酚类(就是苯酚的苯环上3个不同取代基有其他取代基)和卤素单质反应 邻对位上发生

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 第十章 酚、醌
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3秒自动关闭窗口、课题四--苯酚;
、苯酚与苯甲醇结构比较;
、苯酚结构研究;
、苯酚的化学性质;
、实践活动;
、苯酚的取代反应;
、苯酚的显色反应;
、苯酚的加成反应;
、完成下列合成
、苯酚的工业制法
重庆市朝阳中学化学组
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台版名为“巨变——当代政治、经济的起源”
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文档介绍:
有机物官能团的性质及相关反应1.有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应卤代烃水解(强碱水溶液)、酯水解(强酸或者强碱溶液)、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量(1个H消耗1个卤素分子,同时生成一个HX分子。条件:光照);苯环上H取代定位规则(***,羟基等活化苯环邻对位H);酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意,水解得到的酚亦能中和NaOH)。加成反应氢化、油脂硬化C=C、C≡C、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、***化氢等反应。特征:断一加二,1个C=C消耗1个X2(或者H2)分子;1个C≡C消耗2个X2(或者H2)分子;1个C≡C相当于2个C=C;1个苯环在特定条件下加成相当于相当于3个C=C消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢(强碱醇溶液)醇、卤代烃等、等不能发生消去反应。(与羟基或卤素相连C的邻位C上面无H)氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律(伯醇氧化为醛,仲醇氧化为***,叔醇不能氧化);醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;(1个醛基均消耗2个银氨溶液或者氢氧化铜)苯的同系物被KMnO4氧化规律(苯环上有烃基均能被氧化)。还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成***类烯、炔、芳香烃、醛、***等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚反应乙烯型加聚、不同单烯烃间共聚烯烃由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。缩聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。2.官能团与有机物性质的关系官能团化学性质-C=C-1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(乙烯使溴水褪色)2.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3.加聚反应:ab催化剂abnC=C[C-C]ncdcd-C≡C-1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)如:乙炔使溴水褪色CH≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr22.氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇-OH1.与活泼金属(Al之前)的反应如:2R-OH+2Na→2RONa+H2↑2.取代反应:(1)与HXROH+HXRX+H2O(2)分子间脱水:2R-OHROR+H2O3.氧化反应:①燃烧:C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O(淡蓝色火焰)②催化氧化:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O4.消去反应:C2H5OHCH2=CH2+H2O5.酯化反应:C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O注意:醇氧化规律(1)R-CH2OH→R-CHO(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得***(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。酚-OH1.弱酸性:(1)与活泼金属反应放H2(2)与NaOH:OHONaNaOHOH2???322NaHCOOHCOOHONa????(酸性:H2CO3&酚-OH)2.取代反应:能与卤素、***、硫酸等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3.与FeCl3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl3显紫色。-X1.取代反应:NaOH的水溶液得醇C2H5X+NaOH→C2H5OH+NaX2.消去反应:NaOH的醇溶液C2H5X+NaOHCH2=CH2+NaX+H2O-CHO1.加成反应:R-CHO+H2RCH2OH(制得醇)2.氧化反应:(1)能燃烧(2)催化氧化:2R-CHO+O22RCOOH(制得羧酸)(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。-COOH1.弱酸性:(酸性:R-COOH&H2CO3&酚-OH&HCO3-)RCOOHRCOO-+H+具有酸的通性。2.酯化反应:R-OH+R,-COOHR,COOR+H2O浓H2SO41400C浓H2SO41700C浓H2SO4△〔O〕醇△催化剂△催化剂△无机酸-COO-C水解反应:R,COOR+H2OR-OH+R,-COOHR,COOR+NaOH→R-OH+R,-COONa3.同分异构体与同位素、同素异形体、同系物的比较相关强化练习1.1999年4月,比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染,二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四***代二苯并二恶英毒性最大,其结构简式为:下列有关该化合物的说法中正确的是()A.分子式为C12H8O2Cl4B.是一种可溶于水的气体C.是最危险的致癌物之一D.是一种多卤代烃2.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图关于苏丹红说法错误的是A.分子中含一个苯环和一个萘环B.属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.能溶于苯3.过去的2006年,与老百姓息息相关的食品安全问题红灯频闪。刚刚送走了“苏丹红”,不想又“迎”来了“孔雀石绿”,福寿螺事件、有毒多宝鱼、红心鸭蛋、瘦肉精等一系列与市民食品安全有关的新闻引起了人们的广泛关注。2002年我国农业部发布的193号公告以及NY507-2002标准《无公害食品渔用药物使用准则》中已明确规定在渔业领域禁用孔雀石绿。孔雀石绿(盐酸盐...)的结构式如右下图所示,常用的还有其草酸盐,称坚牢绿。下列关于孔雀石绿的说法正确的是()A.该化合物的晶体为分子晶体B.它的化学式为C23H27ClN2,所有碳原子在同一平面同位素同素异形体同系物同分异构体适用对象原子单质有机物有机物判断依据①原子之间②质子数相同,中子数不同①单质之间②属于同一种元素①结构相似的同一类物质②符合同一通式③相对分子质量不同(相差14n;名称及分子式亦不同)①分子式相同②结构不同③不一定是同类物质性质化学性质相同;物理性质有差异化学性质相同;物理性质不同化学性质相似;物理性质不同(熔点、沸点、密度呈规律性变化)化学性质可能相似,也可能不同;物理性质不同实例H、T、D红磷与白磷;金刚石与石墨甲烷与乙烷;乙烯与丙烯戊烷有正、异、新戊烷三种C.该化合物能形成盐酸盐与其结构中的氮原子有关D.该化合物含有苯环,所以属于芳香烃加成反应4.2008年9月的“结石宝宝”事件主要是婴儿饮用了添加有三聚******的奶制品导致的肾结石和输尿管结石。三聚******是一种用途广泛的基本有机化工中间产品,长期服用该物质后会引起肾衰竭。其结构式如右图:下列关于三聚******的说法不正确的是()A.三聚******是劣质蛋白质B.三聚******中氮元素的含量高于蛋白质中氮的含量C.三聚******在一定条件下可能会与氢气发生加成反应D.三聚******的化学式为C3H6N65.维生素C(VitaminC)又名抗坏血酸,具有酸性和强还原性,1
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