的大π 键,,六元环是六个π 电子分布在 六个原子上,相比之下五元环的电子密度要比六元环大,更有利于亲电取代反应。【知识 点:五元杂环结构】 7-15 为什么吡啶更容易发生亲核取代反应?答案:在吡啶共轭体系中,会有 6 个π 电子,满足 4n+2 规则,具有芳香性。由于氮原子的电负 性比碳原子电负性大,因此,氮原子上的电子云密度要高一些,而环上其他碳原子上的电子密度显得小,所以,六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环。缺电子芳杂环有利于亲核取代反 应。【知识点:六元杂环结构】 7-16 虽然吡啶和吡咯都是含氮原子的杂环化合物,但是吡啶的碱性要强得多,为什么? 答案:吡咯由于氮原子上的未共用电子对参与环的共轭体系,氮原子上的电子云密度降低,吡啶 分子氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系,对质子有较强的结合力,故其碱性较 强。【知识点:杂环酸碱性】 第八章 卤代烃 思考题 8-1 写出下列化合物的结构(1)3,4-二甲基-1-环戊基-5-氯己烷CH3(2) (顺)-3,6-二氯环己烯H H Cl答案 (1)CH2CH2CHCHCHCH3 CH3 Cl(2)Cl思考题 8-2 命名下列化合物(1)CH3 HH CH2BrBr (2) CH3 H C6H5答案(1) (E)-1-溴-2-丁烯(2) (S)-1-苯基-1-溴乙烷思考题 8-3 如何鉴别苄氯、氯苯和氯代环己烷CH2Cl AgNO3 Cl 乙醇溶液室温很快出沉淀答案加热出沉淀Cl无反应思考题 8-4 比较烯丙基卤化物和正丙基卤化物发生 SN1或 SN2 反应的速率大小。答案 对 SN1反应而言,烯丙基卤化物的反应活性大于正丙基卤化物,因为中间体烯丙基碳正离 子的稳定性远大于正丙基碳正离子。 对 SN2 反应而言, 烯丙基卤化物的反应活性也高于正丙基卤 化物,因为烯丙基卤化物的不饱和键对过渡态有一定的稳定作用。思考题 8-5 写出 C2H5OK 的乙醇溶液与下列化合物发生 E2 消除的反应的产物H H (1) H Br H CH3 (2) H Br HCH3 H H答案 卤代烃的 E2消除反应主要采用反式消除,同时 E2消除反应一般也遵守 Saytzeff 规则, 生成取代基较多的烯烃。在第一个化合物中有两个反式共平面的? -H,两种消除产物,其中遵从 Saytzeff 规则的产物为主;而第二个化合物只有一个反式共平面的(1) CH3 (主) (副) CH3(2) CH3第九章 醇酚醚 [思考题 9-1] 象。 a. 异丙醇、叔丁醇和乙醇 答案: b.苄醇、环己醇和 1-己醇 你如何用简单的化学方法区别下列每对化合物,说明每个化合物你观察到什么现a. 用卢卡斯试剂,异丙醇片刻出现浑浊,叔丁醇立即出现浑浊,乙醇加热出现浑浊。 b. 用卢卡斯试剂,苄醇立即出现浑浊,环己醇片刻出现浑浊,正己醇加热出现浑浊。[思考题 9-2] 你怎样将反-4-乙基环己醇转化成: b. 顺-1-氯-4-乙基环己烷a. 反-1-氯-4-乙基环己烷 答案:C2H5a.OH C2H5SOCl2C2H5ClSOCl2 C2H5 OHb.OHN[思考题 9-3] a. b. c.写出下列反应的主要产物。 碘化钠 + NaCN对甲苯磺酸异丁酯 + (R)-对甲苯磺酸-2-己酯 对甲苯磺酸正丁酯 +HCCNa答案:I a. b.NC c. H (R)-2-甲基己腈 HC C CH2CH2CH2CH3[思考题 9-4] a. b. c.推测下列醇在硫酸催化下脱水反应的主要产物。1-甲基环己醇 新戊醇 1-戊醇答案:a.CH3b.CH3 C CH3CHCH3c. CH3CH3CH CHCH3[思考题 9-5] 写出最适合实验室中合成下列化合物的方法。 a. b. 1-丁醇 → 丁醛 1-丁醇 → 丁酸c.2-丁烯-1-醇 → 2-丁烯醛答案:a.沙瑞特试剂 OH KMnO4 OH OH H+ MnO2 O O COOHb.c.[思考题 9-6]写出下列反应的机理。OH OH H2SO4 O Ph Ph O OHa.Ph Phb.答案:H2SO4CH3OH OH a. Ph Ph OH Ph PhOHOHOH H+++Ph PhPh Ph OH+Ph Ph+OH CH3b.OHH+OH++CH3O H+ CH3[思考题 9-7] 完成下列转化(无极试剂和小于 C4 的有机物任选) 。 a. 由乙醇合成丙醇和丁醇。b.氯苯合成二苯甲醇。答案:HCHO a. CH3CH2OHHClCH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2ClMg 乙醚CH3CH2MgCl Ob.ClMg 乙醚MgClHCOOC2H5Ph2 CHOH[思考题 9-8]推测下列化合物与 NaBH4 及 LiAlH4 反应的产物。OO b. c. CH3COCH2COOC2H5a.答案:OH OHOH c. 和NaBH4 反应生成:CH3CHCH2COOC2H5 和LiAlH4 反应生成: CH2CHCH2CH2OH OHa. 都生成b. 都生成[思考题 9-9] 比较下列酚类化合物的酸性大小,并加以解释。OHOHOHOHNO2答案:OH OHClOHOHOH>NO2 Cl>>CH3硝基诱导共轭都吸电子,为强吸电子基;氯诱导吸电子,共轭供电子,但氯 诱导大于共轭,也为吸电子基;甲基为供电子基。吸电子使酚氧负离子稳定, 酸性增强,供电子基使酚氧负离子不稳定,酸性降低。[思考题 9-10]叔丁基丙基醚能用丙醇钠和叔丁基溴来合成吗?为什么?请你提出叔丁基丙基醚的一个较好的合成方法。 答案:CH3 CH3CH2CH2ONa+CH3 CH3C CH2CH3 CBrCH3 叔丁基溴遇碱发生消除反应,所以不能由此方法制备。 应该由下面方法制备: CH3 CH3 C ONa CH3第十章 醛酮+CH3 CH3CH2CH2Br CH3 C OCH2CH2CH3 CH3思考题 10-1. 利用什么波谱分析法可以区别化合物 PhCH=CHCH2OH 和 PhCH=CHCHO,简 述原因。 答案:可用红外光谱鉴别,原因:前者 OH 在 cm-1 处有强而宽的吸收峰;后 者-CHO 的羰基在 1700 cm-1 处有一强吸收峰, 在 2720 cm-1 处有两个弱而特征的吸收峰。 思考题 10-2. 下述化合物与饱和 NaHSO3 反应速度大小进行次序,并解释原因。答 案 : a&b&c 。 醛 酮 与 NaHSO3 反 应 为 亲 核 加 成 , 醛 的 反 应 速 度 大 于 酮 , 此 外O O+ +O-,减少了羰基碳的正电性,减慢了亲核加成速度。思考题 10-3. 写出下面反应的机理:CH2CH2CH2CHO OH+CH3OHHCl(干)O H2C CH 2 OCH3H2CCH2答案:CH2CH2CH2CHO OHH+H+OH CH2CH2CH2C H OHH2OOH2 CH2CH2CH2C OCH3 OH HOH CH2CH2CH2C OCH3 OH H H CH2 H H2C CH2CH2CH2C OCH3 OH H2C CH 2 OH OCH3CH3OHH+OH CH2CH2CH2C OCH3 OH HH+O H2C CH 2 OCH3H2CCH2思考题 10-4. 完成下列反应,写出主要产物:NNHPh (i) O NNHCNH2 HO (ii) NNHPh C(CH3)3 (iv) CH=NPh (v) N (vi) H H N (iii) NO答案:思考题 10-5. 完成下列反应,写出主要产物:(CH3)2CHCH2CHOO O CH3C(CH2)4CCH3NaOH H2ONaOH, H2O?H+(i)(ii)(iii)O (CH3)3CCHO + CH CCH(CH ) 3 3 2NaOHO (CH ) CHCCH 3 2 2CH2CHO (iv)OH-答OH (i) (CH3)2CHCH2CH CHCHO CH(CH3)2案CH3 O (CH3)2CHCH2CH CCHO CH(CH3)2 (ii):O O (iii) (CH3)3CCH=CHCC(CH3)3 (iv) HOO 由 合成 CH2OH思考题 10-6.ONaBH4OH△ H+ 1. O3 2. Zn.H2OCHO CHOOH△O C HNaBH4CH2OH答案:思考题 10-7. 乙酸中也含有 CH3CO 基团,但不发生碘仿反应,为什么? 答案:乙酸在 NaOI 条件下,形成 CH3COO-,氧负离子与羰基共轭,电子均匀化的结果, 降低了羰基碳的正电性,因此 ? 氢活泼性降低,不能发生碘仿反应。思考题 10-8. 前面学过的哪一类化合物也会与银氨络离子反应?该反应与本章中醛与银氨 络离子的反应有什么不同? 答案:炔烃。炔烃与银氨络离子反应生成炔银,醛与银氨络离子反应,醛被氧化为羧酸, 银氨络离子被还原为金属银。答O O OR HO H+案OH O O O OR:1) 2RMgX 2) H3O+ O OH R R(i)OH HO OHCH3COCH3 H+ OO1) RCOCl OH 2) H O+ 3OH HO O O R(ii)思考题 10-10. 完成下列反应,写出主要产物,并指出此反应是亲核加成还是亲电加成,1,2加成还是 1,4-加成。第十一章 羧酸及其衍生物 思考题 11-1 命名或写出结构式CH3CH2(1)C=CCH3 COOH(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸HCOOH H答案:(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2)NH2 CH2CH2OH思考题 11-2 比较下列化合物的酸性强弱CH3COOH ,F3CCOOH, ClCH2COOH , CH3CH2OH ,-COOH答案:羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响:F3 CCOOH& ClCH2COOH &-COOH & CH3COOH& CH3CH2OH思考题 11-3 完成下列反应-CH2COOH -CH2COOHBa(OH)2答案:己二酸在碱性条件下脱酸,并脱水,生成环酮O思考题 11-4 完成下列反应CH2 COOH LiAlH4 CH=CHCH2CHO答 案 : LiAlH4 为 强 还 原 剂 , 可 还 原 羰 基 、 羧 基 为 伯 醇 , 不 还 原 碳 碳 不 饱 和 键 , 产 物 为CH2 CH2 OHCH=CHCH2CH2 OH思考题 11-5 完成下列反应HO--CH2OH + CH3COOHH+O答案:酚羟基较难酯化,产物为HO--CH2OCCH3思考题 11-6实现下列转变O CH3CCH2CH2CH2 BrO CH3CCH2 CH2 CH2COOH答案:格式试剂与 CO2 合成羧酸,须保护羰基。O HOCH2CH2OH CH3CCH2CH2CH2 Br (1)Mg 醚 (2)CO2 (3) H3 O+OOCH3CCH2CH2CH2Br O CH3 CCH2CH2CH2COOH思考题 11-7 完成下列反应(1)(CH3)2 CCOOH OH(CH3)2 CCOOH OHCH3CHCH2COOH OHCH2CH2CH2COOH OHH2SO4(2)(3)H+H+(4)答案:(1) 脱羧CH3COCH3 + HCOOHCH3 CH3 OOO CH3 CH3(2)α -羟基酸两分子间脱水O(3) Β -羟基酸分子内脱水CH3CH=CHCOOHO O(4) γ -羟基酸分子内脱水成内酯思考题 11-8 完成下列转变CH3CH2CH2COOHCH3CH2CHCOOH OH(1) P,Cl2 (2)H2O CH3CH2CHCOOH OH答案: α -卤代酸的水解 CH3CH2CH2COOH思考题 11-9 写出反应的产物O CH3COCH3 + H218 O H+O答案: 发生酸催化下的 AAC2 反应,产物CH3C18OH + CH3OH思考题 11-10 写出反应产物O CH3CCl + CH318OH 吡啶O答案:酰卤的醇解反应,产物CH3C- 18OCH3思考题 11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案:为酰氯的氨解反应:CH3CH2COCl + CH3NH2CH3CH2CONHCH3思考题 11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成(C6H5)2COH答案:产物为含两相同烃基的叔醇,相同烃基来自于格式试剂,原料为:2C6 H5 MgBr +O -COC2H5思考题 11-13 下列哪个酯能发生 Claisen 缩合反应?请解释。 (a)HCOOCH3(b)CH2=CHCOOCH3(c)CH3CH2COOCH3答案:仅有(c)能缩合,有活泼α -H。思考题 11-14 环酯,例丁内酯,用 LiAlH4 还原,用 H3O 处理,得到什么产物? 答案:酯被还原成两部分醇,环酯开环得二元醇:+O O (1)LiAlH4 HOCH2CH2CH2CH2OH (2)H3O+思考题 11-15 由对羟基苯胺合成药物泰诺林的有效成分对乙酰氨基酚答案:为酰胺的制备 HO-O O -NH2 + CH3COCCH3吡 啶 HO-O -NH-CCH3思考题 11-16 用化学方法鉴别下列化合物O(a)O(b)O CH3CCH3OH(c) CH3 CHCH 3CH3CCH2CCH3答案:β -二羰基的互变性。与 2,4-二硝基苯肼反应的为(a)、(b),(a)使 Br2/CCl4 褪色。O思考题 11-17 由乙酰乙酸乙酯合成-C-CH3答案:为乙酰乙酸乙酯合成环状取代丙酮的方法:O (1)C2 H5 ONa CH3 CCH2COC2H5 (2)Br(CH ) Br CH3C-C-COC2H5 2 4 (1)稀 OH(2)H+ O -C-CH3OOO思考题 11-18 由丙二酸二乙酯合成CH2=CHCH2CHCOOH CH3COOC2H5 CH2=CHCH2-C-CH3 COOC2H5答案:为不同空间位阻效应的二取代乙酸的制备:COOC2H5 (1) NaOC2H5 CH2 COOC2H5 (2)CH2=CHCH2Br(1) NaOC(CH3)3 (2) CH3Br (1) OH-,H2O (2) H3O+CH2=CHCH2CHCOOH CH3思考题 11-19 写出反应产物O + NCCH2COOH CH3COONH4答案:为活泼亚甲基与酮的 Knoevenagel 反应:O + NCCH2COOH CH3COONH4CN C COOH思考题 11-20 写出反应的产物O O CH2=CHCOC2H5 + CH3CCH2NO2 (C2H5)3N答案:为活泼亚甲基与α ,β -不饱和酯的 Michael 加成反应:O O CH2=CHCOC2H5 + CH3CCH2 NO2 (C2H5)3NOOCH3CCCH2CH2COC2H5 NO2第十二章 含氮化合物 12-1. B 分子中的硝基是强吸电子基团,对酚氧原子上的 P 电子 有吸电子的共轭效应,从而降低了酚氧原子上的电子云密度,使得酚羟基更易失去质子,酸性增强。OHN OOD 分子中有α -H ,受硝基强吸电子作用,具有酸性。 12-2. B 最大,D 最小。 12-3 . ACl H2SO4 NO2 HNO3 Cl NO2 Na CO NO2 2 3 lq NO2 NO2 OH NO2BCH31, NaOH 2,CH3 AlCl3 OCH3 ClC(CH3)3CH3 HNO3 OCH3 C(CH3)3 H2SO4 NO2CH3 NO2 OCH3 C(CH3)3OHCH3I. 12-4.脂肪胺: A (叔胺),B (伯胺), C (仲胺);芳胺: D (伯胺) 。 12-5. ACH3 N C2H5CH2CH2CH3BNH2 CH3CCH3CHCH3[CH3NC2H5]ICH2CH2CH3B,C 有对映异构体 12-6.bp: A:乙醇&二甲胺&甲醚. 12-7 A B:二异丙基胺 &二乙胺 & 三甲胺.NaOH & CH3NH2 & NH3 &NH2BN&NH2&NHCNH2 & OCH312-8.NH2 &NH2 & NO2NH2NO2.第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用)往无机层中加 稀酸,羧酸即游离出. 第二步 向分离出的有机层中加入稀盐酸,胺能溶于盐酸溶液 .分液,无机层中加入氢氧化钠溶液 即胺析出. 12-9. 加入氢氧化钠溶液,季铵盐能溶于其中,仲胺析出分层. 12-10* 12-11NH2 CH3COCl NHCOCH31, 2, H2OCOCl CO NH212-12. 氨基与磺酰氯优先反应。 12-13. A.加入苯磺酰氯,能溶于其中的为对甲苯胺,不溶的是叔胺。 B.SO2Cl1,NaOH (lq)2,NaOH12-14. A.CH2CONHCH3 ,B.N N OCH2CH2NHCH3C.N(CH2CH3)2 CH3CHCH2CH312-15. A.NH2 CH3CH2CH2CH2CHONHCOCH2CH2CH3 H2 / Ni TMB.C2H5 H CH3 Br SN2 C2H5 CN H CH3 NH2H2C C2H5 H CH3HCN12-16O C NH C O KOHCH2BrO C N CH2 C O1. OH 2. H3OCH2NH2此反应为 SN2 历程,适用于位阻小的卤代烃参与的取代反应。12-17 产物为(R)2-甲基丙胺,构型不变。 12-18 A.HNO3 H2SO4 NO2 NHCOCH3 Zn NH2 NaNO2 HCl0NO2 NaHSNH2 (CH3CO)2O NO2 NH2 H2O0NHCOCH3NO2CH2NH2_5COHB.COOH NH3 CONH2 NaOH Br2,H2O Br2 HCl NaNO20NH2 Br2NH2 Br2 Br2COOH HCN0Br2Br2_5CH2+O Br212-20.NO2 HNO3 H2SO4 NHCOCH3 H2O Zn HCl (CH3CO)2O NHCOCH3 HNO3 H2SO4 N2Cl NH2 NO2 NO2 HNO3 H2SO4 NO2 Zn HCl NH2 NO2 N N NH2HCl NaNO20_50CNO2NH212-21NO2 HNO3 H2SO4 Zn HCl NH2 H2SO4 NH2SO3H HCl NaNO20N2Cl_50C SO3HpH_7HSO3 N(CH3)2 N N N(CH3)2NH2 2 ICH312-22.OH CH2NH2 OH CH2+ HCl NaNO2 OH0_ 05CCH2 O _ H+NNCl-_N2OH+分享: >
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