卤代烃和溴乙烷
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卤代烃在历年的有机合成中几乎都有涉及。2009·宁夏·39；2010·全国I·11；2010·天津·3；2011·广东·7；2011·全国新课标·8；2012·海南·17；2011·上海·26；
1．2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代　　　&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成& &&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&& D．消去→加成→消去
【答案】B【解析】由题意，要制1，2-丙二醇，需先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2加成生成1，2-二溴丙烷：最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇。
2．下列关于有机物的说法中不正确的是()A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C．不能发生消去反应D．能够发生加成反应
【答案】B【解析】A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，不能与NaOH溶液反应；C项，溴原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以与H2发生加成反应。
3．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物质数据序号结构简式沸点/℃相对密度①CH3Cl－24.20.915.9②CH3CH2Cl12.30.897 8③CH3CH2CH2Cl46.60.890 9④CH3CHClCH335.70.861 7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78.440.886 2⑥CH3CH2CHClCH368.20.873 2⑦(CH3)3CCl520.842 0下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是()A．物质①②③⑤互为同系物B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
【答案】B【解析】物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差若干个CH2原子团，故互称同系物，A正确；由⑥⑦两组数据可知，支链越多，沸点越低，B错误；随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D正确。
4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（&&&&）& & & & & & & & & & & & & & & && & D．CH3Cl
【答案】B【解析】本题主要考查卤代烃的性质与其结构的关系。重点是卤代烃发生消去反应必须具备的条件，即主链碳原子至少为2个，且与卤素原子相连碳原子的邻近碳原子上必须有氢原子。A、C两项只有一种，分别为：CH2＝CHCH3、。D项没有相邻C原子，不能发生消去反应。B选项存在两种相邻的C原子结构，生成物有两种，分别为：&
5．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是（&&&&）①加AgNO3溶液&&②加NaOH溶液&&③加热&&④加蒸馏水&&⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤&&&&&&& B．②④⑤③&&&&&& C．②③⑤①&&&&&&&& D．②①⑤③
【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag+与OHˉ反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。
6．卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)&：反应①：反应②：反应③：请回答下列问题：(1)化合物B的分子式为________，1mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下________L的氧气。(2)由丙醇可以制备B，该反应的反应条件为________，反应类型为________。(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为____________________。(4)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式______________。(5)下列有关实验室检验A中是否含有氯元素的方法或试剂正确的是________。a．燃烧法b．AgNO3溶液c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液
【答案】(1)C3H6 &100.8(2)浓硫酸、加热　消去反应(3)&&(4)&&(5)c【解析】(1)由反应②中碳元素守恒可知，B为含有3个碳原子的烯烃，&故B为丙烯。(2)由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式可以表示为CH3CH2CH2OH& & & & & & & & & & & & & & &CH3CH══CH2↑＋H2O，由此可知该反应为消去反应。(3)A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1的只有2-氯丙烷。(4)由已知反应③可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，且Br原子加在1号碳原子上。(5)氯代烃在水溶液中不能电离出氯离子，需要在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，才能使氯代烃中的氯转化为溶液中的Cl－而用AgNO3溶液检验，但因为氯代烃在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的混合液呈碱性，必须加硝酸中和后才能检验。
【解析】⑴甲、乙是作为溴乙烷的制取装置供选用的，应该考虑实验中液体体积应介于烧瓶容积的l/3～2/3为宜。0.25mol乙醇的体积为(0.25 mol×46 g/moI)／0.8 g/cm3≈14 mL，三种液体混合后，不考虑混合时液体的体积变化，则y=36 mL+25 mL+14 mL=75 mL，这一体积超过了甲容器容积的2/3，故应选择乙容器。⑵浓硫酸与乙醇和水的混合液混合时，放出大量的热量，而乙醇的沸点低，可使部分乙醇挥发而损耗，故小烧杯要置入冷水中冷却其目的之一是防止乙醇挥发。⑶根据溴乙烷制备原理是利用NaBr与浓H2SO4发生反应生成HBr，HBr再与CH3CH2OH发生取代反应而制得的。因浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性，二者发生氧化还原反应从而生成红棕色的Br2蒸气，其反应为2HBr+H2SO4（浓）&Br2+SO2↑+2H2O。&温度降低后，Br2在水中的溶解性增大，且部分与H2O发生反应：Br2+H2O＝HBrO+HBr，从而降低了烧瓶中Br2蒸气的浓度，颜色变浅以至消失。⑷水浴加热是控制有机反应温度的有效方法，其优点在于，受热均匀、易于控制，适合反应温度在100℃以下的有机反应。⑸反应后的混合物中有水、NaHSO4、Br2、溴乙烷，根据密度差异可知，分液漏斗中的上层液体为水层，下层液体为含有Br2及少量H2O的粗溴乙烷层，题给选项中，NaOH稀溶液能使溴乙烷水解而不能选用，NaHCO3稀溶液能与Br2与H2O反应的生成的HBr反应从而除去Br2，AgNO3价格昂贵且生成的AgBr沉淀与溴乙烷不易分离，不适合，四氯化碳能与Br2及溴乙烷互溶，不能除去Br2，故只能选取NaHCO3稀溶液。⑹n(H2SO4)=36 mL×1．84 g/mL×98％/98 g／mol≈0.66 mol，从第一个反应式可判断生成HBr为0.3 mol，从第二个反应式判断HBr过量，CH3CH2Br的物质的量根据CH3CH2OH物质的量确定，所以CH3CH2Br理论产量为0.25 mol×109 g/mol=27．25 g，溴乙烷的实际产量为27．25 g×65％=17．71 g。
易错点提示
1．卤离子的检验易错提醒①在掌握卤代烃的取代反应的化学方程式时以H2O为反应物，生成HX，完全忽视了NaOH的存在，忽视了此时溶液显碱性这一事实；②对卤离子检验的方法认识不全面，忽略了检验过程中需加硝酸验证这一环节。
知识过关检测
1．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（　　）A．2种&&&&&&&&&&&&&& B．3种&&&&&&&&&&&&& C．4种&&&&&&&&&&&&& D．5种
【答案】B【解析】在NaOH的醇溶液中，1-氯丙烷发生消去反应生成丙烯CH2══CHCH3，丙烯加溴后，生成1，2-二溴丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3，它的同分异构体有：&
2．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（　　）A．CH2══CH—CH2CH2Cl&&&&& B．CH3CH2ClC．CH3Br&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&
【答案】：D【解析】有机物中只要含有卤原子，就可以发生水解反应；分子中含有&&&&&&就能发生加成反应；若卤原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是
3．由1，3-丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物。下列说法正确的是（　　）A．1，3-丁二烯中所有原子一定在同一平面上B．1，3-丁二烯转化为时，先与HCl发生1，2-加成再水解得到C．在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D．催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种& &
&【答案】C【解析】1，3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2，由于单键可以旋转，可以使某些原子不在同一平面内，A错误；1，3-丁二烯在转化为中间体时，应该是先与Cl2发生1，4-加成，再水解后与HCl发生加成反应，B错误；因为与羟基相连的碳的相邻碳上有H原子，在浓硫酸存在时加热能发生消去反应；与氯原子相连的碳的相邻碳上有H原子，在NaOH醇溶液中加热也能发生消去反应，C正确；催化氧化得到能发生银镜反应的X的结构只有一种，即：，D错误。
【答案】D【解析】A&、B、C发生消去反应可得2种有机物，D发生消去反应可得3种有机物。
5．(2010年高考课标全国卷)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
【答案】D【解析】A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯水化制丙醇为加成反应；B项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制1，2-二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故D项符合题意。
6．已知：CH3CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。&(1)A的化学式：______，A的结构简式：_______________________________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C．__________，D．__________，E．__________，H．__________。(4)写出D→F反应的化学方程式_________________。
【答案】(1)C8H8【解析】　由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯：。
【解析】⑴用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)=84/14=6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为，由于双键碳原子是sp2杂化的，因此分子中所有碳原子共平面。⑶和Cl2发生加成反应，产物再经反应②消去反应得共轭二烯烃C（），D1是和Br2发生1，2—加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1，4－加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
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& 有机溶剂极性大小顺序 常用的有机溶剂及其极性关系 强弱顺序
有机溶剂极性大小顺序 常用的有机溶剂及其极性关系 强弱顺序
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常用的有机溶剂及其极性关系 强弱顺序具有羟基或羰基等等极性基团的溶剂都是极性溶剂,而介电常数低的有机溶剂都是非极性有机溶剂。极性有机溶剂:酮类/醚类/醇类。非极性有机溶剂:卤代羟类/苯类/各种石油醚/不饱和脂肪羟酯类。这些都是相对的。
水& 甲酰胺&乙腈&; 甲醇& 乙醇& 丙醇&; **& 四氢呋喃& ***& 正丁醇& 乙酸乙酯& **& 异丙醚& 二氯甲烷&氯仿&溴乙烷&苯&四。菜鸟提问:请问常用有机溶剂的极性如何,用什么值来衡量大。己烷、异辛烷、甲苯、氯仿、二氯甲烷、、**、乙酸、**、乙腈、异丙醇、甲醇、水。它们的极性依次增强。 一般来说,对于烷烃,支链结构越多,极性越强; 对于卤代烃,卤原子越多极性越强; 对于酸、酮、醇等,一般来说是醚基大于羰基大于醇基 当然你也可以通过有机物与水的相溶性来判断,一般来说相溶性越好极性越强。 不知道你是高中还是大学,如果是高中的话不必太在乎这些,大学的话多了解还是有好处,但不懂的话大多可以到图书馆区查找资料…… 希望我的回答能给你帮助。混合溶剂极性大小极性由大到小:MEOH:DCM=1:1 MEOH:DCM=1:5 MEOH:DCM=1:10 PE:EA=1:1 PE:EA=5:1 PE:EA=10:1 PE:EA=20:1。如何判断溶剂极性的大小溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。环已烷 :-0.2、石油醚(Ⅰ类,30~60℃)、石油醚(Ⅱ类,60~90℃)、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、**:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2 数值越大,极性越大。谁有常见有机溶剂的极性表,要带参考文献的
/view/0325eaffaefc.html百度文库
推荐一帖:沃尔VL-M2水泥地面起砂处理剂(水性)。有机溶剂怎样区分极性和非极性?常用溶剂的极性顺序: 水(最大) & 甲酰胺& 乙腈& 甲醇& 乙醇& 丙醇& **& 二氧六环& 四氢呋喃& ***& 正丁醇& 乙酸乙酯& **& 异丙醚& 二氯甲烷&氯仿&溴乙烷&苯&****&二硫化碳&环己烷&己烷&煤油(最小) 介电常数越小,极性越小:
物质名 温度 介电常数 三甲基苯 20 1.9 苯 20 2.3 对二甲苯 20 2.3 三甲苯 20 2.3 间二甲苯 20 2.4 甲苯 20 2.4 三乙胺 25 2.4 二甲苯 20 2.4 萘 20 2.5 三甲胺 25 2.5 己酸 71 2.6 戊酸 20 2.6 乙醛 22 2.9 正丁酸 20 2.9 丁酸 20 3 乙苯 24 3 呋喃 25 3 丙酸 14 3.1 辛酸 18 3.2 脲 22 3.5 二乙胺 20 3.7 乙酸 2 4.1 苯甲醚 20 4.3 ** 20 4.3 苯甲醚 24 4.3 苯乙酮 24 17.3 苯甲醛 20 17.8 苯** 21 4.5 丁酸乙脂 19 5。
CS2,CCl4,苯非极性,其它中学常见的有机溶剂其实是弱极性溶剂,如乙醇,**等都有一定极性。有机溶剂判断极性是根据什么啊? 我之前也遇到过类似的问题。 是这样的,单纯的偶极矩和介电常数及折光率都不能全面的衡量溶剂的极性,尽管这些参数在一定时期内被科学工作者所接受。目前科学工作者越来越接受由 ET(30)参数来衡量溶剂的极性。你可以查阅有关ET(30)的文献,获取溶剂极性参数。常用的有机溶剂中极性最大的是什么? 常用溶剂的极性顺序: 水(极性最大) & 甲酰胺 & 乙腈 & 甲醇 & 乙醇 & 丙醇 & ** & 二氧六环 & 四氢呋喃 & *** & 正丁醇 & 醋酸乙酯 & ** & 异丙醚 & 二氯甲烷 & 氯仿 & 溴乙烷 & 苯 & 氯丙烷 & 甲苯 & **** & 二硫化碳 & 环己烷 & 己烷 & 庚烷 & 煤油(极性最小)。溶剂极性 有机溶剂极性表 化合物名称 极性 粘度 沸点 吸收波长 i-pentane(异戊烷) 0 - 30 - n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210 Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30~60 210 Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210 Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210 Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid(****) 0.1 - 72 - Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210 n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200 Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220 Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273 Carbon tetrachloride(****) 1.6 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙。邻间对硝基甲苯极性大小排序硝基是吸基,甲基是斥电子基,偶极矩箭头指向硝基,对于甲基则指向苯环,根据矢量叠加原理,对位的大于间位的大于邻位的
偶极距大小?还是介电常数?或者其他? 有机溶剂极性表化合物名称 极性5.4 0.32 57 330 Nromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330 。
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相同碳原子数的卤代烃的同分异构体的沸点变化与烷烃相似,支链越多沸点越低.相同碳原子数的卤代烃随卤的原子量增大沸点增高
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化学：4.1《卤代烃》教案（苏教版选修5）.doc7页
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化学：4.1《卤代烃》教案（苏教版选修5）
【教材分析和教学建议】
本专题是在学生对烃有了一定认识的基础上展开的，通过本专题的学习，将为后期学习糖类、蛋白质等有两个官能团的有机物打下基础。
本单元内容是烃的衍生物的第一节，在知识体系上起了承前启后的作用。卤代烃是一类结构比较简单的烃的衍生物，它往往是由烃合成其他衍生物的中间体，或由单官能团向多官能团转变的中间体,在有机合成中起着桥梁作用 。
通过卤代烃的学习将使学生进一步了解分子结构与性质之间的关系，特别是官能团的影响而产生的特性反应。
通过烷烃、烯烃和炔烃的学习，学生已经认识到它们的沸点和密度与分子中碳原子数目之间的关系。但在卤代烃中，教材只讲了卤代烃的沸点随碳原子数的增多而升高，没有讲密度与碳原子数变化的关系，学生极易认为它们的密度也随烃基中碳原子数目增加而增大，但事实恰恰相反。产生这一问题的原因是对卤代烃相对分子质量的变化认识不足造成的。
因此，在讲卤代烃的物理性质时，可从卤原子比氢原子的相对原子质量大，所以卤代烃比相应烃的密度大；又由于卤素原子的非金属性强，卤代烃分子的极性比烃大，分子间的范德华力大，所以卤代烃的沸点也比相应的烃高，这样讲解学生是容易接受的。
卤代烃的化学性质是本单元教学的重点。讲解时，应从分析C-X键的极性入手，以溴乙烷为例，重视实验的作用，得出卤代烃的水解反应和消去反应。至于卤代烃发生的是那个反应，应从反应条件加以分析，使学生初步认识反应条件对反应产物的影响，为以后的学习奠定基础。
为了强调条件对反应产物的影响，注意卤代烃水解反应和消去反应两种方程式的书写
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