2014高考必备――年高考化学试题分类解析汇编：有机化学_百度文库
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2014高考必备――年高考化学试题分类解析汇编：有机化学
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你可能喜欢实验六 对硝基苯甲酸
增加反应接触面，并使反应可缓和一些，防止局部反应过于剧烈。
9g(0.03mol)10g(0.03mol)1.8427.6g15ml(0.2mol),5%38ml,1530ml50
C30ml15%50&& 查看话题
求助：邻硝基甲苯氧化生成了硝基苯，
我的反应出现了一个现象：
邻硝基甲苯在常压下被氧化反映的产物为：邻硝基苯甲酸、少量临硝基苯甲醛、硝基苯
随着反应时间的增长，邻硝基苯甲酸的产率逐渐增加 、邻硝基苯甲醛的产率不变、硝基苯的产率逐渐增加；当反应进行到一定时间后邻硝基苯甲醛消失、邻硝基苯甲酸和硝基苯逐渐增加。
问题是：1.反应中生成硝基苯如何解释
& && && && &2.反应中得不到临硝基苯甲醛是为什么
希望得到您的指点
自己顶一下 帖子不能沉！ 你什么催化体系最好说清楚 得不到邻硝基苯甲醛是因为催化剂的选择性不够好，过度氧化了，这个应该没什么疑问。至于硝基苯，有可能是反应体系下临硝基苯甲酸脱羧了，我们往往会发现连有吸电基的羧基不够稳定，可做一下苯甲酸的空白试验。也有可能是氧化剂实在太强，直接就把甲基氧化成了碳氧化物。
仅供参考 做了邻硝基苯甲酸 邻硝基苯甲醛 邻硝基苯甲醇的空白实验 ，在同样的条件下，都得不到硝基苯
氧化剂是常压下的氧气 流速很小 自己顶继续顶 自己继续顶！ 金属卟啉做催化剂 应该说明一下你的反应的详细情况 前面说的还不够详细吗？
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中文名称：甲苯
英文名称：Toluene
分&子&式：C7H8
分&子&量：92.14
CAS号：108-88-3
MDL号：MFCD
EINECS号：203-625-9
RTECS号：XS5250000
BRN号：635760
PubChem号：
1.性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。[1]2.熔点（℃）：-94.9[2]3.沸点（℃）：110.6[3]4.相对密度（水=1）：0.87[4]5.相对蒸气密度（空气=1）：3.14[5]6.饱和蒸气压（kPa）：3.8（25℃）[6]7.燃烧热（kJ/mol）：-3910.3[7]8.临界温度（℃）：318.6[8]9.临界压力（MPa）：4.11[9]10.辛醇/水分配系数：2.73[10]11.闪点（℃）：4（CC）；16（OC）[11]12.引燃温度（℃）：480[12]13.爆炸上限（%）：7.1[13]14.爆炸下限（%）：1.1[14]15.溶解性：不溶于水，可混溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。[15]16.黏度（mPa·s,0?C）：0.77317.黏度（mPa·s,20?C）：0.586618.闪点（?C,闭口）：4.419.闪点（?C,开口）：7.220.蒸发热（KJ/mol, 25?C）：38.0121.蒸发热（KJ/mol, b.p.）：33.4922.熔化热（KJ/mol）：6.62423.生成热（KJ/mol,气体）：50.03224.生成热（KJ/mol,液体）：12.00425.比热容（KJ/(kg·K),25?C,定压）：1.126626.沸点上升常数：3.3327.电导率（S/m）：1.4×10-1428.热导率Kt =K20[1+α(t -20)],α=-1.44×10-3（W/(m·K)）：0.3823×10-329.体膨胀系数（K-1,10~30?C）：0.0010730.临界密度（g·cm-3）：0.29231.临界体积（cm3·mol-1）：31632.临界压缩因子：0.26433.偏心因子：0.26434.Lennard-Jones参数（A）：5.970635.Lennard-Jones参数（K）：379.8336.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.34637.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.42×10938.van der Waals体积（cm3·mol-1）：59.51039.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3948.140.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：50.241.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：320.9942.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：122.343.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：103.7544.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3910.0745.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：12.1846.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：220.9647.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：114.0048.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：157.09
毒理学数据
1、刺激性：人经眼：300ppm ，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。2、急性毒性：大鼠经口LD50：5000mg/kg；小鼠吸入LC50：20003mg/m3/8H3、兔径皮LD5O：12124mg/kg4、具有麻醉作用，对皮肤的刺激作用比苯强，吸入甲苯蒸气时，对中枢神经的作用也比苯强烈。吸入8小时浓度为376~752mg/m3的甲苯蒸气时，会出现疲惫、恶心、错觉、活动失灵、全身无力、嗜睡等症状。短时间吸入2256mg/m3浓度的甲苯蒸气时，会引起过度疲惫、激烈兴奋、恶心、头痛等。长期吸入低浓度的甲苯蒸气时，造成慢性中毒，引起食欲减退、疲劳、白血球减少、贫血。甲苯还可经皮肤吸收，溶解皮肤中的脂肪，应避免与皮肤直接接触。纯制品未见对造血系统的影响及染色体损伤作用。嗅觉阈浓度140mg/m3。TJ36—79规定车间空气中最高容许浓度为100mg/m3。5.急性毒性[16]LD50：636mg/kg（大鼠经口）；12124mg/kg（兔经皮）LC50：49g/m3（大鼠吸入，4h）；30g/m3（小鼠吸入，2h）6.刺激性[17]家兔经皮：500mg，中度刺激。家兔经眼：300ppm，引起刺激。7.亚急性与慢性毒性[18]& 大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，每天8h，90~127d，引起造血系统和实质性脏器改变。8.致突变性[19]& 微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入5400μg/m3（16周）（间歇）。姐妹染色单体交换：人吸入252μg/L（19a）。非程序DNA合成：大肠杆菌1%。9.致畸性[20]&& 雌性大鼠孕后7~20d吸入最低中毒剂量（TCLo）1800ppm，致中枢神经系统发育畸形。雌性小鼠孕后6~15d经口染毒最低中毒剂量（TCLo）8700mg/kg，致颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。雌兔孕后6~18d吸入最低中毒剂量（TCLo）100ppm（6h），致泌尿生殖系统发育畸形。10.其他[21]& 大鼠吸入最低中毒浓度（）：1.5g/m3（24h）（孕1~18d用药），致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度（）500mg/m3（24h）（孕6~13d用药），致胚胎毒性。
生态学数据
1.该物质对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染，对鱼类和哺乳动物应给予特别注意。可被生物和微生物氧化降解。2.生态毒性[22]& LC50：34.27mg/L（96h）（黑头呆鱼）；57.68mg/L（96h）（金鱼）；313mg/L（48h）（水蚤）；9.5mg/L（96h）（草虾）3.生物降解性[23]好氧生物降解（h）：96~528厌氧生物降解（h）：4.非生物降解性[24]光解最大光吸收波长范围（nm）：253.5~268水中光氧化半衰期（h）：321~1284空气中光氧化半衰期（h）：10~1045.生物富集性[25]& BCF：90（金鱼）；13（鳗鱼）
分子结构数据
1、摩尔折射率：31.072、摩尔体积（cm3/mol）：105.73、等张比容（90.2K）：244.94、表面张力（dyne/cm）：28.85、介电常数：2.386、极化率：12.32
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:03.氢键受体数量:04.可旋转化学键数量:05.互变异构体数量:无6.拓扑分子极性表面积07.重原子数量:78.表面电荷:09.复杂度:4210.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.在强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸的氧化作用下，被氧化成苯甲酸。在催化剂存在下，用空气或氧气氧化也得到苯甲酸。在硫酸存在下，40℃以下用二氧化锰氧化得到苯甲醛。在镍或铂作催化进行还原反应，生成甲基环己烷。用三氯化铝或三氯化铁作催化剂，甲苯与卤素反应生成邻位和对位卤代甲苯。在加热和光照下，与卤素反应则生成苄基卤。与硝酸反应生成邻位和对位硝基甲苯。若用混酸(硫酸+硝酸)硝化可得到2,4-二硝基甲苯；继续硝化生成2,4,6-三硝基甲苯(T.N.T.)。甲苯与浓硫酸或发烟硫酸发生磺化反应生成邻位和对位甲基苯磺酸。在三氯化铝或三氟化硼的催化作用下，甲苯与卤代烃、烯烃、醇发生烷基化反应，得到烷基甲苯的混合物。甲苯与甲醛和盐酸作用发生氯甲基化反应，生成邻位或对位甲基苄基氯。2.稳定性[26]& 稳定3.禁配物[27]&& 强氧化剂、酸类、卤素等4.聚合危害[28]& 不聚合
储存注意事项[29] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15-20%，曾经是甲苯主要来源，生产每吨焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。从50年代开始，世界甲苯主要来源已由焦化副产转变为催化重整和烃类裂解，1982年，石油甲苯已占总产量的96%以上。催化重整油中含芳烃50-60%（体积），其中甲苯含量可达40-45%；裂解汽油中芳烃含量为70%（质量）左右，其中15-20%是甲苯。2.炼焦副产回收苯 高温炼焦副产的高温焦油中，含有一部分苯。首先经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯（重苯用作制取古马隆树脂的原料）。轻苯先经初馏塔分离，塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质，然后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯。3.铂重整法 用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。4.用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。5.在甲苯中慢慢加入98%的硫酸，混匀并使噻吩反应完全，静置0.5h，分出下层酸液，硫酸试验合格，酸洗结束。然后用蒸馏水充分洗涤至硫化合物含量合格。若不合格，用15%～20%的氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗至酸碱度合格，分去水层后加入无水氯化钙脱水。最后进行蒸馏，收集110～111℃馏分，即为成品。
1.广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料，用作色谱分析标准物质和分析试剂。2.甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂 ，树脂溶剂；化学及制造业用之溶剂；尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的 掺合组分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体，称甲苯系中间体。化工 方面主要用以生产苯及二甲苯，其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等，还可生 产很多农药和医药中间体。另外，甲苯具有优异的有机物溶解性能，是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯 化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它 们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空 气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。3.植物成分浸出剂。大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。4.用作分析试剂，如作溶剂、萃取分离剂、色谱分析试剂。还用作清洗剂，并用于染料、香料、苯甲酸等有机合成。5.用于掺和汽油组成及作为生产甲苯衍生物、炸药、染料中间体、药物等的主要原料。[30]
危险运输编码：UN 1294 3/PG 2
危险品标志：
易燃有毒有害
安全标识：
危险标识：
甲苯质谱(MS)
甲苯核磁图(13CNMR)
甲苯核磁图(1HNMR)
甲苯红外图谱(IR1)
甲苯Raman光谱
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