高考化学《有机化学基础(含选修)》综合测试_百度文库
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高考化学《有机化学基础(含选修)》综合测试
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&碳碳双键的保护
碳碳双键的保护
作者 孟娜娜
想把做出来的双键给保护了，主要是为了把苯环上的甲基氧化，直接氧化双键手影响。教材里说是用Br2保护双键，想请教各位大侠具体的做法，有做过的吗?
QQ截图43.png
你想把甲基氧化成醛还是酸？氧化时你的酚羟基也应该保护起来。
双键最好的保护法为先双羟化为二醇，然后与二氯亚砜反应生成五元环，即可保护，脱除采用DBU和NMP强碱加热。
先用单质卤素与碳碳双键发生亲电加成反应,生成二卤代物.待需要还原碳碳双键时加锌粉即可，记得好像是这样的。
引用回帖:: Originally posted by kiss at
你想把甲基氧化成醛还是酸？氧化时你的酚羟基也应该保护起来。 把甲基氧化为羧基，羟基是要保护的
引用回帖:: Originally posted by kiss at
双键最好的保护法为先双羟化为二醇，然后与二氯亚砜反应生成五元环，即可保护，脱除采用DBU和NMP强碱加热。
先用单质卤素与碳碳双键发生亲电加成反应,生成二卤代物.待需要还原碳碳双键时加锌粉即可，记得好像是这 ... 如果保护为羟基的话，对下面甲基氧化为羧基也有影响的，
先用MnO2 氧化为醛&&双键应该不受影响，要在氧化为酸就 用AgNO3 NaOH
引用回帖:: Originally posted by yd-lxy at
先用MnO2 氧化为醛&&双键应该不受影响，要在氧化为酸就 用AgNO3 NaOH 请问有可参考的文献或者教材没？
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有机化学.doc
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··········
··········
考点18 有机化学基础(选修5)．(2015·北京高考·10)合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法正确的是 (
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
【解题指南】解答本题时应注意以下3点:
(1)加聚反应没有小分子物质生成,缩聚反应有小分子物质生成。
(2)结构相似,组成上相差若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(3)聚苯乙烯的重复结构单元为。
【解析】选D。根据反应方程式知高分子材料的合成过程生成了小分子HI,应为缩聚反应,故A错误;聚苯乙烯的重复结构单元为,不含碳碳双键,而该高聚物的重复结构单元中含有碳碳双键,所以二者的重复结构单元不相同,故B错误;有两个碳碳双键,而苯乙烯有一个碳碳双键,结构不同,二者不是同系物,故C错误;质谱法可以测定有机物的相对分子质量,故D正确。
．(2015·江苏高考·3)下列说法正确的是 (
A．分子式为C2H6O的有机化合物性质相同
B．相同条件下,等质量的碳按a、b两种途径完全转化,途径a比途径b放出更多热能
途径a:CCO＋H2CO2＋H2O
途径b:CCO2
C．在氧化还原反应中,还原剂失去电子总数等于氧化剂得到电子的总数
D．通过化学变化可以直接将水转变为汽油
【解析】选C。分子式为C2H6O的有机化合物可能为CH3CH2OH,也可能为CH3OCH3,二者性质不同,A项错误;途径a和途径b均为单质碳生成二氧化碳,根据盖斯定律,二者能量变化相同(起始态相同),B项错误;在氧化还原反应中得失电子守恒,C项正确;将水变为汽油是不现实的,水中只含氧、氢元素,而汽油含有碳、氢元素,组成元素不同无法转化,D项错误。
【误区提醒】该题易错选B项。错误地认为途径a生成了CO和H2,CO和H2燃烧放出的热量多,而忽视了C生成CO和H2需吸收热量。没有根据盖斯定律解决此题。
．(双选)(2015·江苏高考·12)己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是 (
A．在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
【解析】选B、C。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液,A项错误;Y含有酚羟基且邻位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,B项正确;X无酚羟基,Y中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C项正确;化合物Y中的1号、2号碳原子均为手性碳原子,D项错误。
．(2015·重庆高考·5)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是 (
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
【解析】选B。A项,X和Z中都有酚羟基,都能与溴水发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,三者均能使溴水褪色;B项,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2;C项,Y中苯环能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应;D项,Y中有碳碳双键可以发生加聚反应,X中有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。
．(2015·安徽高考·26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是　　　　　　　　
(2)B→C的反应类型为　　　　　
D中官能团的名称是　　　　
(3)E→F的化学方程式是　
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:　
(5)下列说法正确的是　　　　
a.B的酸性比苯酚强
b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢
d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【解析】(1)根据A的分子式及B的结构知A是甲苯,Y是酸性高锰酸钾溶液。
(2)B中的—COOH变为—COBr,因此B→C是取代反应,B的官能团是羧基,D的官能团是羰基。
(3)根据E的结构、F的分子式知E→F可看作是卤代烃的水解反应,化学方程式为＋NaOH＋NaBr。
(4)D的分子式为C13H10O,W含萘环、—CH2OH,该同分异构体是、。
(5)苯甲酸的酸性比苯酚强,a正确;D含苯环、羰基,都能与氢气发生加成反应,即还原反应,b错误;E的苯环上有3种H,与Br连接的C上有1种H,共4种H,c错误;TPE含碳碳双键,可以看作是烯烃,d正确。
答案:(1)甲苯　酸性高锰酸钾溶液
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& 2017版《创新设计》浙江高考化学总复习（选考部分，B版）同步：专题9 有机化学基础专题9 （Word版含答案）
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资料概述与简介
第1单元　认识有机化合物
考点一　有机化学的发展与应用
[考试标准]
有机化学的发展简史(/a)。2.有机化合物在日常生活中的重要应用(/a)。3.有机化合物与人类的生命活动的关系(/a)。常见有机材料的组成、性能及其发展(/a)。
1有机化学的发展
(1)我国早期的化学实践活动
多年前已经用煤作为燃料。
多年前掌握了石油和天然气的开采技术。
多年前学会了从植物中提取染料、药物和香料等。
(2)近代有机化学的形成
世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。
年德国化学家维勒首次在实验室用无机盐氰酸铵(NH)合成了有机物尿素[CO(NH)2]，打破了早期科学家提出的“生命力论”。
德国化学家李比希创立了有机化合物定量分析法和早期的“基团理论”。
年～1874年间关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善之后建立了研究有机化合物的官能团体系使有机化学成为一门较完整的学科。
有机化学的应用
(1)在人类衣食住行所需的物品中有许多来源于天然有机物如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。
(2)有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。生命体中许多物质都是有机物如糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质、核酸等。
(3)合成药物中的大多数是有机化合物在帮助人们战胜疾病、延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
(4)具有特殊功能有机物的使用改变了人们的生活习惯提高了人
(5)越来越多的合成有机物进入了人类的生活。如今塑料、合成纤维、合成像胶、合成药物等有机物广泛用于生活的方方面面人类对人工合成的化学物质的依赖性日益增强。1965年世界上第一次用人工方法合成的蛋白质——结晶牛胰岛素在中国诞生。
【应用思考】
　有机化学概念是________________提出的。人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是______。世界上第一次人工合成的蛋白质－结晶牛胰岛素是________________科学家完成的。上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于________________(填“有机物”或“无机物”)。某碳、氢化合物完全燃烧燃烧产物CO和HO的质量比是11∶9则此气体是________________。
答案　贝采利乌斯　尿CH4
[考法题组]
[易错判断题]
以下有关说法不正确的是(　　)
有机化学是19世纪的新兴学科其发展与其他学科无关
日常生活中广泛使用的有机合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献
D．新型农药的使用表现了有机化学对农业发展的贡献
解析　有机化学自1806年由贝采利乌斯提出并形成独立学科其发展与其他学科或多或少都有联系有的还联系非常密切如生物学、生命科学等故A错；有机合成材料对人类的生产、生活起了巨大的推动作用小到衣食住行大到航空航天都离不开有机化学正确；新型农药的使用促进了农业的发展正确。
下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是(　　)
年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
世纪初瑞典化学家贝采利乌斯首次使用“有机”一词并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
年德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
解析　有机化学作为一门独立的化学分支开始进入科学研究领域是从瑞典化1806年贝采利乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物质区别开来提出“有机化合物”的概念。
据估计地球上的绿色植物通过光合作用每年能结合来自CO中的碳1 500亿吨和来自水中的氢250亿吨并释放4 000亿吨氧气。光合作用的过程一般可用下式表示：CO＋H＋微量元素(P、N等)(蛋白质、碳水化合物、脂肪等)＋O
下列说法不正确的是(　　)
某些无机物通过光合作用可转化为有机物
含碳的化合物都属于有机物
叶绿素能够参与光合作用的光反应
增加植被保护环境是人类生存的需要
解析　碳的氧化物、碳酸盐等它们在物质的分类上属于无机物。
答案　B考点二　研究有机物的方法
[考试标准]
根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算(b/b)。2.由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式(b/c)。有机物的组成、结构和性质特点(/a)。4.研究有机化合物组成的常用方法(/a)。5.根据核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(/b)。6.研究有机化合物结构的常用方法(/b)。7.同位素示踪法研究化学反应历程(/b)。8.手性碳原子与手性分子(/a)。
1有机物组成元素的确定方法
(1)李比希燃烧法
最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。
氧元素质量分数的确定
可定性地检测有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
(3)铜丝燃烧法
定性确定有机物中是否存在卤素。
4)元素分析仪：确定有机化合物的组成
元素分析仪工作原理：使有机化合物充分燃烧再对燃烧产物进行自动分析。
2．有机物分子结构的确定方法
(1)物理方法
红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
氢原子的类型＝吸收峰数目
不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比
(2)化学方法
根据价键规律某些有机物只存在一种结构可直接由分子式确定结构。
官能团的特征反应―→定性实验―→确定有机物中可能存在的官能团。
通过定量实验确定有机物中的官能团及其数目。
(3)手性分子
手性碳原子是指与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。
手性分子是指含有手性碳原子的有机物分子。
有机物分子式的确定
质谱法可以测定有机物的相对分子质量在质谱图中最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。
【思考判断】
　正确的打“√”错误的打“×”
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4则该有机物一定是CH(　　)
(3)的核磁共振氢谱中有6种峰(　　)
(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(　　)
(5)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH和HCOOCH(　　)
(6)CH与CH互为同分异构体谱显示两者均有三种1H—NMR来鉴别(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
[方法总结]
确定有机物分子式的一般思路
[考法题组]
[易错判断题]
(宁波模拟)经实验测定某只含C、H两种元素的有机物A中含碳80%下列说法不正确的是(　　)
无法确定A的最简式
B．可以确定A的最简式
可以确定A的分子式
D．可以确定A的结构式
解析　有机物A中只含C、H两种元素那么A中C、H个数比为：＝1∶3的最简式为CH。A的分子式只能为C因为C已达饱和其结构式也是唯一的。
科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别根据分析绘制了该分子的球棍模型如图所示。下列说法中不正确的是(　　)
A．该分子的分子式为C
B．该分子中碳原子的化学环境有2种
C该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
该分子中只有C—C键没有键
解析　由题图所示可知该烃的分子式为C碳原子化学环境有2种(中间和上下碳原子不同)碳原子所成化学键数目(以单键算)为4但上下碳原子只和3个原子相连所以碳和碳中间应该有双键。
通过核磁共振氢谱可以CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子(　　)
解析　　所连的两个—CH上的氢是等效的故有5种氢。
[应用计算题]
燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO和0.3 mol H(　　)
该有机物分子的结构简式一定为CH
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
该有机物分子中不可能含有
该有机物分子中可能含有氧原子
解析　(有机物)∶(CO2)∶n(H2O)＝0.1 mol∶＝1∶2∶3所以(有机物)∶(C)∶n(H)＝1∶2∶6故该有机物的分子式为C。
[综合分析题]
(金华联考)根据以下有关信息确定某有机物的组成：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%氢的质量分数为13.51%则其实验式是________。
(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图则其相对分子质量为分子式为________。
解析　(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：
(C)∶N(H)∶N(O)＝∶＝4∶10∶1因此该有机物的实验式为C。
(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量该有机物的相对分74，其分子式为C。
答案　(1)C　(2)74　C考点三　有机化合物的分类和命名
[考试标准]
同系物的概念(b/b)。2.同系物及其通式(/b)。3.有机化合物的分类方法(/b)。4.烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名(/b)。5.取代、加成等基本有机反应类型的判断(b/b)。
结构相似在分子组成上相差一个或若干个CH原子团的物质互称为同系物。
特点：①互为同系物的物质属于同类物质具有相同(类别和数量)的官能团。如醇类都含有羟基。
同系物具有相同的通式(填“相同”或“不同”)但具有相同分子通式的物质不一定是同系物。(填“一定”或“不一定”)
互为同系物的有机物分子化学性质相似(填“相似”或“不同”)物理性质具有一定的递变性。
有机物的分类方法
(1)按碳骨架分类
(2)按官能团分类
官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
有机物的主要类别、官能团、典型代表物与通式
类别 官能团 代表物名称、结构简式 通式
甲烷CH CnH2n＋2(n≥1)
烯烃 (碳碳双键) 乙烯H CnH2n
炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔HC≡CH C－2(n≥2)
苯 nH2n－6(n≥6)
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C R—X
醇 —OH(羟基) 乙醇C R—OH
醚 (醚键) 乙醚 R—O—R′
(醛基) 乙醛CH R—CHO
酮 (羰基) 丙酮CH R—CO—R′
羧酸 (羧基) 乙酸CH R—COOH
酯 (酯键) 乙酸乙酯 R—COO—R′
3.有机物的命名
习惯命名法
如：CH　CH　CH(CH2)10CH3
　甲烷　　丙烷　　　　　　十二烷
(CH2)3CH3　CH(CH3)CH2CH3　C(CH)4
正戊烷　　　　　　异戊烷　　　　　新戊烷
系统命名法
另外常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数用一、二、三、四……表示相同取代基的数目用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名为：2二甲基丙烷
命名为：2二甲基-3-乙基己烷
取代反应和加成反应
名称比较项目　　 取代反应 加成反应
概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应前后分子数目 一般相等 减少
反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式有时有多种加成方式
实例 CH＋ClCH3CH2Cl＋HCl ＋Br
【判断思考】
判断正误正确的打“√”错误的打“×”
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)
(2)含有羟基的物质只有醇或酚(　　)
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)
(4) 、—COOH的名称分别为笨、酸基(　　)
(5)醛基的结构简式为“—COH”
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
指出下列有机物命名错误的原因
(1)命名为“2-乙基丙烷”错误原因是
将其3-甲基丁烷”错误原因是________________________________。
(2)命名为“2二甲基丁烷”错误的原因是________。该有机物的正确命名为________。
(3)苯的同系物的习惯命名法为________系统命名法为________。
答案　(1)主链选错应选最长的碳链作主链　编号错应从距支链最近的一端作为编号的起点正确的命名应为2-甲基丁烷　(2)主链未选对　2-甲基戊烷　(3)间甲基乙苯　1-甲基-3-乙基苯
[归纳总结]判断同系物的两个关键点
[考法题组]
[易错判断题]
1C5H12有3种不同结构甲：CH(CH2)3CH3，
乙：CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH)4，下列相关叙述正确的是(　　)
甲、乙、丙属同系物均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
表示一种纯净物
甲、乙、丙中丙的沸点最低
丙有3种不同沸点的二氯取代物
解析　甲、乙、丙互为同分异构体错误；C存在3种结构错误；丙的二氯取代物只有2种错误。
下列物质一定属于同系物的是(　　)
⑤CH2===CH—CH===CH2　⑥C
B．①、②和③
D．④、⑥和⑦
解析　互为同系物的结构相似其通式是相同的。具体来说分子中的官能团的种类和数目与不饱和度应是相同的。④⑧都属于单烯而⑥C可能是烯烃也可能是环烷烃。⑤⑦也互为同系物都属于二烯烃。
(义乌模拟)下列反应中不属于取代反应的是(　　)
在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯
苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
乙烯与溴生成1－二溴乙烷
在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿
解析　苯和溴单质、苯和硝酸可以发生取代反应甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应乙烯与溴单质发生加成反应项符合。
[应用分析题]
下列8种有机物：①　③CH　④CH　　⑥HCOOCH　
⑧CH3COOH按官能团的不同可分为(　　)
解析　分析可知8种物质中共有5种官能团分别为碳碳双键COOH，—COO—，其中—OH形成了两类物质：醇(③)与酚(②)。共6类物质。
下列有机物命名正确的是(　　)
　1－三甲苯
　2－甲基－2－氯丙烷
　2－甲基－1－丙醇
　2－甲基－3－丁炔
解析　A项应为1－三甲苯项应为2－丁醇项应为3－甲基－1－丁炔。
[综合应用题]
迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质其结构如图所示。该物质中含____________________________________________。
解析　根据图中所示结构可以看出含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
答案　羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键考点四　有机物的结构
1．有机物中碳原子的成键特点(/a)。2.结构式、结构简式和键线式(/b)。3.同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)(/c)。4.立体异构与生命现象的联系(/a)。
1有机化合物中碳原子的成键特点→每个碳原子形成4个共价键
→单键、双键或叁键
碳链或碳环
有机物结构的表示方法
(1)研究有机物常用结构式、结构简式、键线式来表示有机分子的结构。
(2)结构式书写：将电子式中的共用电子对换成短线。即用短线表示原子的连接顺序的式子称为结构式。
(3)结构简式书写：
省略原子单键。但双键、叁键等官能团不能省。
每个碳原子要满足四根键连接的原子个数要正确要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
(4)键线式书写：键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象 化合物具有相同的分子式但结构不同而产生性质差异的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
型 碳链异构 碳链骨架不同如CH和
位置异构 官能团位置不同如：CH
官能团异构 官能团种类不同如：CH和CH
【易错判断】
　有下列结构的物质：①CH(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3　③CH
⑥　⑦其中属于同系物的是________；属于同分异构体的是_______________________________________；属于同种物质的是________。
　　　　　B．②③　　　　　C．③④⑤⑥⑦
答案　BD　E　AF
[归纳总结]
　同分异构体的书写步骤
(1)书写同分异构体时首先判断该有机物是否有类别异构。
(2)就每一类物质先写出碳链异构体再写出官能团的位置异构体。
(3)碳链异构体按“主链由长到短支链由整到散位置由心到边”的规律书写。
[考法题组]
[易错判断题]
下列叙述正确的是(　　)
分子式相同各元素质量分数也相同的物质是同种物质
通式相同的不同物质一定属于同系物
分子式相同的不同物质一定互为同分异构体
相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
解析　分子式相同的物质结构不一定相同NO和C因此不一定是同分异构体。
与互为同分异构体的是(　　)
解析　该物质的分子式为C。
[综合应用题]
有机物的表示方法多种多样下面是常用的有机物的表示方法：
(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________；
属于结构式的为________；
属于键线式的________；
属于比例模型的为________；
属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)②的分子式为________最简式为________。
解析　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式所有拐点和端点都表示一个碳原子碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；的分子式为C12，所以最简式为CH。
答案　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧
(2)C　(3)C　CH
4．的一种同分异构体满足下列条件：
能发生银镜反应其水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应
分子中有6种不同环境的氢
写出该同分异构体的结构简式：________。
解析　结构中只有2个氧原子由信息Ⅰ可知有甲酸酯()结构另有一个饱和碳原子由信息Ⅱ“分子中有6种不同环境的氢且分子中含有两个苯环”可知结构简式为。
(时间：45分钟)
[基础过关题]
．(台州月考)有机化学概念是下列哪位科学家提出的(　　)
B．阿伏加德罗
贝采利乌斯
D．门捷列夫
解析　19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。
下列化学用语表达不正确的是(　　)
丙烯的结构简式：
B．CO2的结构式：O===C===O
乙醇的键线式：
D．CH4分子的球棍模型示意图为：
解析　D表示的为甲烷分子的比例模型错误。
下列说法正确的是(　　)
凡是分子组成相差一个或几个CH原子团的物质彼此一定是同系物
两种化合物组成元素相同各元素质量分数也相同则两者一定是同分异构体
相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体
解析　分子组成上相差一个或若干个CH原子团的物质其分子结构不一定相似如CH与故A说法错误；若两种化合物组成元素相同各元素的质量分数也相同则它们的最简式必定相同最简式相同的化合物可能是同分异构体也可能不是同分异构体如CH2(甲醛)和C(乙酸)所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的如无机物中的H和HO4，又如有机物中的C(乙醇)与CH(甲酸)这些物质都具有相同的相对分子质量但由于它们的分子组成不同所以它们不是同分异构体故C说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同相对分子质量也相同时其分子式一定相同因此这样的不同化合物互为同分异构体。
有机化合物有不同的分类方法下列说法正确的是(　　)
从组成元素分：烃、烃的衍生物　②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物　③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
解析　有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环把不含苯环的化合物
有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物假设给你一种这样的有机混合物让你研究一般要采取的几个步骤是(　　)
分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
确定化学式→确定实验式→确定结构式→
解析　分离提纯后的有机物经过纯度鉴定后才能确定实验式进一步确定化学式最后分析出结构式。
下列对核磁共振谱法和红外光谱法测定物质结构的说法错误的是(　　)
有机物的各种官能团在红外光谱中都具有特征吸收带红外光谱法是利用记录不同基团对一定波长红外光吸收情况来判断有机化合物中所含基团的方法
(CH2)4—CHCH3CH3的核磁共振谱特征峰分别有3组和7组峰
这两种测定方法都是利用不同物质化学性质的区别来进行结构测定的
处于不同环境的氢所具有的核磁性不同表现在核磁共振谱上其对应的峰也就不同
解析　核磁共振谱和红外光谱测定有机物结构均属物理方法。
[应试提升题]
图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是(　　)
A．A是C；B是C是C；B是C
C．A是C；B是C是C；B是C
解析　根据峰的数目为分子中等效氢的种类可知：A只有一种氢有三种氢。
已知：的名称为4-苯基-2-丁醇。下列关于(　　)
的名称为3-苯基-2-丙醇
苯基-2-丁醇与互为同系物
苯基-2-丁醇分子中的所有碳原子一定共平面
苯基-2-丁醇的核磁共振氢谱共有8个峰
解析　由题给信息可知苯环看作取代基。A中编号错误名称应为1-苯基-2-丙醇。B中C中有四个饱和碳原子碳原子一定不共平面。
(苍南质评)下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
解析　A中苯属于芳香烃；B中环戊烷、环己烷属于脂肪烃；C中乙炔属于炔烃。
下列化合物中同分异构体数目超过7个的有(　　)
D．乙酸乙酯
解析　己烷有5种同分异构体：、；丁烯有1-丁烯丁烯甲基-丙烯共3种同分异构体；C中有三种同分异构；中有酯、羧酸、羟醛、羟酮等多种类别异构超过7种。
按要求完成下列问题：
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________。
(2) 名称是_______________。
(3)名称为________该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为________。
(4)松油醇()的官能团的名称为________。
(5)将CH的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体是一个正方体设想将一个甲烷分子放入碳原子将位于该正方体的中心黑球表示已有一个氢原子属该正方体的一角。请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的位置。
解析　(1)相对分子质量为72的烃是戊烷支链越多沸点越低所以其结构简式为；(2)根据烷烃的系统命名方法该烷烃的名称是2二甲基-4-乙基庚烷；(3)根据键线式可以知道该有机物中有12个碳原子所以名称是环十二烷有机物完全燃烧的耗氧量＝碳原子数＋即为12＋＝18则1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气18 mol；(4)根据官能团的概念该有机物中的官能团有碳碳双键、羟基。
答案　(1) 　(2)2二甲基-4-乙基庚烷　(3)环十二烷　18 mol　(4)碳碳双键、羟基
化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。回答下列问题：
ziyuanku.com
(1)产生的氧气按从左到右流向所选装置的连接顺序是____________。
(2)C装置中浓H的作用是____________。
(3)D装置中MnO的作用是____________。
(4)燃烧管中CuO的作用是______________。
(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素的两种或三种)经充分燃烧后管质量增加1.32 g管质量增加0.54 g则该有机物的最简式为______________。
(6)要确定该有机物的分子式还要知道_______________________________ ________________________________________。
解析　本题利用H在MnO催化下分解产生氧气用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO和H利用装置B测定H的质量利用装置A测CO2的质量从而求出有机物含有的C、H(或O)的质量进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO和H。第(5)问(CO2)＝1.32 g/44 g·mol－1＝0.03 mol(H2O)＝0.54 g/18 g·mol－1＝0.03 mol(O)＝0.90 g－(C)－(H)＝0.90 g－0.03 mol×12 g/mol－＝0.48 gn(O)＝－1＝0.03 mol。因(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03∶0.03×2∶0.03＝1∶2∶1故该有机物的实验式为CH。
(6)要确定有机物的分子式还需要测出有机物的相对分子质量。
答案　(1)g—f(或d)(或c)—a(或b)(a)
(2)干燥O　(3)催化剂　(4)使有机物充分燃烧
(5)CH　(6)相对分子质量
为了测定某有机物A的结构做如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧生成0.1 mol CO和2.7 g H；用质谱仪测定其相对分子质量得如图一所示的质谱图；②用核磁共振仪处理该化合物得到如图二所示图谱图中三个峰强度之比是1∶2∶3。试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)若能则A的分子式是________(若不能不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式________。
解析　(1)在A的质谱图中最大质荷比为46所以A的相对分子质量也是46。
(2)在2.3 g该有机物中
n(C)＝0.1 mol(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g
(H)＝＝0.3 mol
m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g
(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g
n(O)＝＝0.05 mol
所以(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝的实验式是C。
(3)因为实验式为C的有机物中氢原子数已经达到饱和
(4)A有如下两种可能的结构：CH或CH；若为CH则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为CH则在核磁共振氢谱中应有三个峰而且三个峰的强度之比是3∶2∶1。由图二知为乙醇。
答案　(1)46　(2)C
(3)能　C　(4)CH
第2单元　常见的烃
考点一　几种常见烃的结构与性质
[考试标准]
甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取代、氧化反应)(b/b)。2.烷烃的分子组成和简单命名(b/b)。3.乙烯的分子组成、结构特征及主要性质(加成、氧化)(b/b)。4.乙炔的分子组成及主要性质(加成、氧化)(a/a)。5.苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应)(b/b)。
(1)概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。
(2)分类：按碳骨架分
(1)组成和结构
俗称 分子式 结构式 结构简式 分子构型
天然气、沼气 CH
CH4 正四面体
(2)物理性质
颜色：无色状态：气体溶解性：难溶于水密度：比空气小。
(3)化学性质
(1)结构与性质
通式 C＋2()
结构特点 ①链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列碳原子间以单键相连其余价键均与氢原子结合使每个碳原子的化合价都达到“饱和”
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；＋2含共价键的数目是(3＋1)
化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)
(2)简单命名法
当碳原子数≤10时用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若时用汉字数字表示。
当碳原子数相同时用正、异、新来区别。
如：CH2CH2CH2CH3称为正戊烷(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷(CH3)4C称为新戊烷。
分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型
(2)化学性质
用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。
(1)组成与结构
表示方法：
H∶C??C∶H H—C≡C—H CH≡CH
②结构特点：乙炔分子中所有原子都在一条直线上。
(2)化学性质
乙炔在空气中燃烧方程式：2C＋5O4CO2＋2H。
乙炔能被酸性KMnO溶液氧化而使酸性KMnO溶液褪色。
乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色化学方程式：CH≡CH＋Br(不足)―→CHBr===CHBr；
＋2Br(过量)―→。
加聚反应：?CH===CH?
(1)组成与结构
(2)物理性质
颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点
液体 特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 低
(3)化学性质
【思考判断】
判断下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法的正误。
(1)它们既不是同系物也不是同分异构体。(　　)
(2)乙烷是饱和烃乙烯、乙炔是不饱和烃。(　　)
(3)乙烯、乙炔能使溴水褪色乙烷不能使溴(　　)
(4)它们都能燃烧乙炔燃烧火焰最明亮有浓烟。(　　)
(5)它们都能使酸性KMnO溶液褪色。(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×
下列物质中因发生化学反应而使溴水褪色又能使酸性KMnO溶液褪色的有________。
(CH2)2CH3　②　③
答案　②⑤
[考法题组]
[基础判断题]
下列有关甲烷的叙述中不正确的是(　　)
甲烷燃烧火焰呈淡蓝色
甲烷的密度比空气的小
甲烷极难溶解于水
甲烷性质稳定不与任何其他物质反应
解析　甲烷的性质稳定但在特定条件下也可以与其他物质(如O)反应。
有关乙烯的下列叙述其中不正确的是(　　)
乙烯溶于水后可得乙醇
乙烯能发生加聚反应
乙烯能与溴水发生加成反应
解析　乙烯需在一定条件下与水加成才能得到乙醇。
(杭州联考)下列关于乙炔性质的叙述中既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
能燃烧生成二氧化碳和水
能发生加成反应
能使酸性KMnO溶液褪色
能与氯化氢反应生成氯乙烯
解析　乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯(CH2)、乙炔(CH≡CH)中均含有碳碳不饱和键既能与Br、H等物质发生加成反应又能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性KMnO溶液褪色；乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯乙烷与氯化氢不反应乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷故选项D符合题意。
下列关于苯的叙述正确的是(　　)
反应①为取代反应有机产物与水混合浮在上层
反应②为氧化反应
C．反应③为取代反应有机产物是一种烃
反应④中1 mol苯最多与3 mol H发生加成反应是因为苯分子含有三个碳碳双键
解析　A项反应①生成溴苯不溶于水与水分层溴苯位于下层错误；C项反应③生成硝基苯不是烃错误；D项苯分子中无碳碳双键错误。
下列属于烷烃特有性质的是(　　)
在空气中完全燃烧的产物为二氧化碳和水
C．可与氯气在光照下发生取代反应
可与溴水中的溴发生取代反应；可使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析　烃类化合物完全燃烧的产物均为二氧化碳和水因此A不是烷烃的特有性质；烃类化合物几乎都不溶于水所以B也不正确；烷烃与溴水、酸性高锰酸钾均不反应故D不正确。
[综合应用题]
甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
甲、乙能使溴水褪H2反应生成甲甲与等物质的量的H反应生成丙。
丙既不能使溴的CCl溶液褪色也不能使酸性溶液褪色。
丁既不能使溴的CCl溶液褪色也不能使酸性溶液褪色但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下丁可以和3 mol H完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式________乙的结构式________。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr________________________________________________________________。
解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色且有CH≡CH＋HCH2===CH2，CH2=== CH2＋HCH3CH3，故甲为CH乙为CH≡CH；再结合②、③知丙为乙烷丁为苯。
答案　(1)CH　H—C≡C—H
(2)＋Br ＋HBr考点二　脂肪烃
[考试标准]
甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型(/b)。2.脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断(/b)。3.烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质(/a)。4.烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)(/c)。
1甲烷、乙烯、乙炔组成和结构的比较
分子式 Ziyuanku.comCH
碳碳键类型
结构简式 CH CH2===CH2
2.脂肪烃组成、结构特点和通式
脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温1～4个碳原子的烃都是气态随着碳原子数的增多逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多沸点逐渐升高；同分异构体之间支链越多沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多相对密度逐渐增大但密度均比水小
水溶性 均难溶于水
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH＋ClCH3CH2Cl＋HCl。
燃烧通式为C＋2＋nCO2＋(＋1)H。
(2)烯烃的化学性质
与酸性KMnO溶液的反应
能使酸性KMnO溶液褪色发生氧化反应。
燃烧通式为C＋nCO2＋。
(1，4－加成)。
(3)炔烃的化学性质
与酸性KMnO溶液的反应
能使酸性KMnO溶液褪色发生氧化反应。如：
CO2(主要产物)。
燃烧通式为C－2＋nCO2＋(－1)H。
＋HCH2===CH2，CH≡CH＋2HCH3—CH3。
?CH===CH?。
【思考判断】
　按要求填写下列空白
(1)＋(　　)―→反应类型：________；
(2)＋Cl(　　　　)＋HCl反应类型：________；
(3)＋(　　　　)―→反应类型：________；
(4)(　　　　)＋Br反应类型：__；
(5)(　　　　)反应类型：________________；
(6)CH3COOH＋(　　　　)反应类型：___________________________________________。
答案　(1)Cl　加成反应
(2)　取代反应
(3)Br　加成反应
(4)　加成反应
(5)　加聚反应
(6)CO　氧化反应
[方法总结]
　有机化合物分子空间构型的判断方法
母体模型法：以简单分子作母体模型以母体模型为基准进行判断。需要掌握烃类中甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中便能准确判断原子是否共线、共面。
当甲烷分子中某氢原子被其
说明：C—C单键可以自由转动同样这些原子不能共面。
结论：凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。
引申：凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时空间结构都是四面体结构。
若将其中的氢原子换成氯原子其与所有碳、氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基即为丙烯则如图二；将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图三：
说明：实线框内所有原子共面由于C—C单键转动实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面。
结论：凡与C===C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
引申：凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
同样甲基取代苯环上的氢原子即得甲苯其构型如图四：
结论：甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面但不是所有原子均共面。
引申：凡是位于苯环上的12个原子共平面。
[考法题组]
[易错判断题]
下列说法正确的是(　　)
烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃
烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃
苯及其同系物属于脂环烃
解析　烃的分类依据不同有苯环的是芳香烃而不是脂肪烃。
下列叙述乙炔的结构和性质中既不同于乙烯也不同于乙烷的是(　　)
存在不饱和键
不易发生取代反应易发生加成反应
分子中的所有原子都处在同一条直线上
能使酸性KMnO溶液褪色
解析　乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键故都易发生加成反应而不易发生取代反应KMnO4溶液褪色。
[方法应用题]
有机物的结构可用“键线式”表示如：可简写为有机物X的键线式为下列说法不正确的是 (　　)
的化学式为C
B．有机物Y是X的同分异构体且属于芳香Y的结构简式为
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与足量的H在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z的一氯代物有4种
解析　本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C与苯乙烯()互为同分异构体分子中含碳碳KMnO4溶液褪色与足量H加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子故其一氯代物有两种。
－月桂烯的结构如图所示一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)
解析　根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。
[综合分析题]
丁烯是石油裂解的产物之一回答下列问题：
(1)在催化剂作用下丁烯与氢气反应的化学方程式为
反应类型为________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷则A的结构简式为________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________________ ________________________________________________________。
解析　(1)发生加成反应(2)A加氢后不生成正丁烷可判断其碳链个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。
答案　(1)＋HCH3CH2CH2CH3　加成反应　(2)
考点三　芳香烃的结构与性质
[考试标准]
苯的结构特点和化学性质(/b)。2.苯的用途(/a)。3.苯的同系物的结构特点和化学性质(/c)。4.芳香烃来源(/a)。5.工/a)。6.多环芳烃的结构特点(/a)。
苯与苯的同系物
苯 苯的同系物
化学式 C CnH2n－6(通式＞6)
结构特点 ziyuanku.com苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷基
2苯的同系物的命名法
(1)习惯命名法
如称为甲苯称为乙苯二甲苯有三种同分异构体其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号以某个甲基所在的碳原子的位置为1号选取最小位次号给另一甲基编号则邻二甲苯也可叫做1二甲苯间二甲苯叫做二甲苯对二甲苯叫做1二甲苯。
芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯是最简单的芳香烃。苯和苯的同CnH2n－6()。
(2)芳香烃最初来源于煤焦油中。随着石油化学工业的兴起现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。在芳香烃中作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。
(3)工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯再由乙苯脱氢制得苯乙烯。合该反应过去采用的催化剂是无水AlCl引入绿色化学工艺后采用分子筛固体酸作为催化剂这种催化剂无毒无腐蚀性且可完全再生。目前我国已基本采用该工艺生产乙苯、异丙苯等烷基苯。
(4)有些芳香烃分子中含有多个苯环这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起如 (写结构简式)有些通过碳碳单键直接相连如还有一些则是苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的(称为稠环芳烃)如萘、蒽等蒽的分子式为。它们不是(填“是”或“不是”)苯的同系物。
【易错判断】
　正确的打“√”错误的打“×”。
(1)甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应)(√
(2)苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)(×)
(3)甲苯与酸性KMnO溶液反应(氧化反应)(√)
(4)甲苯制取甲基环己烷(加成反应)(√)
[方法总结]
　含苯环化合物的同分异构体的数目
(1)苯的氯代物
苯的二氯代物有3种：
(2)苯的同系物及其氯代物：
甲苯(C)不存在同分异构体。
分子式为C的芳香烃同分异构体有4种：
(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：
[考法题组]
[易错判断题]
下列说法中正确的是(　　)
芳香烃就是指苯和苯的同系物
Ziyuanku.com通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香烃
乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上
苯和甲苯能发生取代反应但不能发生加成反应
下列物质属于芳香烃但不是苯的同系物的是(　　)
解析　含有苯环的化合物属于芳香族化合物含有苯环的烃属于芳香烃而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B两项属于苯的同系物项不属于芳香烃项属于芳香烃但侧链不饱和不属于苯的同系物。
(湖州月考)下列各组有机物中只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　)
己烯、苯、四氯化碳
B．苯、己炔、己烯
己烷、苯、环己烷
D．甲苯、己烷、己烯
解析　己烯能使溴水褪色苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴苯比水的密度小油状液体在上层四氯化碳比水的密度大油状液体在下层正确；己炔、己烯均能使溴水褪色错误；C项三种物质均比水的密度小油状液体均在上层错误；同理D项中甲苯和
[方法应用题]
下列说法正确的是(　　)
丙烷是直链烃所以分子中3个碳原子也在一条直线上
丙烯所有原子均在同一平面上
所有碳原子一定在同一平面上
至少有16个原子共平面
解析　A项直链烃中碳原子的排列是锯齿形的错误；B项中甲基上至少有两个氢不和它们共平面错误；C项因为环状结构不是平面结构所以所有碳原子不可能在同一平面上错误；D项该分子中在同一条直线上的原子有8个()再加上其中一个苯环上的8个原子所以至少有16个原子共平面。
[综合分析题]
按分子结构决定性质的观点可推断
有如下性质：
(1)苯环部分可发生________反应和________反应。
(2)部分可发生________反应和________反应。
(3)该有机物中滴入________。
解析　苯环易取代难加成；碳碳双键易被氧化易发生加成反应；侧链与苯环直接相连的碳上有氢时侧链易被氧化成—COOH侧链与苯环直接相连的碳上无氢时侧链不能被氧化。
答案　(1)加成　取代　(2)加成　氧化
(3)考点四　化石燃料的综合利用
[考试标准]
石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物(a/b)。2.可燃性燃料(气、液)在保存、点燃中的安全问题(a/a)。3.煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物(a/a)。4.天然气、石油液化气和汽油的来源和组成(/a)。
(1)石油的成分：碳氢化合物组成的混合物所含元素以C、H为主。
(2)石油加工
(3)实验室石油的蒸馏：
天然气的综合利用
(1)天然气是一种清洁的化石燃料更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。
(2)天然气与水蒸气反应制取H的化学方程式为CH＋H(g)CO＋3H。
煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
【思考判断】
下列变化中属于化学变化的是________。
煤的干馏　②煤的液化　③煤的气化　
⑤石油的裂化　⑥石油的裂解
答案　①②③⑤⑥
2判断正误正确的打“√”错误的打“×”
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　　)
(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品(　　)
(3)常压分馏得到的汽油是混合物没有固定的沸点(　　)
(4)裂化的目的是得到轻质油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)√
[归纳总结]
脂肪烃的来源
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等填写下列表格
来源 条件 产品
石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏 润滑油、石蜡等
催化裂化及裂解 轻质油、气态烯烃
催化重整 芳香烃
煤 干馏 芳香烃
直接或间接液化 燃料油、化工原料
[考法题组]
[易错判断题]
下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)
石油裂化主要得到乙烯
石油分馏是化学变化可得到汽油、煤油
煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
煤制煤气是物理变化是高效、清洁地利用煤的重要途径
解析　石油裂化的目的是获得更多的液态轻质油项错误；石油分馏属于物理变化项错误；煤制煤气是化学变化项错误。
下列关于石油的说法不正确的是(　　)
石油是混合物其分馏产品汽油为纯净物
煤油可由石油分馏获得可用作燃料和保存少量金属钠
煤经过气化和液化等化学变化可转化为清洁燃料
石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
解析　石油分馏获得的汽油、煤油等产品均为混合物错
下列说法不正确的是(　　)
石油是由烃组成的混合物
主要发生物理变化
是石油的裂化、裂解
属于取代反应
解析　乙烯―→1二溴乙烷的反应属于加成反应。
[实验分析题]
如图是实验室模拟煤的干馏的实验装置下列有关叙述错误的是(　　)
图示实验中发生了化学变化
实验后水溶液呈碱性溶液Y是黑色黏稠的煤焦油上层X是粗苯等
气体Z易燃可以还原氧化铜
液体Y是一种纯净物
解析　煤的干馏是化学变化产物煤焦油中一部分物质比水重而粗苯比水轻试管中液体分为三层因为焦炉煤气中有氨气所以溶液呈碱性又因为含有CO、H等气体所以能还原氧化铜但不管哪种产物没分离前都是混合物。
(时间：45分钟)
[基础过关题]
．如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)
甲能使酸性KMnO溶液褪色
乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
解析　甲是甲烷不能被酸性KMnO溶液氧化错；乙是乙烯与溴水发生加成反应错；丙C正确；丁是乙醇在浓硫酸作用下与乙酸发生取代反应(酯化反应)错。
下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能在光照下与溴发生取代反应的是(　　)
甲苯 B．乙醇
解析　能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键这样选项只剩下C和D了再根据能与溴发生取代反C选项符合题意。
有下列四种物质其中既不能使酸性KMnO溶液褪色也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)
聚丙烯 D．甲苯
解析　甲苯能使酸性KMnO溶液褪色；乙烯、乙炔既能使酸性KMnO溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；聚丙烯既不能使酸性KMnO溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
某有机物的结构简式如图下列结论正确的是(　　)
该有机物分子式为C
B．该有机物属于苯的同系物
该有机物分子中至少有4个碳原子共直线
该有机物分子中最多有13个碳原子共平面
解析　A项该有机物分子式为C错误；B项该有机物含有碳碳双键和碳碳叁键不属于苯的同系物错误；根据苯环及碳碳叁键的结构可知该有机物分子中至少有3个碳原子共直线错误；D项根据苯环、碳碳双键、碳碳叁键的结构单键可以自由旋转可知该有机物分子中最多有13个碳原子共平面正确。
(绍兴期末)某烃的结构简式为它可能具有的性质是(　　)
易溶于水也易溶于有机溶剂
既能使溴水褪色又能使酸性KMnO溶液褪色
能发生聚合反应其产物可表示为
D．能使溴水褪色但不能使酸性KMnO溶液褪色
解析　该烃含有键应既KMnO4溶液褪色还能发生聚合反应但产物的结构简式应为此外烃类都难溶于水。
[应试提升题]
柠檬烯是一种食用香料其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　)．它的一氯代物有6种
它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.它和丁基苯()互为同分异构体
一定条件下它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
解析　柠檬烯含有8种类型的氢原子其一氯代物总共有8种错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上B错；柠檬烯的分子式为C而的分子式为C二者不互为同分异构体错。
有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是(　　)
苯酚能与NaOH溶液反应乙醇不能与NaOH溶液反应
乙烯能发生加成反应乙烷不能发
C．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
苯与浓硝酸在加热时发生取代反应甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应
解析　苯酚能与NaOH溶液反应乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。
某烃的分子式为C14，它不能与溴水反应但可使酸性溶液褪色分子结构中只含有一个烷基符合条件的烃有(　　)
解析　由分子式C知该分子中不饱和程度很大可能含有苯环、再根据其性质分析该烃应为苯的同系物由于—C有4种结构但—C(CH)3中与苯环直接相3种。
下列有关同分异构体的判断中正确的是(　　)
戊烷有2种同分异构体
中只有3种属于芳香烃的同分异构体
甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代所得产物有6种
光照下与氯气反应只生成1种一氯代烃
解析　A3种同分异构体；B项有种属于芳香烃的同分异构体；C项丙基的同分异构体有2种中苯环上邻、间、对的氢原子共2×3＝6种同分异构体正确；D项光照条件下发生取代反应会得到2种一氯代物。
科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 (　　)资*源%库 ziyuanku.com既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO溶液褪色
是一种常温下能稳定存在的液态烃
和乙烷类似都容易发生取代反应
充分燃烧等质量的X和甲烷消耗氧气较多
解析　观察球棍模型可知X的结构简式为该烃分子中含有碳碳双键正确；由于是在低温下合成的故该分子在常温下不能稳定存在错误；X分子中含有碳碳双键易加成难取代C5H4，故等质量燃烧时的耗氧量较多错误。
下列说法中不正确的是(　　)
用蒸馏的方法来分离甲苯、溴苯和辛烷的混合物
催化裂化不仅可以提高汽油的产量而且可以提高汽油质量
裂化汽油可使溴水褪色
裂解的目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃
解析　多种液态混合物的分离方法通常是利用蒸馏的原理进行分馏分离甲
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程回答下列问题：
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同人们认为它是一种不饱和烃写出分子式为C的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式________________ ________________________________________________________。
(2)已知分子式为C的结构有多种其中的
①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母编号)而(Ⅰ)不能。
被酸性高锰酸钾溶液氧化
与溴水发生加成反应
与溴发生取代反应
与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C与H加成时(Ⅰ)需要H________mol，而(Ⅱ)需要H________mol。
今发现C还可能有一种如图所，该结构的二氯代物有________种。
(3)萘也是一种芳香烃它的分子式是C请你判断它的结构简式可能是下列中的________(填入编号)。
(4)现代化学认为萘分子中碳碳键是_______________________________。
解析　(2)①由于Ⅱ中存在双键故Ⅱ可被KMnO酸性溶液氧化也能与溴水发生加成反应而Ⅰ不能发生上述反应故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C)，故需3 mol H而Ⅱ中有2 mol 碳碳2 mol H2。②根据对称性即可确定两个氯原子的相对位置故二氯代物有3种。(3)根据分子式可推断出其结构简式。(4)萘分子中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
答案　(1)HC≡C—C≡C—CH(或CH或HC≡C—CH或)
(2)①a、b　3　2　②3　(3)C
(4)介于碳碳单键和碳碳双键之
13．下图中A是制取溴苯的实验装置、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装置完成以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：________________；_________________________________________________________________。
写出B的试管中所发生反应的化学方程式_________________________ _____________________________________________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管其作用是_______________________ _______________________________________________________________。
(3)在按图B、C装好仪器及加入药品后要使反应开始应对B进行的操作是____________________；应对C进行的操作是_______________________。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是________________。
(5)B中采用了双球吸收管其作用是_______________________________
反应后双球管中可能出现的现象是_________________________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：_________________________________________________________
解析　苯在铁粉作用下可与液溴发生取代反应生成。B中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中原料利用率低由于导管插入AgNO溶液中而产生倒吸现象。
答案　(1)2Fe＋3Br
＋AgNO＋HNO
(2)兼起冷凝和导气的作用
(3)旋转分液漏斗活塞使Br和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br和苯的蒸气逸出污染环境
(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br和苯蒸气　CCl由无色变成橙色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中原料利用率低；由于导管插入了AgNO溶液中而产生倒吸
14某含苯环的化合物A其相对分子质量为104碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________ _________________________________________________
反应类型是________。
(3)已知： 。请写出A与稀、冷的KMnO溶液在碱性条件下反应的化学方程式：__________________________。
(4)一定条件下与氢气反应得到的化合物中碳的质量分数为85.7%写出此化合物的结构简式：_____________________________________________
(5)在一定条件下由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_________________________________________________________________。
解析　(1)(C)＝92.3%×104＝96(8个C)则(余)＝8由此可知不可能再含除H原子外的其他原子所以分子式为C。(2)该分子中含苯环且分子能与溴 的四氯化碳溶液反应所以A应为苯乙烯该反应为加成反应。(3)分子中有碳碳双键直接对信息进行迁移可得结果；(4)加氢反应若只加成碳碳双键则含H为9.43%若苯环也加H为14.3%即碳的质量分数为85.7%后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应书写即可。
答案　(1)C
第3单元　烃的衍生物
考点一　卤代烃
[考试标准]
卤代烃的分类方法(/a)。2.卤代烃的物理性质(/a)。3.卤代烃的化学性质(/c)。4.消去反应(/b)。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响(/a)。
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
饱和卤代烃的性质
(1)物理性质
沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；
溶解性：难溶于水易溶于有机溶剂；
密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小其余液态卤代烃一般比水大。
(2)化学性质
水解反应：
＋NaOH＋NaX(R—代表烃基)；
＋2NaOH(OH)—CH2OH＋2NaX。
消去反应：
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H、HBr等)而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。
＋NaOH＋NaX＋H(或R—CHR—CH===CH2＋HX)；
＋2NaOH＋2NaX＋2H。
3卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如
(2)烃的取代反应
如乙烷与Cl：CH＋ClCH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br：；
卤代烃中卤素原子的检验方法
(1)实验原理
＋HR—OH＋HX
＋NaOH===NaX＋H
HNO3＋NaOH===NaNO＋H2
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
(2)实验步骤
取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。
卤代烃对人类生活的影响
(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂合成有机物。
①卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。
部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。
【思考判断】
　有以下物质：①CH　②CH
(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？
答案　(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)②
[方法总结]
卤代烃的取代反应与消去反应对比
取代(水解)反应 消去反应
强碱的醇溶液、加热
反应本质 卤代烃分子中卤素原子被溶液OH—所取代生成卤素负离子 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：＋OH－＋X－＋H(X表示卤素原子)
反应规律 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应如CH。有邻位碳原子但邻位碳原子上无。
不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：
　＋NaCl＋H
[考法题组]
[易错判断题]
(温州十校)下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是(　　)
苯和溴水共热
光照甲苯与溴的蒸气
溴乙烷与NaOH溶液共热
溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
解析　苯与A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃项正确；C项发生取代反应失去溴原子；D项发生消去反应脱去溴化氢．故C、D不正确。
[性质应用题]
下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后．能发生消去反应且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　)
解析　能发生消去反应的卤代烃其结构特点是：有β-碳原子而且β-碳原子上连有氢原子；C中无β-碳原子中的β-碳原子上没有氢原子所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：
或；B发生消去反应后只得到。
化合物X的分子式为C用NaOH的醇溶液处理X可得分子式为C的两种产物Y、Z、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理则所得有机产物(　　)
解析　化合物X(C)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中有机物X的碳架结构不变而Y、Z经催化加氢时其有机物的碳架结构也未变由2－甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。
[路线分析题]
根据下面的反应路线及所给信息填空。
(一氯环己烷)
(1)A的结构简式是________名称是________。
(2)①的反应类型是________。③的反应类型是__________________________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________。
解析　由反应①：Cl在光照的条件下发生取代反应得可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。在Br的CCl溶液中发生加成反应得B：。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
答案　(1) 　环己烷
(2)取代反应　加成反应
(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H考点二　醇的结构与性质
[考试标准]
乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)(a/b)。2.乙醇在不同温度下的脱水反应(/b)。3.醇的组成和结构特点(/b)。4.乙醇的化学性质与用途(/c)。5.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(/b)。6.醇在生产生活中的应用(/a)。
(1)组成和结构
分子式 结构简式 官能团
C CH3CH2OH或C 羟基(—OH)
(2)物理性质
(3)化学性质
(1)概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物饱和一元醇的分子通式为C＋2(n≥1)。
(3)物理性质
(4)醇的化学性质
与乙醇相似能发生取代反应消去反应氧化反应酯化反应等。
(5)甲醇在燃料电池中的应用
按要求书写电极反应式(正极均通O)
①介质为KOH溶液
负极：CH6e－＋8OH－＋6H
正极：＋6e－＋3H－
介质为H溶液
负极：CH－6e－＋6OH－＋5H
正极：＋6e－＋6H＋
【易错判断】
　判断正误正确的打“√”错误的打“×”
(1)将一小块Na放入无水乙醇中产生气泡说明Na能置换出醇羟基中的氢(　　)
(2)用乙醇和浓H制备乙烯时可用水浴加热控制反应的温度(　　)
(3)乙醇可以被氧化为乙酸二者都能发生酯化反应(　　)
(4)除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸馏(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)√
[归纳总结]
．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
醇的消去规律
(1)结构条件
醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。
该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
(3)两点注意
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。
[考法题组]
[易错判断题]
以下结论正确的是(　　)
乙醇能与金属钠反应说C—O键而失去羟基
乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H说明乙醇分子中有一个羟基
在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液产生气泡说明还有乙酸剩余
将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中溴水褪色说明生成了乙烯
解析　乙醇与金属钠反应时乙醇分子断裂的是H—O键错；制取乙酸乙酯的催化剂是浓硫酸硫酸与Na反应也产生气泡错；乙醇和浓硫酸共热还可能产生SO2气体能使溴水褪色错。
某化学反应过程如图所示。由图得出的判断错误的是(　　)
生成物M的化学式为C
B．乙醇发生了还原反应
铜是此反应的催化剂
反应中有红黑交替变化的现象
解析　本题利用循环图的形式考查乙醇的催化氧化反应。M为乙醛(CH)。
[分析应用题]
下列醇类物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)
解析　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子上述醇中不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH)才能转化为醛。
[实验分析题]
用下图所示装置检验乙烯时不需要(　　)
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH与NaOH乙醇溶液共热 H KMnO4酸性溶液
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H Br2的溶液
C2H5OH与浓H加热至170
NaOH溶液 KMnO酸性溶液
C2H5OH与浓H加热至170 ℃ NaOH溶液 Br的CCl溶液
解析　CH＋NaOH＋NaBr＋H由于乙醇具有挥发性且能与酸性KMnO溶液反应但不与Br的CCl4溶液反应故A项中需除杂项中不需除杂；CHCH2===CH2↑＋H由于浓H具有脱水性和强氧化性反应产物中会含有CO、SO杂质具有还原性会与酸性KMnO溶液和Br的CCl溶液反应所以、D选项中必须除杂。
答案　B考点三　酚的结构与性质
[考试标准]
酚的组成与结构特点(b)。2.苯酚的物理性质(a)。3.苯酚的化学性质与用途(c)。4.酚在生产生活中的应用(a)。5.有机分子中基团之间的相互影响(b)。
1苯酚的组成结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称其根本特征是羟基与苯环直接
(2)酚分子中的苯环可以是单环也可以是稠环如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物不属于同系物(如和)。
苯酚的物理性质
苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响苯酚中苯环上的活泼。
电离方程式为C??C6H5O－＋H＋俗称石炭酸但酸性很弱不能使石蕊试液变红。
苯酚与钠的反应：2C＋2Na―→2C＋H
b．苯酚与NaOH反应的化学方程式：
再通入CO气体反应的化学方程式：
苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀化学方程式为
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯酚跟FeCl溶液作用显紫色利用这一反应可检验苯酚的存在。
【思考判断】
　判断下列各物质间能否相互反应完成下列表格(填“能”或“不能”)。
H CH3CH2OH
答案　不能　不能　不能　能　不能　不能　能　能　不能　不能　能　能　能　能　能　能
[归纳总结]
有机物分子中基团之间的相互影响
反应物 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯
反应条件 不用催化剂 Fe作催化剂
取代苯环上氢原子数 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子
反应速率 瞬时完成 初始缓慢后加快
结论 苯酚与溴取代反应比苯容易
原因 酚羟基对苯环影响使苯环上氢原子变得活泼
[考法题组]
[易错判断题]
下列四种有机化合物的结构简式如下所示均含有多个官能团下列有 (　　)
A．①属于酚类可与NaHCO溶液反应产生CO
B．②属于酚类能使FeCl溶液显紫色
③最多能与3 mol Br发生反应
属于醇类可以发生消去反应
解析　物质①中羟基直接连在苯环上属于酚类但酚羟基不能和NaHCO溶液反应项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上属于醇类不能使FeCl溶液显紫色项错误；物质③属于酚类苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代根据物1 mol ③最多能与2 mol Br发生反应项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子所以物质④可以发生消去反应项正确。
从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
原花青素具有生物活性如抗氧化和自由基清除能力等可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　
A．该物质既可看作醇类也可看作酚类
该物质可与4 mol Br反应
该物质可与7 mol NaOH反应
该物质可与7 mol Na反应
解析　结构中左环与右上环均为苯环且共有5个羟基(可看作酚)中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)故A正确；该有机物结构中能与Br发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)故C7个都能与Na反应故D正确。
[综合分析题]
醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是________。
(2)300多年前著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。
(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是________。
能发生水解反应
能与FeCl溶液发生显色反应
分子中所有原子都在同一平面上
与浓溴水反应时尼泊金酯消耗1 mol Br
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是_______________________________________________________________。
解析　(1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇羟基直接连在苯环上为酚注意苯环和环己烷的区别。
(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯键能发生水解反应能与FeCl溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br。含有一个甲基分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇而酚呈酸性也会与NaOH反应所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
＋2NaOH＋CH＋H
答案　(1)①②③④　(2)B　(3)①c、d　②见解析考点四　醛、羧酸、酯
[考试标准]
乙醛的分子组成乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象(b/b)。2.乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)(b/b)。3.乙酸乙酯的制备实验(b/b)。4.官能团的概念常见官能团的性质(a/b)。醛、羧酸的组成、结构和性质特点(/b)。6.甲醛的性质、用途以及对健康的危害(/b)。7.重要有机物之间的相互转化(/c)。
(1)分子的组成和结构
分子式 结构式 结构简式
(2)物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体密度比水小沸点低。乙醛易挥发能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
(3)化学性质
乙醛与H加成反应：
从氧化还原反应的角度分析该反应属于还原反应。
a．乙醛的催化氧化方程式
b．乙醛与银氨溶液反应的离子方程式：
＋2[Ag(NH)2]＋＋2OH－－＋NH＋2Ag↓3NH3＋H
c．乙醛与Cu(OH)悬浊液反应的化学方程式：
＋2Cu(OH)2＋NaOH＋＋3H
d．乙醛的燃烧化学方程式：2CH＋5O4CO2＋4H
(1)概念：醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物可表示为R—CHO官能团—CHO。饱和一元醛的通式为C(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质
颜色 状态 气味 溶解性
甲醛(HCHO) 无色 气体 刺激性气味 易溶于水
乙醛(CH) 无色 液体 刺激性气味 与H、C互溶
(3)化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性其氧化还原关系为：
ziyuanku.com醇醛羧酸。
(4)甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体易溶于水。35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林。甲醛的分子式为CH其分子可以看成含两个醛基如图。
①发生银镜反应的化学方程式为
＋4Ag(NH)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH＋2H
②与新制Cu(OH)悬浊液反应的化学方程式为
＋4Cu(OH)＋2NaOH＋2Cu＋6H
(1)组成与结构
分子式 结构简式 官能团
C CH3COOH 羧基(—COOH)
2)物理性质
(3)化学性质
(4)用途：①食醋的主要成分；②重要的化工原料。
(1)概念：由烃基(或氢原)与羧基相连构成的有机化合物可表示为R—COOH官能团为—COOH饱和一元羧酸的分子通式为C(n≥1)。
(3)物理性质
低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。
(4)化学性质(与乙酸类似)
酸的通性；
酯化反应。
(1)组成和结构
分子式 结构简式 官能团
(2)物理性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体密度比水小难溶于水易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中可作食品的香料和溶剂。
(3)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
2H5＋HCH3COOH＋C(可逆)
＋NaOH―→CH＋C(完全)
乙酸乙酯的制取
(1)实验原理
＋CCH3COOC2H5＋H
其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。
(2)反应特点
(3)装置(液—液加热反应)及操作
用烧瓶或试管试管倾斜成45°角长导管起冷凝回流和导气作用。
(4)饱和Na溶液的作用及
①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇；
②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。
(5)提高乙酸乙酯产率的措施
用浓硫酸吸水；②加热将酯蒸出；③适当增加乙醇的用量。
(1)概念及结构特点
酸()与醇(R′OH)发生酯化反应生成的一类有机物结构简式为 官能团为。
(2)物理性质
无色油状液体有香味比水轻不易溶于水易溶于有机溶剂。
(3)化学性质
酸性条件下水解：CH＋HCH3COOH＋C。
碱性条件下水解：CH＋NaOH＋C。
【思考判断】
判断正误正确的打“√”错误的打“×”
(1)酯类物质是形成水果香味的主要成分(　　)
(2)可用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯(　　)
(3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成(　　)
(4)在酸性条件下18OC2H5的水解产物是CH和C(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)?
分析有机物的结构它在一定条件下不可能发生的反应有________。
加成　②水解　③消去　④酯化　⑤中和　⑥银镜反应
答案　③⑥
[归纳总结]
．常见官能团
官能团是指反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。乙烯的官能团是碳碳双键乙炔的官能团为碳碳叁键乙醛的官能团为醛基。
(2)常见官能团及性质
所属类别 官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 官能团性质
碳碳双键 CH 乙烯 同乙烯
炔 —C≡C— 碳碳叁键
CH≡CH 乙炔 同乙炔
醇 —OH 醇羟基 CH 乙醇 同乙醇
醛 —CHO 醛基 CH 乙醛 同乙
羧酸 —COOH 羧基 CH 乙酸 同乙酸
酯 —COO— 酯基 CH 乙酸乙酯 同乙酸乙酯
2.重要有机物之间的相互转化
[考法题组]
[易错判断题]
(台州月考)下列说法错误的是(　　)
乙醇和乙酸都是常用调味品
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C、C的沸点和熔点高
乙醇和乙酸都能发生氧化反应
乙醇和乙酸之间能发生酯化反应酯化反应和皂化反应互为逆反应
解析　A项料酒中含有乙醇醋中含有乙酸正确；B项常温下乙醇和乙酸为液态乙烷和乙烯为气态所以乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高正确；C项乙醇能氧化为乙醛、乙酸乙酸可进一步氧化为二氧化碳正确；D项酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应是可
下列对完成乙醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应实验的一些看法其中不正确的是(　　)
银氨溶液和氢氧化铜悬浊液必须现配现用
两反应均需要在碱性条件下进行
所得银氨溶液的pH比原氨水的pH要大
两实验过程中试管均直接置于酒精灯上加热
解析　银镜反应应水浴加热。
下列有关酯化反应的说法正确的是(　　)
醇与酸的反应都是酯化反应
酯化反应和中和反应原理一样
酯化反应既属于取代反应也属于可逆反应
酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
解析　醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应也是可逆反应。只有酸和碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉醇去掉H原子。
4．关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验下列说法错误的是(　　)
三种反应物混合时的操作方法可以是：在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后再慢慢滴加一定量的浓硫酸并不断摇动
为加快化学反应速率应当用大火快速加热
反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝
反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
解析　试剂混合时常用的方法有两种一种顺序是：乙醇、浓硫酸、冰醋酸；二是乙醇、冰醋酸、浓硫酸；因乙酸、
[应用分析题]
科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT化合物A是其中的一种其结构如右图。下列关于A的说法正确的是(　　)
化合物A的分子式为C
B．与FeCl溶液发生反应后
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)反应
最多与1 mol H加成
解析　化合物A的分子式为C正确；A中无苯环没有酚羟基不正确；1 mol A中含2 mol—CHO则最多可与4 mol Cu(OH)反应可与3 mol H发生加成反应D不正确。
[综合分析题]
(丽水月考)已知：
R—O—R′(R—、R′—代表烃基)。
又知某酯丁
请回答下列问题：
(1)若丙的相对分子质量为58丙完全燃烧可产生3.0 mol CO和3.0 mol H且丙分子中不含甲基为链状结构则其结构简式是__________________________________________________________________。
(2)反应Ⅰ的条件是________；反应Ⅳ的反应类型是________。
(3)乙的结构_________________________________________________；
反应Ⅵ的化学方程式是______________________________________________。
(4)苯氧乙酸()有多种属于酯类的同分异构体其中能与FeCl溶液发生显色反应且苯环上的一硝基取代物只有两____________________________________________________
__________________________________________________________________。
解析　由题给信息及的结构可知在催化剂条件下被O直接氧化得到乙酸所以甲的结构为CH乙的结构为。(1)由题目条件可知丙的分子式为C不含甲基为链状结构其结构简式为。(2)苯的取代反应条件是纯卤素铁或卤化铁作催化剂。(4)能与FeCl溶液显色说明是酚类苯环上一硝基取代物只有两种同分异构体说明是苯环对位结构且含有酯键注意酚酯的存在。
答案　(1)CH===CHCH2OH
(2)铁粉(或氯化铁)作催化剂　取代反应
(时间：45分钟)
[基础过关题]
．下列表示物质结构的化学用语正确的是(　　)
乙烯的结构简式：CHH2
B．甲烷分子的比例模型：
羟基的电子式
乙酸乙酯的最简式：C
解析　乙烯的结构简式为CH错误；羟基的电子式为错误；乙酸乙酯的最简式为C错误。
2能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是(　　)
乙醇完全燃烧生成CO和H
B．0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H
C．乙醇能溶于水
乙醇能脱水
解析　B项可以说明生成的H的物质的量是乙醇物质的量的即乙醇分子中只有一个羟基。A项任意烃和含氧衍生物的燃烧均生成CO和H错；C项、D项只能说明它含有羟基但无法
下列关于乙醛的说法不正确的是(　　)
乙醛的官能团是—CHO
乙醛与H发生还原反应生成乙醇
银镜反应说明乙醛有还原性
乙醛中加入Cu(OH)粉末并加热可看到红色沉淀生成
解析　乙醛在碱性环境中与新制Cu(OH)悬浊液在加热条件下才会发生反应生成红色Cu沉淀。
(温岭质检)关于乙烯、乙醇和乙酸的下列叙述正确的是(　　)
黄酒中含有乙醇、食醋中含有乙酸
乙醇和乙酸在一定条件下可以发生加成反应生产乙酸乙酯
乙烯、乙醇和乙酸三种分子中都含有甲基
在一定条件下乙烯可以被氧化成乙醇乙醇可以被氧化成乙酸
解析　乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的反应是取代反应错误；乙烯中不含甲基错误；乙烯无法通过氧化反应生成乙醇可通过与H的加成反应制得D错。
按图所示装置持续通入X气体可以看到a处固体变为红色处变蓝处得到液体则X气体是(已知NH具有较强的还原性)(　　)
D．CH3CH2OH(气体)
解析　A、B、C、D四个选项中的气体均能使a处固体变红处变蓝但c处能得到液D，该液体是CH。
下列检验方法或现象描述不正确的是(　　)
乙烷中是否混有乙烯可通过溴水观察是否褪色进行检验
乙醇中是否混有水可加无水硫酸铜粉末观察是否变蓝进行检验
乙醇中是否混有乙酸可加入金属钠观察是否产生气体进行检验
乙酸乙酯中是否混有乙酸可加石蕊试液观察是否变红进行检测
解析　A项若乙烷中混有乙烯通过溴水则会使溶液褪B项若乙醇中混有水加无水硫酸铜粉末则变蓝；C项乙醇与乙酸均可与金属钠反应产生气体；D项乙酸乙酯中若混有乙酸加石蕊试液则会变红。
[应试提升题]
下列各化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)
C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO
解析　A不能发生酯化、消去反应不能发生还原、加成反应不能发生消去反应。
膳食纤维具有突出的保健功能是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)
A．芥子醇分子中有四种含氧官能团
芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
芥子醇与足量浓溴水反应最多消耗3 mol Br
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
解析　芥子醇分子中的两种含氧官能团分别
下列各组中的反应属于同一反应类型的是(　　)
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
由氯代环己烷1，2-二溴丙烷
由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析　A项由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应由丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项由甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应；C项由氯代环己烷消去制环己烯为消去反应；由丙烯加溴制二溴丙烷为加成反应；D项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇也是取代反应所以D选项正确。
10．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物其分子式为C遇FeCl溶液会呈现特征颜色能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(　　)
解析　根据题目信息可知该化合物的分子式为C其中含有苯环、酚羟基、醛基经分析A项物质的组成和结构符合要求。
桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分其结构简式如下：
以下关于这三种有机物的说法中不正确的是(　　)
都能与Na溶液反应放出CO
B．一定条件下均能与乙醇发生取代反应
只有桂皮酸可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应
解析　三种有机物中均含有均能与Na溶液反应放出CO均能与乙醇发生取代反应、B正确；三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应项正确；阿司匹林中含有羧基和酚酯基所以1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应项错误。
(温州十校)乙烯是一种重要的化工原料以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；
(2)B和A反应生成C的化学方程式为__________________________________ _____________________________________
该反应的类型为________________。
解析　根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A是CH是CH是CH。
答案　(1)乙醇　(2)CH＋CHCH3COOCH2CH3＋H　酯化反应(或取代反应)
下面是几种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法化合物A的名称是__________。
(2)上述框图中是__________反应是__________反应(填反应类型)。
(