为什么2 叔丁基 4 甲基苯酚苯能被氧化成三甲基乙酸，什么反应机理？

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2017-06-15 14:13 标签： 2甲基5叔丁基苯并咪唑
甲基叔丁基酮_中国百科网
甲基叔丁基酮
    
甲基叔丁基酮 英文名称: methyl tert(-butyl ketone；pinacolone CAS号: 分 子 式: (CH3)3CCOCH3 相关内容概述： 又称甲基叔丁基(甲)酮，频哪酮。无色液体，具有薄荷味或樟脑气味。相对...
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中文名称：三甲基乙酸
英文名称：Trimethylacetic acid
别名名称：2,2-二甲基丙酸 新戊酸 特戊酸
更多别名：2,2-Dimethylpropanoic acid Pivalic acid Neopentanoic acid
分&子&式：C5H10O2
分&子&量：102
CAS号：75-98-9
MDL号：MFCD
EINECS号：200-922-5
RTECS号：TO7700000
BRN号：969480
PubChem号：
1.&&&&&& 性状：无色针晶2.&&&&&& 相对密度（g/mL,50/4℃）：0.9053.&&&&&& 相对密度（25℃，4℃）：0.905504.&&&&&& 熔点（?C）：355.&&&&&& 沸点（?C,常压）：164，70?C（1866pa）6.&&&&&& 沸点（?C,5.2kPa）：不确定7.&&&&&& 折射率（36.5?C）：1.39318.&&&&&& 闪点（?C）：639.&&&&&& 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2891.610.&&& 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-505.011.&&& 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2832.112.&&& 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-564.413.&&& 生成热（KJ/mol,25?C）：-564.8014.&&& 临界温度（?C）：不确定15.&&& 临界压力（KPa）：不确定16.&&& 离解常数（25?C,水中）：9.76×10-517.&&& 爆炸上限（%,V/V）：不确定18.&&& 爆炸下限（%,V/V）：不确定19.&&& 溶解性：易溶于乙醇、乙醚，溶于水。1g叔戊酸能溶于40mL水中。
毒理学数据
动物试验表明毒性较低。
分子结构数据
1、&& 摩尔折射率：26.742、&& 摩尔体积（cm3/mol）：105.73、&& 等张比容（90.2K）：247.94、&& 表面张力（dyne/cm）：30.25、&& 极化率（10-24cm3）：10.60
计算化学数据
1、&& 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.52、&& 氢键供体数量：13、&& 氢键受体数量：24、&& 可旋转化学键数量： 15、&& 互变异构体数量：6、&& 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.37、&& 重原子数量：78、&& 表面电荷：09、&& 复杂度：78.610、&& 同位素原子数量：011、&& 确定原子立构中心数量：012、&& 不确定原子立构中心数量：013、&& 确定化学键立构中心数量：014、&& 不确定化学键立构中心数量：015、&& 共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.对金属有腐蚀性。由于立体的阻碍，使羧基受到保护，因此叔戊酸的酯化速度较慢，生成的酯也很难水解。2.本品有腐蚀性。大鼠经口LD50900mg/kg,家兔涂皮LD501900mg/kg。3.具有腐蚀性，导致燃烧；应采用和乙酸一样的预防措施。4.存在于烤烟烟叶中。
1.本品应密封于阴凉处保存。2.采用内衬塑料袋外用木桶包装。注意防潮、防晒，在阴凉、干燥、通风处贮放。按一般化学品规定贮运。3. 贮存温度4?C
1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。2.将硫酸加入高压釜，用一氧化碳置换釜中空气，然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右，室温下搅拌半小时，泄压后将物料倾出至冰水中，在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥、蒸馏，收集65-70℃（2.67kPa）馏分，得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。3.叔丁醇与甲酸（98%）在浓硫酸存在下反应制得。4.烟草：FC，40。由叔丁基氯化镁和一氧化碳反应制备。5.可通过三溴甲烷和蒎烷醇酮反应或者叔丁基氯、镁和二氧化碳反应制备。也可通过叔丁基氯、锂和2-乙氧基乙氧基镁反应获得。6.制法： 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入水700mL，氢氧化钠80g（2mol），溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴120g（0.75mol），保持反应℃于10℃以下，约20min加完。冷至0℃，慢慢加入片呐酮（2）25g（0.25mol），控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温，搅拌反应3h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却，慢慢加入硫酸至酸性。再进行水蒸气蒸馏，当上层油状甲基丙酸（1）16g，冷后固化，mp34～35℃。收率55%。[1]
1.用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料，也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。用于制造医药、黏合剂、引发剂、香料以及聚氯乙烯的稳定剂。2.酸催化不对称还原 &在研究Raney镍在不对称加氢反应中的应用时，发现以新戊酸为催化剂可得到较高光学纯度的产物。2-辛酮在酒石酸-溴化钠修饰的Raney镍作用下还原为2-辛醇的反应，如用THF/羧酸混合物作为反应介质可以提高光学纯度，而用新戊酸能达到最大值。在新戊酸存在下用修饰的Raney镍催化氢化还原各种甲基酮时，能够得到光学纯度很高的相应(S)-RCH(OH)Me化合物。 酸催化重排 &以丙酸作为催化剂，邻甲氧基苯酚和正丙烯酸三乙酯在苯中回流，反应得到克莱森重排关环产物的产率只有50%，这是因为催化剂会被酯化。而用位阻更大的新戊酸为催化剂，则得到很高的产率 (式1)[1,2]。烯醇的区域选择质子化 &在丙二烯基烯醇的区域选择质子化的研究中，新戊酸表现出很强的选择性，–80 oC时其中间体烯醇被新戊酸淬灭能专一性的在C-2位上质子化 (式2)[3]。通过氧化脱羧得到叔丁基 &过二硫酸银催化羧酸的脱羧反应可以产生烷基自由基，可以用于芳香碱的烷基化。在这个过程中新戊酸可作为叔丁基的供体，2-叔丁基喹啉就是通过这个方法区域选择性地合成的 (式3)[4]。2-叔丁基嘧啶的制备 &2-叔丁基嘧啶是杀虫剂2-叔丁基嘧啶基硫代磷酸酯的前体，可由丁基二胺和新戊酸反应合成2-三级丁基嘧啶[5]。在烯酮或烯醇的γ-位引入其它亲核基团 例如用TBSN3、t-BuCO2H和Et3N与烯酮作用，可以在γ位引入叠氮基团 (式4，式5)[6,7]。
危险运输编码：UN 3261 8/PG 2
危险品标志：
安全标识：
危险标识：
三甲基乙酸红外图谱(IR1)
三甲基乙酸红外图谱(IR2)
三甲基乙酸质谱(MS)
三甲基乙酸核磁图(13CNMR)
三甲基乙酸Raman光谱
三甲基乙酸核磁图(1HNMR)
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三甲基乙酸的合成与应用研究进展,对三氟甲基苯乙酸,甲氧基乙酸,三甲基乙酸,甲氧基乙酸甲酯,4 甲氧基乙酰乙酸甲酯,邻甲基苯乙酸,乙酸二甲基苄基原酯,1 巯甲基环丙基乙酸,甲基甘氨酸二乙酸
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化工纵横{Comments＆ReviewsinC．I．》
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摘要 综述y--甲基乙酸合成方法和应用领域的新进展。对中国发展三甲基乙酸的生产提出了建议。
关键词 三甲基乙酸
异丁烯 叔丁醇
三烷基羧酸是一类应用广泛的酸 ，三 甲基乙酸又
三甲基乙酸；收率为 71％一74％。
称2，2一甲基丙酸或新酸，也叫特戊酸，是重要的化
工原料和化学试剂。叔碳脂肪酸及其衍生物，因其糍
(c )3CCOCH,+4NaOH+3Br2一
基官能团连结在叔碳原子上形成了一种稳定 的分子
(CH,)3CCO2Na+CHBr3+3 0+3NaBr
结构形式 ，表现出某些特殊而有用 的物理和化学性
(CH3)3CCO2Na+ SO．一 (C )3CCo2H+NaHS04
质 ，将其作为中间体 ，在有机合成工业 中获得了广泛
也可以用盐酸酸化。
三甲基乙酸大规模工业生产过程采用强腐蚀性
这类方法适于在实验室 中小批量合成三 甲基乙
液体酸催化剂 。该过程用支链烯烃为原料 。国内尚
酸，工业生产成本过高。
无工业生产装置。本文综述三甲基乙酸 的合成方法
1．2 叔丁基氯化镁与二氯化碳反应合成三 甲基乙酸
及其主要用途 。
Puntambeker等人 用 2一氧一2一甲基丙烷与镁
Ⅱ 三甲基乙酸的合成方法
反应生成相应 的格 氏试剂再与 c02反应，然后 以
三 甲基乙酸的糍基官能团连结在叔碳原子上 ，因
25％的硫酸水解得到三 甲基 乙酸；收率为 61％ 一
此制备方法不同于一般脂肪酸。其合成方法有如下
1．1 甲基叔丁基酮的卤仿反应
(CH3)3CCI+Mg一
(crI,)3CMsc]
K~jiyaeshl等人
研究亚溴酸钠在有机合成 中
(c )CMgCI+c
(cH3)，CCOH
的应用时，发现甲基酮或仲醇与溴化钠和亚溴酸钠于
氢氧化钠水溶液中反应给出羧酸和溴仿 ：
合成方法比较简单 ，但反应时问较长 ，第一步合
成格氏试剂需6—8h，后一步羧基化反应需3h。产 品
的收率与镁 的形态有很大关系，镁粉可使产量增加
5％～8％。该方法适于在实验室中小规模合成三 甲
而 ’R。。Cl--O
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