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2013年 全国新课标卷Ⅰ(第26题)
（13分）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图： 可能用到的有关数据如下： 合成反应：在
环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入
中通入冷却水后，开始缓慢加热
，控制馏出物的温度不超过
。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量
碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯
。回答下列问题：（1）装置
的名称是________________。（2）加入碎瓷片的作用是____________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填正确答案标号）。A.立即补加&&&&&&& B.冷却后补加&&&&&&&& C.不需补加&&&&&&&& D.重新配料（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________。（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并_______；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的_____________（填“上口倒出”或“下口倒出”）。（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_____________。（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有__________（填正确答案标号）。A.圆底烧瓶&&&&& B.温度计&&&&& C.吸滤瓶&&&&& D.球形冷凝管&&&&& E.接收器（7）本实验所得到的环已烯产率是______________（填正确答案标号）。A.
【正确答案】
（1）直形冷凝管（2）防止暴沸 B（3）
（4）检漏& 上口倒出（5）干燥（或除水除醇）（6）CD（7）C
【命题立意】
本题考查有机物的合成、化学实验，考查考生实验能力和知识运用能力，难度较小。
【解题思路】（2）在加热过程中不能直接加沸石，防止高温液体飞溅造成伤害，且有机物蒸气已经形成，此时加沸石会使产物逸出到空气中造成污染，故可在冷却后补加。（3）醇在浓硫酸加热条件下还会发生分子间脱水反应而生成醚
。（4）分液漏斗使用前必须检验活塞和上口是否漏水；因产物密度比水小，不溶于水，故洗涤后产物应在分液漏斗的上层，上层液体应从上口倒出。（5）无水氯化钙是常见的中性干燥剂，可以吸收产物中的水分。（6）环己稀的沸点低，一般采用常压蒸馏的方法得到粗产品，常用的仪器有酒精灯，蒸馏烧瓶，温度计，直形冷凝管，牛角管，接收器（锥形瓶）。而吸滤瓶是抽滤中用到的，球形冷凝管主要用于回流。（7）环已醇
，由表格中相对分子质量可计算出
理论上反应后得到环乙烯
现实际得到环己烯
18:13:49 )
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【求助】请教醇脱水制备烯烃的活性氧化铝选择问题
最近在 做一个醇脱水制备烯烃的反应，类似工业上活性氧化铝高温（400-600度）的反应。所参考的很多文献都是年间的，用的都是一种活性氧化铝，叫Alorco activated alumina (4 ~ 8 meshes, Alumina ore company, East St. Louis, Illinois, USA ) 。具体什么类型没有给出。就用实验室有的一种氧化铝（sigma-aldrich)试了试，500度，但没有反应。问了公司技术部，是chi-型的。
最近查了很多文献，头一次知道氧化铝还有这么多类型。初步认为gama-氧化铝的催化活性应该比较好。但找了很多公司，似乎没有和文献的氧化铝一致的。所以请教大家，氧化铝粒径大小（目数），和形状 （球形，粉状，片状），孔径大小真的很有关系吗？ 哪些因素最重要呢？
我能买到的是gama-氧化铝，tablet, 6目左右。或者gama-氧化铝，粉状，200-300目。不知道这些可不可以呢？非常感谢大家！！
楼主做的东西可谓是紧跟时代步伐，醇制烯烃。Dumesic组最近在做生物质制液态燃料，其中醇就是中间的过渡产物。醇脱水反应中催化剂的酸性位起到很大作用，请参考：G. W. Huber, Science 308, )，希望你能找到答案! Huber用的催化剂是：Pt/SiO2-Al2O3，金属位加酸性位的双功能催化剂！:D:D
非常感谢，嘿嘿，一直做的都是常规 有机试验，还从来没做过这种高温催化的，有点无从下手
古人有云，一回生二回熟，科学实验亦如此！总不用我来手把手教你吧？:D:D
哈哈，那倒不用，您及时给些指点就好了～
好的，谢谢，只是不太明白怎么做氧化铝酸性检测，我再查查
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随时随地聊科研DOI:10.ki.jian；22；江西化工2013年第4期；甲醇制烯烃及制汽油工艺概述；郝占全；（晋城无烟煤矿业集团有限责任公司天溪煤制油分公司；要：本文主要介绍了甲醇制烯烃的工艺及晋城无烟煤矿；甲醇制汽油；个反应过程可分为两个阶段：脱水阶段、裂解反应阶段；脱水阶段：2CH3OH→CH3OCH3+H2O+；主反应的方程式如下所示：nCH
DOI:10.ki.jiangxihuagong.
江西化工2013年第4期
甲醇制烯烃及制汽油工艺概述
（晋城无烟煤矿业集团有限责任公司天溪煤制油分公司，山西晋城048000）摘
要：本文主要介绍了甲醇制烯烃的工艺及晋城无烟煤矿业集团有限责任公司天
甲醇制汽油
个反应过程可分为两个阶段：脱水阶段、裂解反应阶段，反应方程式如下所示：
脱水阶段：2CH3OH→CH3OCH3+H2O+Q裂解反应阶段：该反应过程主要是脱水反应产物二甲醚和少量未转化的原料甲醇进行的催化裂解反应，包括主反应（生成烯烃）和副反应（生成烷烃、芳烃、碳氧化物并结焦）。
主反应的方程式如下所示：nCH3OH→CnH2n+nH2O+QnCH3OCH3→2CnH2n+nH2O+Q
n=2和3（主要），4、5和6（次要），以上各种烯烃产物均为气态。
副反应（生成烷烃、芳烃、碳氧化物并结焦）方程式如下所示：
（n+1）CH3OH→CnH2n+2+C+（n+1）H2O+Q（2n+1）CH3OH→2CnH2n+2+CO+2nH2O+Q（3n+1）CH3OH→3CnH2n+2+CO2+（3n－1）H2O+Q
n=1、2、3、4、5………
nCH3OCH3→CnH2n－6+3H2+nH2O+Qn=6、7、8………
以上产物有气态和固态之分。1．3
甲醇制烯烃催化剂
甲醇转化制烯烃所用的催化剂以分子筛为主要活性组分，以氧化铝、氧化硅、硅藻土、高岭土等为载体，在黏结剂等加工助剂的协同作用下，经加工成型、烘焙烧等工艺制成分子筛催化剂，分子筛的性质、合干、
成工艺、载体的性质、加工助剂的性质和配方、成型工艺等各素对分子筛催化剂的性能都会产生影响。
分子筛的研究主要集中在20世纪80年代和90年代。近年来，对于分子筛的合成和改性还在进行研究，但研究的力度明显降低，发表文章和申请专利的数量也显著下降。分子筛的粒径是合成分子筛催化剂的一个重要因素，一般小粒径的分子筛由于孔道短，内扩散的行程短，有利于提高分子筛催化剂的表观活性和乙
溪煤制油分公司甲醇制汽油（MTG）装置的运行情况。
关键词：甲醇制烯烃
丙烯的MTO工艺和甲醇制丙烯的甲醇制乙烯、
MTP工艺是目前重要的化工技术。该技术以煤或天然气合成的甲醇为原料，生产低碳烯烃，是发展非石油资源生产乙烯、丙烯等产品的核心技术。由于我国是一个富煤缺气的国家，采用天然气制烯烃势必会受到资源上的限制。因此，以煤为原料，走煤－甲醇－烯烃－聚烯烃工艺路线符合国家能源政策需要，是非油基烯烃的主流路线。
甲醇制烯烃（MTO）工艺路线的开发过程
甲醇制烯烃工艺是煤基烯烃产业链中的关键步骤，其工艺流程主要是：在合适的操作条件下，以甲醇SA-为原料，选取适宜的催化剂（ZSM－5沸石催化剂、PO－34分子筛等），在固定床或流化床反应器中通过甲醇脱水制取低碳烯烃。根据目的产品的不同，甲醇丙烯（MTO），甲醇制丙烯制烯烃工艺分为甲醇制乙烯、
（MTP）。MTO工艺的代表技术有环球石油公司（UOP）和海德鲁公司共同开发的UOP/HydroMTO技术，中国科学院大连化学物理研究所自主创新研发的DMTO技术；MTP工艺的代表技术有鲁奇公司开发的LurgiMTP技术和我国清华大学自主研发的FMTP技术。
自1976年美国UOP公司科研小组首次发现甲醇在ZSM－5催化剂和一定的反应温度下，可以转化得到包括烯烃、烷烃和芳香烃在内的烃类以来，至今甲醇制烯烃工艺技术在各国工业研究和设计部门的努力研究下已经取得了长足的进展。尤其是其关键技术催化UOP/剂的选择和反应器的开发均已比较成熟。目前，HydroMTO技术、DMTO技术、LurgiMTP均已建有示范FMTP技术也在安徽淮化集团建成了实验装置。装置，
甲醇制烯烃的基本原理
在一定条件下，甲醇蒸汽先脱水生成二甲醚，然后二甲醚与原料甲醇的平衡混合物气体脱水继续转化为以乙烯、丙烯为主的低碳烯烃；少量CC生成分子量不同的饱和烃、芳烃、
烃由于环化、脱氢、氢转移、缩合、烷基化等反应进一步
烯烃及焦炭。整
2013年12月烯、丙烯的选择性。
甲醇制烯烃及制汽油工艺概述
在反应原料中加入稀释剂，可以起到降低甲醇分从而有助于低碳烯烃的生成。在反应中通压的作用，
常采用惰性气体和水蒸气作为稀释剂。水蒸气的引入除了降低甲醇分压之外，还可以起到有效延缓催化剂积炭和失活的效果。原因可能是水分子可以与积炭前并且可以将催化剂驱体在催化剂表面产生竞争吸附，
表面的L酸位转化为B酸位。但水蒸气的引入对反应也有不利的影响，会使分子筛催化剂在恶劣的水热环境下产生物理化学性质的改变，从而导致催化剂的不甲醇中混入适量的水共同可逆失活。通过实验发现，可以得到最佳的反应效果。进料，
甲醇制汽油（MTG）工艺路线的开发过程
研究甲醇转化制烯烃的新型更有效的分子筛催化剂一直是本领域的一个探索方向。在这方面，具有AEI结构的硅铝分子筛、具有CHA结构的硅铝分子筛、同时含有AEI和CHA结构的分子筛，并将其用于甲醇转均取得了一定的结果。以一化制低碳烯烃的催化剂，
种具有CHA结构、硅与铝摩尔比为350的分子筛为催化剂（反应条件同上），乙烯和丙烯的选择性分别达到39．5%和34．6%。这些反应结果已经基本达到了SA-PO－34分子筛催化剂的催化水平，而且这些分子筛是克服了SAPO分子筛的一些缺点。因纯硅铝分子筛，
此，这类分子筛具有一定的发展空间。
1．41．4．1
甲醇制烯烃工艺条件反应温度
甲醇制汽油（MTG）工艺是甲醇在Mobil公司的ZSM－5分子筛催化剂上转化成芳烃的基础上发展而Mobil法甲醇制汽油技术于l976年发表，来的，其总流程是首先以煤或天然气作原料生产合成气，再合成气制甲醇，最后将粗甲醇转化为高辛烷值汽油。该工艺在实验室规模和中试装有两种形式：固定床和流化床，
置中广泛地进行了研究。甲醇制汽油MTG是高选择性的合成汽油技术，其特点是流程简单，装置少，产品性能优良、灵活性高。新西兰政府曾于1979年引进Mobil公司技术在国内建成了12500桶/天的甲醇转化制汽油工业化装置，并成功运转，由于当时油价较低，MTG装置运行连年亏损，最终停止运转并拆除。目前，工业化装置稳定运行的只有晋煤集团天溪煤制油分公司。
天溪煤制油分公司的MTG装置是利用Mobil公司的专利技术，由德国伍德公司完成基础设计，化学工业第二设计院完成了整个装置的详细设计。设计能力为10万吨/年符合欧Ⅲ标准的93#汽油，同时副产LPG1．32万吨/年。
MTG的基本原理及工艺流程
压强和催化剂）下，甲醇蒸汽先在一定条件（温度、
脱水生成二甲醚，然后在MTG酸性催化剂的作用下脱水继续转化为C2～C10烃类物质。流程图如图1所示：
反应温度对反应中低碳烯烃的选择性、甲醇的转化率和积炭生成速率有着最显著的影响。较高的反应温度有利于产物中n（乙烯）/n（丙烯）值的提高。但在反应温度高于450℃时，催化剂的积炭速率加速，同最佳的MTO反应时产物中的烷烃含量开始变得显著，
温度在400℃左右。这可能是由于在高温下，烯烃生成反应比积炭生成反应更快的原因。此外，从机理角度出发，在较低的温度下（T≤250℃），主要发生甲醇脱水至DME的反应；而在过高的温度下（T≥450℃），氢转移等副反应开始变得显著。
原料空速对产物中低碳烯烃分布的影响远不如温这与平行反应机理相符，但过低和过高的原料度显著，
较高的空速都会降低产物中的低碳烯烃收率。此外，空速会加快催化剂表面的积炭生成速率，导致催化剂这与研究反应的积炭和失活现象的结果相失活加快，一致。
改变反应压力可以改变反应途径中烯烃生成和芳降低压力有助于构化反应速率。对于这种串联反应，
降低2反应的耦联度，而升高压力则有利于芳烃和积炭的生成。因此通常选择常压作为反应的最佳条件。
江西化工2013年第4期
其总反应式如下：
MTG工艺流程图
超温。对于MTG反应器进口温度一般290－340℃，催否则容易引起副反应的发化剂床层温度不超过450℃，生，目标产品收率降低。
原料的空速。对于固定床反应器，空速不
工艺易过大否则容易造成甲醇穿透；催化剂加速老化，废水甲醇含量急剧升高。
反应压力。由于粗汽油的生成总体来说
是一个体积缩小的反应，压力增加有利于反应向正反一般在1．6～2．1Mpa的反应压力进行操应方向进行，
作。压力对汽油组分及收率的影响正在进一步的测试中。
循环比的控制。循环比的大小取决于催
化剂的耐温性能即在高温情况下的稳定性，循环比低有利于降低运行费用但是对催化剂提出了更高的要一般情况下循环比控制住5．0～6．0之间。求，
利用甲醇生产汽油、烯烃，已经进行了工业化示具备了扩大工业化的条件。在原油价格居高不下，范，
我国富煤贫油的状态下，充分利用煤化工的优势部分替代石油资源也是一种可靠的后备方法。
由甲醇转化为烃类的过程是个复杂的反应系统，CH3OH→CH3OCH3+H2O→轻质烯烃+烷烃+芳烃
其中还包括许多平行和顺序反应，如下所示：CH3OH→CO+2H2
CH3OCH3→2（：CH2）+H2OCH2+CH3OH→C2H4+H2O
CH2+CH3OCH3→C2H4+CH3OH→C3H6+H2OCH2+C2H4→C3H6CH2+C3H6→C4H8
C4H8+C2H4→C6H12（分子量较大的烯烃）C2H4+C6H12→C2H6+C6H10（烷烃和二烯烃）C4H8+C6H8→C6H6+C4H10（芳烃和烷烃）2．3
甲醇制汽油催化剂
天溪煤制油分公司的MTG技术采用美孚（Mobil）公司生产的催化剂，分别为DME催化剂和MTG的ZMS－5沸石催化剂；使用时DME催化剂不需要再生，MTG催化剂使用20天需要再生一次，再生时使用空气进行烧炭。
2．42．4．1
甲醇制汽油的工艺条件
反应温度。对于DME反应器进口温度一
［1］《煤液化技术》．高晋生，张德祥．化学工业出版社．［2］《煤化工工业学》．郭树才．化学工业出版社．
般250－320℃，催化剂床层温度不超过435℃，否则容甲醇大量分解反应器出现易引起甲醇副反应的发生，
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江 苏 大 联 考
2015届高三第八次联考?化学试卷
　　考生注意:
1.本试卷共120分。考试时间100分钟。
2.答题前,考生务必将密封线内的项目填写清楚。
3.请将试卷答案填在试卷后面的答题卷上。
4.交卷时,可根据需要在加注“”标志的夹缝处进行裁剪。
5.本试卷主要考试内容:高考全部内容。
6.可能用到的相对原子质量:H 1　C 12　N 14　O 16　S 32　Cl 35.5　Mn 55
选　择　题
单项选择题:本题包括10小题,每小题2分,共计20分。每小题只有一个选项符合题意。
1.通过煤制取甲醇再由甲醇制取低碳烯烃的技术获得2014年国家技术发明一等奖,下列说法正确的是
A.甲醇是弱电解质 B.所有烯烃都符合通式CnH2n
C.丙烯可发生加聚反应生成聚丙烯 D.煤分馏可得到甲醇
2.下列关于化学用语的表示正确的是
A.氢氧化钠的电子式:Na+H]-
B.质子数为29、中子数为35的铜原子Cu
C.氯离子的结构示意图:
D.对苯二酚的结构简式:
3.25 ℃时,下列各组离子在指定溶液中一定能大量共存的是
A.能使甲基橙变红的溶液中:Na+、Fe2+、S、Mn
B. 1012的溶液中:K+、Na+、Cl-、HC
C.0.1 mol?L-1的NH4I溶液中:Mg2+、Na+、ClO-、N
D.0.1 mol?L-1的CuSO4溶液中:Mg2+、Al3+、Br-、Cl-
4.下列物质性质与应用对应关系正确的是
A.二氧化硅能与氢氟酸反应,可用于制光导纤维
B.氧化铝熔点很高,可用于制耐火材料
C.新制氢氧化铜悬浊液具有碱性,可用于检验醛基
D.浓硫酸具有脱水性,可用于干燥氯气
5.下列装置是从废溴化铝催化剂中制取单质溴并回收氯化铝实验的部分装置,不能达到实验目的的是
A.用图甲所示装置氧化Br-
B.用图乙所示装置萃取Br2
C.用图丙所示装置分离CCl4和Br2
D.用图丁所示的装置将含AlCl3的溶液蒸发制取无水AlCl3
8.用NA表示阿伏加德罗常数的值,下列有关说
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乙醇脱水制烯烃过程分析