甲苯在硫酸的存在下和硝基苯作用主要生成对硝基苯甲酸的制备甲苯吗

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对硝基苯甲酸原料
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产品详细说明
产品英文名称:
p-Nitrobenzoic acid
4-硝基苯甲酸
EINECS编号:
原料中间体
1g,1kg,25kg
p-Nitrobenzoic acid
中文名称:
对硝基苯甲酸
p-Nitrobenzoic acid
中文名称: 对硝基苯甲酸
MF: C7H5NO4
MW: 167.12
CAS: 62-23-7
对硝基苯甲酸
中文同义词:
4-硝基苯甲酸
对硝基苯甲酸
對硝基苯甲酸
對硝苯甲酸
对硝基苯甲酸,99%
对硝基本甲酸
对硝基苯甲酸(电子级)
p-Nitrobenzoic acid
英文同义词:
1-CARBOXY-4-NITROBENZENE
4-NITROBENZOIC ACID
4-NITROPHENYL METHANOIC ACID
P-NITROBENZOIC ACID
P-NITROBENZOIC ACID AND ESTERS
PARA NITRO-BENZOIC ACID
NITROBENZOIC(4-) ACID
Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts
Absolute Configuration Determination (Exciton Chirality CD Method)
Analytical Chemistry
Enantiomer Excess & Absolute Configuration Determination
Exciton Chirality CD Method (for Hydroxyl Groups)
Carbonyl Compounds
Carboxylic Acids
羰基化合物
Building Blocks
Carbonyl Compounds
Carboxylic Acids
Chemical Synthesis
Organic Building Blocks
分析标准品
62-23-7.mol
对硝基苯甲酸 性质
237-240&&C(lit.)
&0.1 g/100 mL at 26 &C
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, cyanides, strong bases.
CAS 数据库
62-23-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzoic acid, 4-nitro-(62-23-7)
EPA化学物质信息
Benzoic acid, 4-nitro-(62-23-7)
对硝基苯甲酸 用途与合成方法
黄白色晶体。 溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水,微溶于苯、二硫化碳,不溶于石油醚。
用作化学试剂
用作医药中间体,也是生产染料的原料
该品是医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐,对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素V、对氨基苯甲酰谷氨酸、贝尼尔,以及生产活性艳红M-8B、活性红紫X-2R以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金属表面除锈剂、防晒剂等。
用于制麻醉剂盐酸普鲁卡因和染料中间体,也可制取滤光剂,还可用于感光材料的生产,感光材料的生产以及电容器中的电糊液。
用于合成普鲁卡因、普鲁卡因酰胺、对氨基苯甲酸、叶酸等,也广泛用于合成农药和燃料。
由对硝基甲苯氧化而得,氧化剂可采用重铬酸钠、空气、锰矿粉、硝酸等等。以对硝基甲苯为原料,在硫酸存在下,于55℃以重铬酸钠进行氧化反应,生成对硝基苯甲酸。反应液经过滤、离心脱水、水洗干燥,即得成品。另外,利用氯霉素生产中的右旋物1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇,很容易用硝酸氧化得到对硝基苯甲酸。
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间硝基苯甲酸 用途与合成方法
白色呈微黄色单斜叶片状结晶。熔点142℃,相对密度1.494(20/4℃)。溶于丙酮、氯仿、乙醇和乙醚,微溶于苯、水、二硫化碳及石油醚,较多溶于热水。有杏仁臭。
该品为感光材料、功能色素、药物的中间体。在医药工业中用来生产胆影酸、醋碘苯酸等。
用作感光材料及医药中间体
用作测定生物碱的试剂等
新型抗癫痫药
间硝基苯甲酸主要用于合成血管造影响药-胆影酸等,是用途极广的医药、染料中间体。
金属离子沉淀剂。用于生物碱及金属钍测定。有机微量分析测定碳、氢、氮的标准品。中间体制备。
工业上用苯甲酸为原料,在硫酸存在下用硝酸钠硝化,收率可达60%。若将苯甲酰用甲醇在硫酸存在下酯化成苯甲酸甲酯,再用混酸硝化,然后水解,用这种方法生产稍麻烦,但收率可接近70%。也可用混酸直接硝化而得。收率在60%左右。
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版权声 明&201535对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸
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35对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸
对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸;佘远斌张燕慧;(北京工业大学环化系,100022);杨锦宗;(大连理工大学精细化工系,116012);摘要综述了对硝基甲苯氧化制对硝基苯甲酸的各种方法;关键词对硝基甲苯,氧化,对硝基苯甲酸,制备;Preparationofp-nitrobenz;(DepartmentofChemistryan;Y(DepartmentofFi
对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸佘远斌 张燕慧(北京工业大学环化系,100022)杨锦宗(大连理工大学精细化工系,116012)摘要 综述了对硝基甲苯氧化制对硝基苯甲酸的各种方法的特点。通过比较认为空气液相氧化法,特别是选择合适的催化剂,在温和的条件下,实现对硝基甲苯催化氧化成对硝基苯甲酸是未来工业化的首选方法。关键词 对硝基甲苯,氧化,对硝基苯甲酸,制备Preparationofp-nitrobenzoicacidbyoxtionSheYuanbin ZYi(DepartmentofChemistryandEnvironmentalUniversity,100022)Y(DepartmentofFicalsofTechnology,116012)isedcharacteristicsofvariousmethodsforoxidationofp2nitro2toluenetopacidandpointedoutthatliquidphaseoxidationwithairespeciallyrealiz2ingcatalyticoxidationofp2nitrotoluenetop2nitrobenzoicacidbyusingsuitablecatalystsandmildreactionconditionsshouldbethepreferredmethodinthefuturecommercialproduction.Keywords p2nitrotoluene,oxidation,p2nitrobenzoicacid,preparation  对硝基苯甲酸是重要的医药、染料中间体。可用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐、叶酸(维生素Bc)、退嗽苯佐卡因、头孢菌素V、等药物以及活性丰色红M28B、活性红紫X22R。还可用作滤光剂,彩色胶片成色剂、金属表面防锈剂、防晒剂等。甲苯一硝化可容易地得到38%~42%的对硝基甲苯,因此可以通过氧化对硝基甲苯(以下简称PNT)来制取对硝基苯甲酸(以下简称PNBA)。氧化PNT制PNBA的方法很多,主要有高锰酸钾氧化法、重铬酸钠氧化法、NaClO氧化法、硝酸氧化法和空气液相氧化法。3  +2KMnO4NO2回流2hNaOH2H2O   NO2+2MnO2↓+2KOH(91%)其特点是收率高(大于90%),反应条件温和,反应时间短。但成本高,而且三废多,严重污染环境,现仅用于化学试剂PNBA的生产。2 重铬酸钠氧化法重铬酸钠计量氧化PNT到PNBA的反应式如下:1 高锰酸钾氧化法高锰酸钾氧化法是最早用于计量氧化[1]PNT制PNBA的方法,其反应式如下:?18?1996年第12期 现代化工3+Na2Cr2O7+H2SO4NO2+Na2SO4+Cr2(SO4)3+4H2O(68%)NO2微沸015h环保法规的限制,因此人们自60年代开始研究硝酸氧化PNT制取PNBA[4,5]。由于硝酸氧化法不存在重金属盐造成的污染,且反应副产物是气体(如下面反应式所示),反应混合物易分离、产品纯度高,因而很快在工业上得到了发展。至今硝酸氧化和硝化仍是Nobel化学公司的核心技术之一。其反应式如下:3+2HNO3NO2+2H2ONO130~210℃210~510MPa虽然重铬酸钠计量氧化芳环侧链制羧酸的收率不如KMnO4,但成本低于KMnO4,而且因为PNT芳环上硝基的吸电子作用,使得此法制取PNBA的效果较好。缺点是重金属铬造成严重的环境污染。随着人们环保意识的增强和环保法规的限制,重铬酸钠氧化法已被淘汰。3 次氯酸钠氧化法1986年Sasson[2]发表了用uONaClO研究,其邻、间、对氯(溴)以上,结果及反应条件如表1所示。其中相转移催化剂(PTC)为+-国内姚蒙正等人[3]Bu4NBr(四丁基溴化铵)。对硝酸氧化法进行了系统的研究[6],特别是对硝酸氧化PNT制PNBA的反应条件,如硝酸浓度c(HNO3)、硝酸过剩量WR、反应温度TR、反应时间tR等进行了正交实验。发现TR对PNBA收率影响最大,其次是WR,cR影响最小,并找出了最佳反应条件,使得PNBA的收率达到95%以上,粗品纯度达到99%以上。  硝酸氧化法的缺点是若采用高浓度的HNO3氧化PNT,虽可减轻HNO3对设备的腐蚀,但易产生硝化副反应,且产生大量的NOx,不仅浪费HNO3,而且造成空气污染,还使反应的压力过大而不安全;相反若采用低浓度HNO3氧化,虽可降低成本,提高HNO3的利用率,防止硝化副反应,但稀HNO3对设备的腐也对此法进行了研究,并对反应条件,诸如溶剂的种类及用量,反应介质及氧化剂浓度等进行了系统的研究。  PTC2RuO42NaClO3氧化法因使用昂贵的RuCl3和PTC而使成本太高,且NaClO中的Cl对设备的腐蚀严重,因此难以工业化。4 硝酸氧化法由于重铬酸钠和高锰酸钾氧化法日益受到表1 PTC-RuO4-NaClO氧化X-C6H4-CH3制X-C6H4COOH的结果①作用物(X)p2NO2o2NO2m2NO2p2Clo2Clp2Bro2BrH产物收率%②羧酸94羧酸95羧酸93羧酸98羧酸93羧酸95羧酸95羧酸92  注:①反应条件:150ml3mol??LNaClO(0145mol);011mol作用物;01005molBu4N+Br-;01001molRuCl3?3H2O;50mlC2H4Cl2;25℃;pH=910;500r??2h。②相分离,酸析,过滤,干燥得到粗品收率。现代化工 1996年第12期?19?蚀十分严重,必须采用不锈钢和钛反应釜。32NO22NO2+2H2O+3O2Co(OAc)22Mn(OAc)22NaBr5 空气氧化法为了克服上述方法的缺点,充分利用廉价的空气氧化PNT制PNBA,人们自60年代末,特别是美国Amoco公司开发出以低级脂肪酸(如乙酸,丙酸)为溶剂、Co2Mn2Br等为催化剂的甲苯空气液相氧化法(以下简称Amoco法)之后,人们开始采用Amoco法氧化PNT制PNBA。反应式如下:~218MPa,100~210℃AcOH,011  国内外有关这方面的研究及论文很多[7~10]主要的结果及反应条件如表2所示。表2 空气液相氧化PNT制PNBA的结果报道催化剂Co(OAc)22三聚乙醛Co(OAc)22HBrCoBrCo(OAc)22Mn(OAc)22NaBrCoBr3??MnBr2溶剂AcOHAcOHAcOHA反应条件100℃,℃,21,160,8,2,10min160℃,0149MPa,615h% 9016文献[7][9]JP30414[10]2  ②生成过氧自由基 O2N  ③氢过氧化物形成 O2N           O2N  ④氧化物分解O2N        O2N3+Co3+(Mn3+)2??+O22NO2N32??Co2+(Mn2+)+H+2OO??O2N2OOH+2OO??+O2N2??2OOH2OOHCo3+O2NO2N2OO??+H??2OO??+H??O2NO2N  ⑤链中止 2O2N       O2N2??O2N2CH22+H??+HO??2O2N2OOCH2p―NO2C6H4CH3+Br?p―NO2C6H4CH2?+HBr2??+??OOCH22  Amoco法的反应机理属于经典的自由基反应,其反应过程如下,可分为5个阶段。其中溴或溴化物(如NaBr,HBr等)的加入可提高催化能力,这可能是因为产生了溴自由基,促进了反应的引发。即:HBr+O2NaBr+Co3+r?+H―O―O?r?+Na++Co2+Amoco法的最大缺点是在高温下反应时,溶剂乙酸或丙酸对设备的腐蚀非常严重,因而限制了此法的工业生产。为了克服酸性介质在高温下对设备的腐蚀,有人开始研究在碱性介质中,选择合适的催1996年第12期 现代化工?20?化剂,在温和的条件下实现PNT空气液相氧化制取PNBA[11,12]。笔者对此法进行了初步的研究,发现关键在于催化剂、介质和溶剂的选择,并对反应介质,溶剂的种类、用量以及反应条件进行了系统的研究,初步掌握了反应的规律。通过选择合适的有机金属络合物催化剂和合适的溶剂,可以在温和的反应条件下(诸如20~60℃,015~210MPa)实施PNT液相空气氧化成PNBA,收率达80%以上,转化率可达85%左右,选择性最高可达95%以上。综上所述,笔者认为空气液相氧化法是目前从PNT制取PNBA的最佳方法,尤其是在碱性介质中,选择合适的催化剂,采用温和的反应条件实现PNT空气液相氧化合成PNBA。一旦此法实现工业化,不仅可用廉价的空气代替昂贵的化学试剂(KMnO4、Na2Cr2O7、RuONaClO3、HNO3等),法和Amoco法对设备的腐蚀问题以及化学试剂计量氧化法造成的环境污染问题。参考文献1 BigelowLA,AmJ.ChemSoc,92 SassonY,etal.JOrgChem,803 姚蒙正等.精细石油化工,~344 US28153735 SrinivasanB,etal.IndianJTechnol,6 ZhaoGanqin,etal.7 JP JP DE321658710,():1911k.TetrahedronLetters,1985,25(4992(1996年1月收稿)  95InternSympofFineProcofπ~363Chemicals.Dalian,China,邮购书目(第一卷) 系联合国环《国际化学品安全卡手册》《全国化工新产品应用手册》 共110多万字。由中国化工信息中心、化工部科技司、中国城市化工联合会共同组织编辑出版,每册49元。《有毒化学品和有害废物的安全和控制》 根据联合国有关文件编译,70万字,上、下册合计35元。(精选《最新国内外实用化学配方及生产工艺》1000例)由中国科技信息研究所文献开发服务部编境规划署、国际劳工组织和世界卫生组织的合作机构国际化学品安全规划署(IPCS)与欧共体委员会合作编辑的一套权威性化学品安全信息卡片(详见本刊1995年第8期32页介绍)。定价83元。《全国化工新成果实用手册》 由中国化工信息中心编辑,出版的最新化工成果汇编(详见本刊1995年第9期28页介绍)。定价148元。《我国合成材料工业“九五”规划调研报告》 由化工部科技司和中国化工信息中心联合编写,58万字,由国内单位联系购书,不售个人。《胶贴剂技术与应用手册》 译自美国1990年第3版原版HANDBOOKOFADHESIVES,由宇航出版社出版。120万字,定价65元。(1995年版) 系报道中国化《中国化工产品目录》辑,定价168元。《实用化工新技术精选》 由北京海矿节能环保新技术公司出版,收有化工技术200余项,共30余万字。定价120元。《水溶性聚合物及高吸水性树脂技术与市场》 由中国化工信息中心编辑出版,全书45万字,订价98元。《化工产品技术经济咨询报告 实用化工分册(一)》定价200元。《化工产品技术经济咨询报告 实用化工分册(二)》定价240元。工企业及产品各年度动态信息的主要参考手册,由化学工业出版社出版。每套定价280元。《中国汽车工业用化工材料现状与发展预测》 是目前介绍我国汽车用化工材料及制品方面数据最全面的汇编。全书56万字,定价98元。现代化工 1996年第12期需以上资料者,请通过邮局汇款(书款均含邮资)至北京安外小关街53号《现代化工》编辑部张立萍收,邮编100029。请写请姓名、地址、邮编及资料名称。款到即寄资料及发票。?21?包含各类专业文献、外语学习资料、专业论文、行业资料、生活休闲娱乐、应用写作文书、中学教育、高等教育、文学作品欣赏、35对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸等内容。
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书上没加 要考试了 不太放心
提问者采纳
TNT反应啊,按书上来,那就不加↓。
弱弱地问一句:就算是沉淀也不加吗?有什么比较靠谱的理由吗?
这个怎么说呢,有机反应不像无机反应,无机反应是生成难溶物标↓,例如BaSO4,无机反应定义中溶解度小于10^-5就可以称之为沉淀,所以要标↓,有机反应中像你说的生成TNT,生成物本身就是固体,所以在有机反应中↓一般不标,(但生成气体↑得标),语文不才希望LZ能理解
提问者评价
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对硝基甲苯在多硫化钠溶液中氧化还原机理的质谱研究|
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分子式 CH3C6H4NO2 ;C7H7NO2
UN编号 3446
三维模型[1]【性质】
黄色斜方立面晶体。
相对密度1.℃)。【(水=1)1.29;相对密度(空气=1)4.72】
熔点51.7℃。
沸点238.5℃。
折射率nD(15℃)1.5382。
0.13kPa/53.7℃。
闪点106℃。
不溶于水,于乙醇、乙醚和苯。
有苦杏仁味,与水分层在下层。甲苯用混酸[2]硝化[1],经分离而得对硝基甲苯,同时联产。主要用于制造对甲苯胺;;联甲苯胺;;对硝基甲苯-2-;2-硝基对甲苯胺;3-氯-;等,也用作及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。有毒。能经皮肤迅速吸收。吸入其蒸气可中毒。对人体的危害类似于硝基苯。能引起贫血,但比硝基苯弱。在三种异构体中,对硝基甲苯毒性最小。工作场所空气中硝基甲苯的最高容许浓度为5ppm。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏。室内应通风良好。操作人员应穿戴防护用具,避免与之直接接触。班前班后严禁饮酒。危险特性:易燃、遇明火、高热可燃。健康危险:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸收进去体内可引起高铁血红蛋白白血症,出现紫绀。严重中毒可致死亡。
急救措施:皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水或清水彻底冲洗皮肤,就医。眼睛接触;立即提起眼脸,用大量流动水或清水冲洗,就医;饮足量温水,催吐,就医。吸入:迅速拖至新鲜空气处保持呼吸通畅,呼吸困难者给输氧,进行人工呼吸,就医。
泄漏应急处理:隔离泄露污染区,限制出入,切断火源。建议应急处理人员戴防尘面积(全面罩)穿防毒服,小量泄漏:避免扬尘,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中;大量泄露;收集回收或运废物处理场所处置。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃相对湿度不超过70%。应与、酸类、碱类分开存放,切忌混储。严格执行极毒物品“无双”管理制度。
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