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1%2c3%2c5-噁二嗪咔唑类杂环化合物合成与性能及研究.pdf 88页
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本文利用2，3一二氯丙烯和硝基胍为初始原料，对噻虫嗪的合成路线进行“优化”改进。以3．
甲基．4一硝基亚胺一1，3，5．嗯二嗪为母体设计合成了11种新型l，3，5一嗯二嗪衍生物，对其结构进行
NMR、MS、IR和x射线衍射等表征。实验过程中发现，卤代烃上卤素种类及位置不同，
对合成时问、产率等有影响。利用抑菌性实验考核了合成的l，3，5一嗯二嗪衍生物对金黄色葡萄球
菌的抑菌活性，发现该系列衍生物抑菌活性在98．9％～91．4％范围内。l，3，5一嗯二嗪上连接吸电子
能力较强的取代基所得化合物的抑菌性能高，这给我们合成作为抑菌性药物的同类化合物提供了
实验基础。
利用密度泛函理论方法对噻虫嗪等l，3，5．嗯二嗪衍生物结构、前线轨道、电荷分布、局域及
全局化学反应性能进行了计算，发现1，3，5一嗯二嗪衍生物抑菌性能与分子HOMO与LUMO轨道
能量、分子电负性及分子电荷分布等因素相关，从理论上揭示了在l，3，5．嗯二嗪连接吸电子取代
基可以提高抑菌活性这一实验事实。
以咔唑为母体，合成了系列含眯唑环的咔唑衍生物，并利用1H
子轨道能量，电子吸收光谱等，同时比较了咪唑环上取代基等对分子软、硬度、化学势及亲电性
等的影响。取代基对分子的HOMO与LUMO轨道能量、电子吸收光谱等有着重要的影响，化合
．2．基)．9．对苯甲基咔唑(5d)分子有着良好的亲电性能。因此，改变与咔唑连接的基团会获得理
想的物理、化学、生物学等性质的咔唑衍生物。
关键j闻：1，3，5一嗯二嗪衍生物，咔唑衍生物，合成，抑菌活性，理论研究
routeofthiamethoxamwith
thesis，the
2，3一dichloropropenenitroguanidine
derivativeswere
1，3，5一oxadiazines
designedsynthesized
majorization．Eleven
werecharacterizedmeansof
3-methyl一4一nitro-imine一1，3，5-oxadiazine．Thecompounds
diffractionmethods．Itwasfoundthatthe ofthe
MS，IRX—ray
halogenshalogenatedhydrocarbon
influenceonthereactiontimeandthe
antibacterial
yield．The
activity 1，3，
showedthatantibacterial
5-oxadiazin weretestedon
aureus．Theresults
Staphylococcus
of98．9％一91．4％．Thestructuresofthese
activitycompoundsrange
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1/12=1/3减1/4，
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