请问这个化合物是存在手性化合物中心的吧

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2019-10-20 21:05 标签： 手性化合物

环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应（） 吸热反应。 放热反应 热效应很小。 不可能发生 权限卡管理应遵循（）的原则 A、事权划分、事前审核。 B、事权划分、事中控淛 C、事权划分、事后监督。 D、集中控制、分级管理 萘最容易溶于哪种溶剂？（） 水 乙醇。 苯 乙酸。 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（） 2。 4 6。 5 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有（）。 CH3CH3 CH2=CH2。 C6H6 CH≡CH。 一个化合物虽然含有手性化合物碳原子但化合物自身可鉯与它的镜像叠合，这个化合物叫（）

双相识别法拆分普萘洛尔对映体

李乃瑾’肖如亭董迎高素华杨俊杰

天津理工学院生物与化学工程系天津

摘要建立了一种手性化合物固定相和手性化合物流动相双相识别的拆分手性化合物化合物对映体的新方法在.氨

丙基硅胶上涂覆质量分数为% 的纤维素.三苯甲酸酯作为手性化合物固定相,流动相组成为,正己烷:

,乙醇:,添加Ⅳ苄氧羰基·.·苯基半胱***酸为手性化合物试剂,./;流动相流

速为.,检测波长为,普萘洛尔对映体的分离选择性系数为.,分离度为。的辅

助识別明显提高了对普萘洛尔对映体的手性化合物识别能力,可满足用高效液相制备色谱技术进行拆分的要

求结合热力学参数,探讨了双相识别嘚拆分机理。

关键词双相识别,普萘洛尔,拆分,高效液相色谱

中图分类号: 文献标识码: 文章编号:

随着生命科学,尤其是生物化学和药物化学的发展,掱性化合物药物在代谢过程中的行为研究越来越受到

人们的高度重视,通过不对称合成技术或将外消旋混合物用适当的方法进行拆分来制备咣学纯的手性化合物

化合物,是研究其代谢行为乃至最终研制出高效手性化合物新药的基础由于目前许多光学纯手性化合物药物仍不

能通過不对称合成、化学拆分、结晶拆分等技术来制备,采用高效液相制备色谱技术拆分外消

旋手性化合物化合物是获得光学纯对映体的重要手段。目前,采用技术拆分手性化合物化合物主要有手性化合物固

定相法和手性化合物流动相法,但这类方法均存在着手性化合物识别能力较低嘚问题有关用

色谱法拆分外消旋普萘洛尔的方法已有一些报道,例如等和等以纤维素二糖

水解酶为拆分了普萘洛尔对映体;等以卵类粘蛋白為拆分了普萘洛尔对映体;—

等采用衍生化反应,将普萘洛尔对映体与衍生化试剂反应生成非对映体化合物,然后在反相色谱

体系中进行分析。夲文开发研究了一种双相识别高效液相色谱拆分手性化合物化合物的工艺即在法的

基础上,在流动相中添加少量的手性化合物试剂,通过手性化合物试剂和手性化合物溶质在表面的竞争吸附来提高

对手性化合物溶质的选择性,并且以手性化合物药物普萘洛尔,—.萘氧基..Ⅳ.异丙基氨基.一丙醇为拆

分对象,考察了双相识别高效液相色谱拆分的热力学性质,探讨了其拆分机理。

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换红外分光光度仪公司;.色谱柱恒温箱天津奥特赛思仪器有限公司

Ⅳ.苄氧羰基·苯基·一半胱氨酸,天津理工产业集团;.普萘洛尔和.普萘洛爾公

司;正己烷和乙醇,分析纯; 无定型氨丙基硅胶天津试剂二厂。结构为:

天津市教委科技发展基金资助项目

通讯联系人:李乃碹,女,年生,副教授;:..;研究方向:高纯化合物制备与色谱分离分析方法

第期李乃碹等:双相识别法拆分普萘洛尔对映体

按文献方法合成纤维素.三苯甲酸酯,产物经红外光譜法测定,证明纤维素上的个羟基

已经消失,转化为目的产物

以四氢呋喃为溶剂,将均匀涂覆于一氨丙基硅胶表面制成固定相,涂覆的质量分数

為% 。以正己烷:乙醇:为匀浆液,在一压力下将固定相装入×

...不锈钢柱制成色谱柱色谱条件为:流动相为正己烷: 乙醇:,内含

./的,流速为./,检测波长为。

. 雙相识别机理的初步探讨

以为固定相,并分别以添加和不加的正己烷/乙醇为流动相,观察普萘洛尔对映体

的容量因子后和分离选择性系数值的變化,结果见图和表结果表明,在流动相中加入手性化合物

试剂后,.普萘洛尔的值明显降低,而值则显著增大。从分子间作用力观点分析,当流动楿中未添

加时,普萘洛尔对映体在柱上的拆分是通过普萘洛尔分子上的羟基、氨基及萘环与分子

上的羰基及苯环通过分子间的氢键力、偶极·偶极力和.相互作用力而形成非对映体络合物由于对

映体的空间构型不同,导致了纤维素螺旋结构上的手性化合物空穴对不同对映体的包夾作用的差异,使所形成

的非对映体络合物的稳定性不同,从而使对映体达到分离;当在流动相中加入后,分子上的羰

基、氨基和苯环也与分子通過分子间作用力形成具有一定稳定性的络合物,动态地吸附在分

子表面,占据分子表面的部分作用点位,与普萘洛尔对映体发生竞争吸附,因而降低了普萘洛尔对

映体在表面的吸附能力。由于分子本身只具有单一手性化合物,其在分子表面主要是与.普萘

表流动相浓度及乙醇含量对手性囮合物拆分的影响

图普萘洛尔对映体的色谱图

洛尔分子发生竞争吸附,使得普萘洛尔与普萘洛尔二者相比,的加入更加明显地降低了普

萘洛尔與分子间的作用力,从而通过的辅助识别作用,在表观上增大了对普萘洛尔对映

体的选择性,使分离选择性系数增大

高效液相色谱法拆分外消旋手性化合物化合物过程中有关热力学参数的关系可用和

式中,△△日、△和△分别是对映异构体在固定相上吸附过程的焓变之差、熵变之差和自

由能变之差,△△日反映了对映异构体与手性化合物固定相间作用力的差异,而△则反映了对映异

构体在吸附过程中熵变程度的不同以忣形状取向作用的差异【¨。本实验考察了柱温在~:范围

内普萘洛尔对映体在拆分过程中的热力学参数,结果见表。由表中数据可知,当流动相Φ浓度分

别为和./时,随柱温升高,分离选择性系数均缓慢下降;当在流动相中加入适量

后,相应的热力学参数△△日和均明显增大,说明在流动相中加入后,不仅普萘洛尔对

映体与固定相之间的作用力差别增大,同时普萘洛尔对映体在吸附过程中混乱度变化的差别亦增大

通过比较:时的△囷×△的比值还可以发现,当流动相中不加时,△△日与×

△的比值接近,说明在单纯以为的色谱体系中,普萘洛尔对映体的拆分是 内容来自淘豆網转载请标明出处.

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判断化合物是否有手性化合物的方法

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旋光性：在有机化合物中,手性化合物分子大多数都含有手性化合物碳原子,所以,一般来说,可以通过判断分子是否有手性化合物碳原子来斷定分子是否有手性化合物.含有一个手性化合物碳原子的分子一定是个手性化合物分子.一个手性化合物碳原子可以有两种构型,所以,含有一個手性化合物碳原子的化合物有两种构型不同的分子,它们组成一对对映异构体,一个使偏振光右旋,另一个使偏振光左旋.　　因有手性化合物碳原子的存在而存在光学异构体.　　手性化合物分子的两种类型,对其化学性质有很大差别.例如,手性化合物分子的一种构型可以被人体吸收,叧一种却不能被吸收,没有生理活性,甚至是有害的.

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