Untitled Document
　　含两个手性碳原子化合物的对映异构 →　　含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构　★★★
　　乳酸含有一个手性碳原子，有一对对映体。一般地说，分子中含手性碳原子的数目越多，旋光异构体也越多。如分子中含有两个不相同的手性碳原子时，与它们相连的原子或基团，可有四种不同的空间排列形式，即存在四个旋光异构体。例如，三羟基丁醛（赤藓糖）是一种含有四个碳原子的糖类，分子中有两个不相同的手性碳原子。
　　　　　　　　　　　
它有四个对映异构体，其费歇尔投影式如下：
　　　　　
　　由上可知，含有一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体，含有两个不相同手性碳原子的化合物有四个旋光异构体。依此类推，含有不相同手性碳原子的旋光异构体的数目应为2（n为不同手性碳原子的数目）。
　　在三羟基丁醛的四个旋光异构体中，（Ⅰ）和（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）均存在实物和镜像关系，各构成一对对映体，对映体等量混合则各组成一个外消旋体。（Ⅰ）和（Ⅲ）或（Ⅳ），（Ⅱ）和（Ⅲ）或（Ⅳ）都不是实物和镜像关系，称“非对映异构体”（diastereoisomers），简称“非对映体”，非对映体的旋光度不同，其他物理性质如熔点、沸点、溶解度也不一样。
　　此外，在含有两个或多个手性碳原子的对映异构体中，如果只有一个手性碳原子的构型不同，其他手性碳原子的构型均相同，如上面的（Ⅰ）和（Ⅲ）属于C-2构型不同，（Ⅰ）和（Ⅳ）属于C-3构型不同，这种异构体就叫做“差向异构体”（epimers），那么（Ⅱ）和（Ⅲ）、（Ⅱ）和（Ⅳ）也互为差向异构体。
　　赤藓糖是一个最简单的含两个相邻的不同手性碳原子化合物。习惯上常把RCabCaeR′型化合物的构型和它的异构体相比较，如果-a、-a两个相同的原子或原子团在费歇尔投影式中处在主碳链的同侧，类似赤藓糖（erythrose）构型的叫做“赤型”或“erythro-”；不在同侧而类似苏阿糖（threose）构型的叫做“苏型”或“threo-”。
　　　　　　　　　　　
　　例如，从中药麻黄提得的生物碱麻黄碱和伪麻黄碱，它们的结构中都有两个相邻而不相同的手性碳原子。可用赤型和苏型来表示它们的构型。【图文】第五章立体异构_百度文库
两大类热门资源免费畅读
续费一年阅读会员，立省24元！
评价文档：
第五章立体异构
上传于||暂无简介
大小：1.23MB
登录百度文库，专享文档复制特权，财富值每天免费拿！
你可能喜欢氯霉素的结构中有两个手性碳原子,临床使用的是哪一种光学异构体?在全合成过程中如何得到该光学异构体?
氯霉素的结构中含有两个手性碳原子,有四个旋光异构体.其中仅1R,2R(-)即D(-)苏阿糖型有抗菌活性,为临床使用的氯霉素.在氯霉素的全合成过程中,还原一步选择立体选择性还原剂异丙醇铝得到(±)苏阿糖型-1-对-硝基苯基-2-氨基丙二醇(氨基物),再采用诱导结晶法进行拆分,得到D(-)-苏阿糖型氨基物,最后得到的氯霉素的构型为lR,2R(-)即D(-)苏阿糖型.
为您推荐：
其他类似问题
扫描下载二维码对映异构_百度百科
本词条缺少名片图，补充相关内容使词条更完整，还能快速升级，赶紧来吧！
对映异构体都有,其中一个是左旋的，一个是右旋的。 所以对映异构体又称为. 简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的在照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。 旋是指分子式相同、但构造不同，即分子中原子间的连接方式和次序不同的异构。
对映异构例如
CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 位置异构体
CH2=CH-CH=CH2与CH3CH2C≡CH 官能团异构体
是指分子式相同，构造也相同，但由于分子中或基团在空间的排布位置不同而产生的异构。包括和。构型异构又包括和对映异构。
对映异构对映异构现象的发现
1808年马鲁斯发现了。其后，法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使的振动平面发生旋转的性能。但他们却未能探索出这种差别的原因。
1848年Louis Pasteur（），他当时是Biot的助手，巴黎师范大学的青年教师刚从Besanson皇家学院毕业（获科学博士学位）。为了使他具备研究方面的某些经验，其导师要他对Prouostage的一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯在他的工作中，他肯定了Prouostage的观察，并注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成，它们的晶型关系就好像人左右手关系一样，这二种等重的晶体混合一起时，其混合液却没有显示。
由于这种的差异是在溶液中观察到的，Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性。他提出，构成晶体的分子是互为镜像的，正像这二种晶体本身一样。他提出，存在着这样的，即其结构的不同仅仅是在于互为镜像，性质的不同也仅仅是在于旋转的方向不同。这样Prouostage第一个发现了外消旋酒石酸的非的 原因是由于它是一个“左征”和“右征”酒石酸的混合物，他发现了外消酒石酸晶体中的对映异构现象。
到1874年，范荷夫提出了的学说，他提出，如果一个碳原子上连有四个不同，这四个基团在碳原子周围可有二种不同的排列形式，有二种不同的四面体空间构型。它们互为镜像，就跟人的左右手间的关系一样，外形相似但不能重合。
对映异构其它
分子的决定其是否有手性。在中，大多数都含有，所以，一般来说，可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。含有一个手性碳原子的分子不一定是个手性分子，例如内消旋酒石酸整个分子不具手性。一个手性碳原子可以有两种构型，所以，含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子，它们组成一对，一个使右旋，另一个使偏振光左旋。例如，
当将等量的和混合时，两者的能力相同，但方向相反，旋光作用互相抵消，消失。此混合物称，通常用&±&或&dl&来表示，外消旋体和相应的右旋体及左旋体除旋光能力不同外，其它物理性质也有差异。
例如：乳酸随来源不同有三种，一为从动物肌肉中提取得到的乳酸，为右旋体；另一种是用发酵方法获得的乳酸，为左旋体；第三种是用人工合成得到的，为外消旋体。它们的一些如下。
两个乳酸分子，互为实物和镜像的关系，像人的左右手，可以相对重叠，却不能够完全重合，这样的特征称为，即乳酸分子有手性，称为。这两个乳酸分子互称为。如果两个分子，互为实物和镜像的关系，却能够完全重合，这样的特征称为，如乙醇，是非手性的，称为非手性分子。
其中心上连有四个不同的原子或，在空间有两种不同的排列方式，不能完全重合，互为实物与镜像的关系，是两种不同的化合物。
企业信用信息7－2 含有一个和两个手性碳原子的开链化合物的对映异构
§7－2 含有一个和两个手性碳原子的开链化合物的对映异构
一、含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构
1、对映体和外消旋体的性质
　　在旋光化合物中，最简单的是含有一个手性碳原子的开链化合物。乳酸CH3－C*HOH－COOH是一个经典的例子。含1个C*的化合物，一定是手性分子,
具有旋光性，存在一对对映体，一个是右旋体，另一个是左旋体。对映体表现的性质与环境是否是手性的有密切关系。在非手性环境中，对映体的性质相同。例如，对映体的熔点、沸点、在非手性溶剂中的溶解度，以及与非手性物质反应时的反应速度等都是相同的。但是，在手性环境中，对映体的性质不同。例如，偏光是手性环境，对映体的比旋光度虽然大小相同，但是方向相反；在手性溶剂中，对映体的溶解度不同；与手性物质反应时，对映体的反应速度不同；以及在手性催化剂作用下，与非手性物质反应时，对映体的反应速度也不同，等等。这些差异有的显著，有的很小，有的甚至小到难以测出。
　　对映异构现象不仅具有理论价值，而且具有实际应用意义。例如右旋葡萄糖在动物体内的代谢极为重要，而且是发酵工业的基础，但左旋葡萄糖不能被动物代谢，也不能被酵母发酵。青霉菌在含有(±)一酒石酸的培养液中生长，(+)一酒石酸被消耗掉，而把(－)一酒石酸留下；将(±)一苹果酸盐溶液在兔子身上作皮下注射，左旋体被消耗掉，从尿中排泄出来的是(+)一苹果酸盐；等等。石油旋光性的研究也很有意义，在石油重馏分中存在有旋光性的物质，可以作为石油是起源于动植物肌体遗骸的证据之一。
　　对映体的左旋体和右旋体等量混和后，它们的旋光性互相抵消。不再显旋光性。这称为外消旋体，以(±)表示。外消旋体的物理性质与右旋体和左旋体的不同。例如，(+)一乳酸和(一)一乳酸的熔点都是26℃，而(±)一乳酸是18℃。外消旋体可用适当的方法拆分为右旋体和左旋体。
2、构型的表示方法——模型、透视式和费歇尔平面投影式
　　分子的构型显然是三维的(立体的)，而黑板或纸面则是二维的(平面的)。在二维的黑板或纸面上表示三维的分子构型，通常是用模型、透视式或费歇尔平面投影式
　　模型最为直观，勿需解说。例如，图7-3就是乳酸的两个对映体的模型。
　　透视式也很直观。图7-7给出与上述模型相对应的乳酸的两个对映体的透视式。
　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　图7-7 乳酸两个对映体的透视式
　　在透视式中，手性碳原子C* 是在黑板或纸面这个平面内；以细实线与C*原子相连接的原子也是在这个平面内；以虚线与C*原子相连结的原子是在这个平面的后面；以楔形实线的尖端与C*原子相连接的原子则是在这个平面的前面(也可以用粗实线代替楔形实线)。
　　费歇尔平面投影式是1891年由费歇尔(E．Fischer)提出来的，简称费歇尔投影式。图7-8（1）这个模型代表乳酸的一个对映体。现在用这个模型进行投影。投影是按照公认的几项规定进行的，把C*原子放在黑板或纸面内，将碳链直立，COOH基向上，CH3基向下，使它们都处于黑板或纸面的后面，等程度地与黑板或纸面倾斜。这样，H原子和OH基就必然地处于黑板或纸面的前面，位于水平位置，等程度地与黑板或纸面倾斜，把这模型投影到黑板或纸面上，就得到模型所代表的乳酸的费歇尔投影式，如图7-8（2）。
　　　　　　　　
　　　　　　　　　图7-8（1）
乳酸两种构型的模型图
　　　　　　　　
　　　　　　　　　图7-8（2）
乳酸的两种构型的Fischer投影式
　　关于费歇尔（Fische）投影式，还应指出：
　　（1） 如上所述，从模型投影时，模型不是可以任意放置的，而是必须遵守公认的几项规定。其中最根本的一条是：一上一下，直立的两个单键是在C*原子所在的黑板或纸面的后面；一左一右，水平的两个单键是在前面。因此，在投影式中，C*原子上的四个单键虽然都是用细实线表示的，但是，一上一下、直立的两个单键是在黑板或纸面的后面，而一左一右，水平的两个单键则是在前面。这是最根本的一条规定。
　　此外，在费歇尔投影式中，直立的一般是主碳链，系统命名法编号较小的碳原子写在顶端上，例如，在乳酸的投影式中，COOH基是写在顶端上的，因为在系统命名中，COOH基中的碳原子编号最小。
　　（2） 从模型可以看出，C*原子上的四个原子或基团中的任何两个，互换位置一次，得到的就是它的对映体。所以，互换位置奇数次，得到的是对映体；互换位置偶数次，得到的是本身。在费歇尔投影式中，当然也是这样。例如：
　　　　　　　　
　　由此可以看出，一个费歇尔投影式在它所处的黑板或纸面内转动90°或270°，得到的投影式代表的不再是原来的化合物，而是其对映体；转动180°，得到的投影式代表的还是原来的化合物。
　　　　　　　　
　　最后，还应指出，要能够正确而熟练地把模型、透视式和费歇尔投影式中的任何一种转变为另一种。
3、C*构型的标记法—— D/L和 R/S
　　含有一个不对称碳原子的化合物存在两种构型：一个代表左旋体；一个代表右旋体。究竟哪一种构型代表左旋体，哪一种代表右旋体，则难于确定。因此需要选一个标准，指定构型，然后进行关联。通常以甘油醛（CH2OHCHOHCHO）为标准，来确定对映体的相对构型。甘油醛的两种构型的投影式如下：
　　　　　　　　&
　　在（I）式中“OH”在不对称碳原子的右边，“H”在左边，这样的构型定为D型。（II）中“OH”在左边，“H”在右边，这样的构型定为L型。用D、L表示构型，（＋）（－）表示旋光方向。凡是可以由D（＋）一甘油醛通过化学反应衍生得到的化合物，或者是通过化学反应可以转变成D－（＋）一甘油醛，只要反应过程中不涉及到甘油醛中不对称碳原子的构型改变，就可认为与D－（＋）一甘油醛具有相同的构型，都是D型的，同理，与L－（一）—甘油醛具有相同构型的化合物就是L构型的，例如：
　　　　　　　　
　　使用D／L法表示旋光异构体是以人为的规定作为基础的，然后确定化合物的构型，称做相对构型。构型相同的化合物，其旋光方向不一定相同，即：构型与旋光方向无必然联系。用D／L法表示旋光异构体的构型有其局限性，常常根据不同的转化途径，同一化合物既可归为D型，又可以归为L型。这样只能任意选定是L型或D型。现在除在糖类和氨基酸中仍使用D／L法表示构型外，一般都用R／S法。
　　R和S是拉丁文Rectus和Sinister的首字母，分别表示“右”和“左”。按R／S法表示构型，先按次序规则，将直接与手性碳原子连接的4个原子或原子团依次确定顺序，用1至4标出来。这4个原子或原子团按次序规则排在最前面的标号为4，其次为3，依次类推。例如：
　　　　　　　　
　　然后将标明1的原子或原子团放在距观察者最远位置，再从原子或原子团4开始，沿4→3→2的顺序画圈，若是顺时针方向，即向右旋转，称做R型，若是反时针方向即向左旋转，称做 S型。如图7-9，箭头为顺时针方向，因此为R构型，写作R－2—丁醇。
　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　图7-9
R－2—丁醇。
　　如上图画出模型来确定究竟是R型或是S型，比较直观但不方便。事实上掌握了书写投影式的方法，从投影式确定构型也不困难。
　　（1）在Fischer投影式中，如果最小基团在竖线上，由大到小顺时针旋转为R构型，反之为S构型。
　　（2）如果最小基团在横线上，由大到小顺时针旋转为S构型，反之为R构型。
　　这里也应指出，旋光体R型和S型与旋光方向之间的联系还是无法知道，R型不一定就是右旋，S型也不一定是左旋。