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鉴别氯离子 溴离子 碘离子可以用的试剂是
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题号：5306481试题类型：单选题 知识点：苯,苯的同系物,芳香烃的通式,卤代烃&&更新日期：
某一氯代烃经水解后再氧化,最终得到有机物的一种同分异构体经水解得到有机物和可发生酯化反应生成酯,则可能是( )A.B.C.D.
难易度：容易
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苯的分子结构：
苯的性质：
1．物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5．5℃，沸点为80．1℃。若用冰冷却，苯就会凝结成无色的晶体。 2．化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。 (1)氧化反应①燃烧：苯易燃烧，所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高，没有得到充分燃烧，有碳单质产生，所以燃烧时有浓烟。 ②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯，然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层(苯层)为无色，下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。 (2)取代反应 ①卤代反应装置图如下图所示。操作：把苯和少量液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象：在常温时，很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显示褐色)。 注意a．苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应，溴水中的溴只可被苯萃取。b．反应中加入的催化剂是Fe屑，实际起催化作用的是FeBr3c．生成的是无色液体，密度大于水。d．欲得到较纯的溴苯，可用稀NaOH溶液洗涤，以除去Br2。 ②硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应，也属于取代反应的范畴。 注意a．硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基，要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。b．硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒。c.为便于控制温度，采用水浴加热。 (3)加成反应苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键，不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但在一定条件下可与氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式为：
苯的同系物:
(1)概念苯的同系物是指苯环上的氧原子被烷基取代的产物，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等。苯的同系物的通式为(2)简单苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1g· cm-3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。 (3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。如苯环使甲基的还原性增强，甲基使苯环上邻、对位氢原子更易被取代。 ①苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯) 能使酸性KMnO4溶液褪色。注意:甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链。如但有结构的苯的同系物则不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果，说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。 ②苯的同系物的硝化反应，甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，可以发生一硝基取代、三硝基取代等。注意:甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子性质更活泼，而且使苯环上烷基的邻、对位H原子更活泼。 ③苯的同系物的加成反应：苯的同系物还能发生加成反应。如注意:发生加成反应：苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难。
芳香烃的通式：芳香烃的通式为CnH2n-6（n≥6）。
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物中碳的质量分数的变化特点：
1．卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 2．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 (3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质：1．卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。 (3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。 2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验：
1．实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)： 2．实验步骤 ①取少量卤代烃； ②加入NaOH溶液； ③加热煮沸； ④加入过量稀硝酸酸化； ⑤加入AgNO3溶液。 3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：
1．一元代物与二元代物之间的转化关系 2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
1．分子结构分子式：结构式：电子式：结构简式： 2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。 3．溴乙烷的化学性质 (1)水解反应：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。 说明：溴乙烷的水解反应又属于取代反应。溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应，水解方程式也可写为：&(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：
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接收老师发送的作业，在线答题。你在室内游泳池游泳么？你还在除氯再沸腾么？危险！
每个人家中的自来水都含有一定量的三卤甲烷，而三卤甲烷已被证实会致癌，所以当你用煮沸的方式来除氯的话，如果没有注意通风，这些有毒的气体就会被你吸入体内。事实上，三卤甲烷吃进去对人体的危害并不大，因为肠胃吸收力不强，但是我们的肺部吸收却非常好，所以吸入三卤甲烷的危险性比喝进去要高许多，这也是为什么在洗澡洗太久，甚至会增加致癌风险情况的原因。建议大家在暴雨或台风之后，原水混浊时不要长时间洗澡。
近年来环境污染问题渐为人们所重视，而新闻媒体与报章杂志经常出现一些与环境问题有关的专有名词。其中与饮用水水质有密切关係，且又见报率较高者，莫过于「三卤甲烷」一词。但「三卤甲烷」究为何物？恐非一般大众所了解，故本文特针对此名词，分别就其成因、可能影响及如何加以控制防治，逐项介绍，以供关心饮用水水质的各界人士参考。
三卤甲烷为致癌物
1974年美国环境保护署（US
EPA），发表从纽奥良巿三个淨水厂的淨水中，发现含三卤甲烷（trihalomethanes，简称THMs）在内之66种有机化合物。同年Rook公布了一项研究，认为原水经加氯消毒后，氯彷会大量增加，且随后证明其形成原因乃氯气与原水中有机物质反应而生成。1975年，NORS（National
Organics Reconnaissance
Survey）受美国环保署委託，调查美国80个城巿自来水及原水中六种有机物（CHCl3、CHBrCl2、CHClBr2、CHBr3、CCl4、CH2Cl2）。发现前四种的形成（即THM）和氯气消毒有密切关係。
1976年，美国国家癌症研究所（NCI）更公布了氯彷会使老鼠致癌，故食品药物管理局（FDA）发布禁令，禁止将氯彷当做食品、药物添加剂。既然THM证明为一致癌性物质，且存在于自来水中，虽然其含量不高，然而考虑生物累积影响人类健康，故世界各国纷纷订定了最大容许标准（见表一）。美国于1978年订定饮用水总三卤甲烷最高许可量为0.1mg／l，日本亦继其后订定同样标准，加拿大亦设定了0.35mg／l。
近年来，台湾地区由于工商业发达，人口聚居由都巿而扩至郊区，甚至河川上游，导致自来水水源受工业废水、都巿污水及畜牧废水的污染，日益严重，原水中的有机物及氨氮含量日益增多；将增加原水预氯处理的加氯量，致使三卤甲烷等可能致癌物的生成潜能（formation
potential）大增，故对本省自来水而言，是一件重要且不可忽视的问题。
根据过去的给水系统水质调查资料显示，本省一些污染严重地区自来水中三卤甲烷含量已偏高，如冈山大约0.07～0.08mg/l，新营亦曾有高达0.14mg/l的纪录。此外黄金旺教授曾针对本省自来水厂，选择出水量大、供应人口多的水厂，分成夏天及冬天两个季节做三卤甲烷分析。结果显示新营、东港、乌山头、白河等水厂，于冬季时三卤甲烷皆超过0.1mg/l，而超过0.054mg/l的淨水厂约占饮用水人口10％。
由于三卤甲烷的问题受到重视，本省于民国七十四年修定自来水水质标准时，将总三卤甲烷标准订为0.2mg/l，后于七十六年续修正为0.15mg/l，而台北巿则维持为0.1mg/l。目前环保署为统一全国饮用水水质标准，在修正草桉中将总三卤甲烷标准建议为0.1mg/l，以促使各自来水事业机构重视此问题。虽然至目前为止，大多数的调查结果显示，本省淨水厂三卤甲烷含量虽无超过目前标准者，然而已有数处淨水厂的总三卤甲烷含量超过美、日及我国未来的饮用水水质标准。故今后三卤甲烷的问题对本省而言，实不容忽视，且如何防止及降低三卤甲烷含量，更是当今应努力的课题。
有鑑于三卤甲烷问题的重要，以下将就三卤甲烷的成因、可能对健康的影响及控制技术，分别做更进一步的介绍，以供大家参考。
三卤甲烷的成因
三卤甲烷是指甲烷（CH4）中的三个氢原子，为卤族元素所取代，一般很少自然存在于水体中，但在淨水厂加氯去除臭味及消毒过程中，水中有机物和氯反应所形成；而主要的生成物包括CHCl3（氯彷）、CHBrCl2（一溴二氯甲烷）、CHBr2Cl（二溴一氯甲烷）、CHBr3（溴彷）等，此四者合称总三卤甲烷（TTHM，见图），其中以氯彷的出现频率及浓度较高。
淨水程序中形成三卤甲烷的简单反应如下：氯＋（溴离子或碘离子）＋有机前质（precursors）－→三卤甲烷（THMs）＋其他卤化有机物。
如此形成THMs的反应并非瞬间的，而是在加氯一段时间后，仍持续进行反应。故许多调查显示，THMs在水中的浓度往往在配水池或配水系统中，较水厂出水的浓度来得高。
影响三卤甲烷生成的主要因素如下：
一、有机前质：所谓有机前质乃是，原水中的腐植质和一些具有乙醯基团（acetyl
group）的低分子量有机物，又根据许多学者的研究，有机前质包括如下：腐植酸（humic acid）、腐植质、黄酸（fulvic
acids）、乙醇、乙醛、丙酮、三氯丙酮、苯丙酮、乙醯乙酮单宁素、木质黄酸盐、酚类胺基酸、脂肪酸、藻类的叶绿素及外细胞质产物、酚、邻苯二酚、对苯二酚、1,3,5苯三酚等。
二、加氯浓度：在加氯反应中，水中无机物如Fe2+、Mn2+、H2S、NH3等，会很快消耗所加入的氯，当无机物的耗氯量达饱和时，多馀的氯才会与有机物反应，此时所加入的氯量与THMs生成量成正比。而在有机物消耗掉氯后，须加入足够的氯量来饱和瞬时及短期的有机耗氯量后，多馀的氯才能产生长期性的有效馀氯，此时再多加氯也不会增加THMs的生成。
三、pH值：一般认为pH值愈高，生成THMs的量愈多，因此若想减少THMs的产生，在消毒时应将水的pH值保持在中性，或是微酸性较佳。
四、温度：通常温度愈高反应愈快，故在一定的加氯量情况下，当温度愈高，THMs的生成量愈大。
五、反应时间：THMs的生成量会随着反应时间的增加而增大，此亦即自来水配水系统的THMs浓度会比水厂出水较高的原因。
六、其他物质作用：如溴离子存在，则会促进CHCl3以外其他三卤甲烷的生成，NH3-N存在会与氯结合为结合馀氯，而影响THMs的生成。
三卤甲烷对健康的影响
三卤甲烷对健康的影响，主要是针对氯彷而言，因为它是在饮用水中出现频率最高且影响最大者。
氯彷可使中枢神经系统衰退，并且还会影响肝、肾的功能。氯彷的立即毒性往往是失去知觉，然后可能会随着昏迷而造成死亡。暴露在氯彷24～48小时后，肾即受伤害，经过2～5天后可发现肝受损；而因氯彷所造成的昏迷症状，则须经好几天才会复原。
针对致癌性来说，美国国家癌症研究所以氯彷掺入食物中喂食Osborne-Mendel大白鼠与B6C3-F1小白鼠，剂量为90或180mg/kg。结果在111星期后，发现雄大白鼠因明显肝恶性肿瘤而大部分死去，雌大白鼠却不曾死亡，但发现有甲状腺肿瘤。
至于含溴三卤甲烷，虽然有关它的毒性资料较少，但在有些研究中，证实它的致突变性和致癌性；它在生理化学活性上较氯彷为强。
到目前为止，在流行病学的研究上，尚没有充分的证据显示，饮用水中的污染物与癌症的死亡率有直接关係，但已有些研究多少显示，癌症的死亡率与罹病率与饮用水的水质有某种程度上的关连。
氯彷在人类或动物身上，有好几种不良的影响，对健康潜在的风险，以可能会致癌的影响最大。基于此种考虑，对于饮用水中含氯彷的标准值，世界卫生组织（WHO）依每人平均每天饮用2公升的水，终身致癌风险为10-5时，订出氯彷之标准值为0.03mg/l。美国环保署目前订定总三卤甲烷的最大污染物限值为0.10mg/l，此与终身致癌风险（每天饮用2公升0.10mg/lCHC13，连续70年）为3.4&10-4的数值有关。
控制三卤甲烷的技术
根据前面形成三卤甲烷的简单反应式，可引导出三个基本原则来控制三卤甲烷：
一．在加氯之前，去除三卤甲烷前驱物质；
二．在THM形成后去除之；
三．使用另一种不会形成三卤甲烷的消毒剂。
目前文献中考虑用来去除三卤甲烷和三卤甲烷先驱物质的技术，计有：氧化、暴气（aeration）、吸附、树脂、澄清（如溷凝、直接过滤等）、原水控制、pH调整、降低加氯量、改变加氯点（changing
the point of
chlorination）、逆渗透（RO）、生物处理、替代消毒剂（如臭氧、氯胺、二氧化氯、高锰酸钾、紫外光）等
对去除已生成的三卤甲烷，一般可行方法为曝气或活性碳吸附，但水中三卤甲烷之浓度不高，气－液间的质量传送效率有限，必须长时间的暴气。另外，活性碳对三卤甲烷的吸附能力欠佳，就经济上考虑，去除已生成的三卤甲烷，在实用上显然有困难。
改变消毒剂方面，使用臭氧、二氧化氯等与水中有机物质的反应产物，目前尚无法完全了解，恐怕将来亦可能面临如今日三卤甲烷所带来的问题，在改变消毒剂方面不得不十分慎重地再多加检讨。
溷凝沉淀处理，在去除分子量较大的三卤甲烷前驱物质上，有良好的效果，可令三卤甲烷的生成量减低至相当程度。同时，因为溷凝沉淀处理是一般工作人员所熟习的技术，而且，对三卤甲烷前驱物质的溷凝沉淀处理，不必另外变更水厂原有的加药设备或药品种类，也不用更改水厂原有的淨水处理程序。因此，就现阶段而言，美国及日本皆认为採用较完善的溷凝沉淀，在加氯之前先将水中之有机物质（亦即三卤甲烷的前驱物质）减低至相当程度，是一项最为有效而可行的技术。
长期吸入三卤甲烷产生的毒性之强，就算你身体再好恐怕也承受不了。有位某大型建筑公司的副总，他爱运动又注重养生，身材维持得很好，因为他每天7点到公司前会先去健身房，然后到温水游泳池游泳，之后开始上班，整天神采奕奕，看过他的人都认为他应该会长命百岁。可是就在搬入企业新总部后，不到一年时间他就因为罹患癌症过世了，这让很多人都感到惊讶。这是为什么呢？因为他每天都到总部的室内温水游泳池游泳，只不过他万万没想到，原本是他健身的场所，却成了伤他最重的地方。大家都知道游泳池会添加氯来消毒，但是游泳池内的有机物相当多，像是人的汗水、口水、排泄物等，所以就会形成三卤甲烷。尤其是温水游泳池，三卤甲烷很容易被蒸发，但三卤甲烷又比氧气重，就会浮在水面上，因此更容易被游泳者吸入体内，长久下来便严重伤害身体健康。所以说，当温水游泳池没有办法进行除氯工作时，在温水游泳池中游泳，会比在一般水温的游泳池及户外游泳池来得危险许多。建议在挑选有游泳设施的房子时，请务必小心游泳池的消毒剂。
那是不是少游泳就可以避免受到三卤甲烷的毒害呢？当然不可能。因为你可以不游泳，但总不能不洗澡吧！事实上，当我们尽情冲澡或是快活地在热腾腾的浴缸中泡澡时，弥漫的水蒸气里，可满是三卤甲烷。每天这样吸，如果浴室的通风设备不好的话，你的肺是否能承受？
唤起大家维护水源水质的共识
饮用水中三卤甲烷的形成，与水源水质及淨水厂的操作技术有密切的关係：一般当水源水质条件恶化时，例如：有臭与味、藻类繁殖、高浓度氨氮、有机物等，传统上，本省淨水厂往往以最低成本的方法来改善其操作，即在预氯处理时，提高加氯量；此种结果将导致自来水中三卤甲烷的形成潜能提高很多，而对消费者的健康造成莫大的威胁。
近些年来，水污染情况严重，淨水厂取水口的河川或湖泊水质，常不符合水体分类及水质标准，加之水资源的分配不均与开发困难，使得乾淨水源不易取得，在这两种情况下，使得自来水原水水质日益恶化。
此外，我国自来水水价低廉，水费收入不敷成本，使得自来水厂无法提升淨水处理技术并做好配水管线维护的工作，以致不可能百分之百确保可提供绝对「安全」的饮用水。故在今日一般民众不断抱怨抗议我们饮用水水质不佳，怀疑水中可能含有致癌物之时，当你已了解何谓三卤甲烷时，是否能与我们共同呼吁，大家一起来保护我们共有的水源水质，以免有一天危害到全民的健康。
（本文转自台湾同胞的网站
和广西科学技术出版社的文章，鄙人这里对他们无私贡献致以崇高敬意）
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