浅析学习立体化学过程中易搞错的几个问题--《贵州师范大学学报(自然科学版)》1998年02期
浅析学习立体化学过程中易搞错的几个问题
【摘要】：本文就学习立体化学过程中易搞混甚至搞错的几个问题进行分折和阐述。
【作者单位】：
【关键词】：
【分类号】：O621.1【正文快照】：
浅析学习立体化学过程中易搞错的几个问题梁志远（贵州教育学院化学系贵阳５５０００３）摘要本文就学习立体化学过程中易搞混甚至搞错的几个问题进行分折和阐述。关键词立体化学，问题分类号Ｏ６２１?１立体化学是有机化学的一个重要组成部分。由于其内容涉及到许多新知识
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京公网安备75号第3卷第4期；2000年10月西安联合大学学报(自然科学版)J；立体化学史上两次大的突破；陈英成1,蔡昆2,冯光瑛2；(1.西安建筑科技大学,陕西西安；摘要:本文试图阐述立体化学史上两次大的突破,即1；年巴顿的构象分析产生的背景、过程、其中发生的理论；关键词:立体化学;碳四面体;构象分析；中图分类号:O63文献标识码:A；范霍夫1874年提出
第3卷　第4期
2000年10月西安联合大学学报(自然科学版)JournalofXi’anUnitedUniversity(NaturalSciencesEdition)Vol.3　No.4Oct.2000文章编号:00)04-0066-04
立体化学史上两次大的突破
陈英成1,　蔡　昆2,　冯光瑛2
(1.西安建筑科技大学,陕西西安　.河南师范大学化学系,河南新乡　453000)
摘　要:本文试图阐述立体化学史上两次大的突破,即1874年范霍夫的碳四面体学说及1950
年巴顿的构象分析产生的背景、过程、其中发生的理论斗争以及对立体化学的巨大理论意义,借以探讨立体化学发展的规律性.
　　关键词:立体化学;碳四面体;构象分析
　　中图分类号:O63　　文献标识码:A
范霍夫1874年提出的碳四面体理论,标志着立体化学的创立.一百多年以来,该理论的基本观点一直是有机化学核心理论的一部分,它不仅奠定了立体化学以后发展的基础,而且对整个有机化学都具有深远的意义.那么碳四面体理论是在怎样的化学背景下提出的?让我们回溯19世纪后半叶的化学界.
构型的认识必须以构造的认识为基础,对于构造的认识表现为布特列洛夫的平面结构理论,构型认识正是在经典结构理论与新的实验事实的矛盾中应运而生的.
1861年布特列洛夫提出平面结构理论,布特洛夫认为,从原子在分子中相互联结的方式的概念到空间相对位置的概念,只剩下一步路,而且是必然的一步.促使这一步完成的直接原因是由于对旋光异构现象的研究.19世纪中叶,在对乳酸的旋光异构体的研究中发现,乳酸旋光异构体的数目多于平面结构理论预见的异构体数.乳酸异构体数成为平面结构理论无法解释的困难,这就促使化学家不得不考虑原子在空间的排列问题.
1874年,范霍夫与列贝尔分别独自提出了立体化学的基本思想,使结构理论进入了新纪元.范霍夫提出的碳四面体假说,使分子由平面扩展到空间,并且从而引出了对映异构体的概念,他还提出了不对称碳原子的概念,阐明了不对称原子与旋光性之间的关系,指出,可以根据结构和旋光性的关系推测有机化合物的结构式.范霍夫还预见了一种新的异构体:几何异构体(顺反异构体).
列贝尔的论文仅比范霍夫的晚两个月发表,他的论文不及范霍夫的影响大.列贝尔没有采用四面体碳的概念,他根据纯粹的几何推理提出了两条推测溶液是否具有旋光性的规则.
范霍夫的理论是以承认原子的真实存在为基本前提的,他在《空间化学》一书中开宗明义收稿日期::(　).⒇
第4期陈英成等:立体化学史上两次大的突破67地写道:“化学是关于原子的定律,而有机化学则是关于碳原子”,“现代化学有两个弱点,它既不研究原子在分子中的相对位置,也不研究原子的运动”.碳四面体理论实际上是原子论必然的逻辑结果.正因为如此,范霍夫理论的反对者都是把理论攻击的目标指向它的理论基础原子论本身,而并不否认原子在空间的排列是原子论必然的逻辑结果.
一种观点认为,原子论只不过是有用的假说,是一种方便的数学工具,但它不具有物理真实性,分子的真实结构是不可知的.另一种观点把原子真实性问题归于形而上学,例如开库勒写道:“原子存在与否的问题,从化学的观点看也无关紧要,这个讨论属于形而上学.在化学中,我们只决定原子的假说是否是一个适应于解释化学现象的假说”.
对范霍夫理论进行争论的另一个焦点是范霍夫所采用的推理方法,这反映了两种方法论观念的冲突.
在19世纪的化学界,经验主义态度居于主导地位,这种方法论观念是坚决反对所谓“猜测哲学”的.如范霍夫本人的老师帕楚斯?冯?克尔克霍夫就认为:“经验是真实知识的唯一来源,原子论也不能与经验的判决相违背.我们不知道化学结合是如何发生,其中成分如何,我们与其沉溺于猜测的知识,还不如坦率地承认我们的无知.”从这种观点出发,他反对范霍夫用原子在空间的不同排列解释异构体的尝试.
在德国,学术界曾经与黑格尔的自然哲学进行过长期的斗争,并取得了胜利,但对黑格尔的自然哲学仍然心有余悸,因此,有些化学家就把理论推理和猜测方法的引入混同于黑格尔自然哲学卷土重来,并加以痛斥.德国化学权威柯尔比就持这种看法.他辛辣地嘲讽范霍夫:“一位雅?享?范霍夫博士,受雇于乌特勒支兽医学院,好象是对正当的化学研究不感兴趣,他认为更为方便的是乘上佩加苏斯(希腊神话中的飞马)(大概是从兽医学院借来的),并且在他的《空间化学》中宣布,如何勇敢地飞到化学的帕纳苏斯(希腊山名)上,看到原子在空间的排列……,完全是玩弄幻想,舍弃事实的根据,而且对头脑清楚的化学家是不可理解的……;当代化学家的一个特性就是把自己放在解释一切的位置上,当他的知识不顶用时,就用超自然的解释”.在克尔克霍夫和柯尔比看来,范霍夫大胆的理论猜测违反了经验主义的方法论观念,与精确科学的精神相左,因而完全是一种非科学的态度.
另一方面,范霍夫的理论也得到了一些化学家的热情支持.德国化学家拜尔热情地评价说:“这是我们科学中又一个有价值的新思想,它将结出成熟的果实”.
给予范霍夫最有力支持的是威利森努斯,他长期从事乳酸研究,积累了大量实验事实,但是他在实验上和理论上都进了死胡同,范霍夫理论对乳酸异构体的出色解释使他疑团顿消,事实从模糊的迷雾中展现了真实的面貌.威利森努斯在给范霍夫的信中写道:“你的理论使我十分快乐,我不但看到了你试图解释至今仍然未知的事实的天才,而且我相信它对我们的科学会产生划时代的作用”.
自1874年以后,分子式从纸面上竖起来了,新的理论不但要研究原子之间相互联结的次序和作用情况,而且表明它们在空间的相对位置,从此,化学结构的认识由“构造”进入了“构型”阶段.由平面上的原子到空间中的原子标志着人类对化学结构的认识向真实逼进了一大步.
与物理化学的发展导致了在化学中运用时间范畴相呼应,结构理论的发展导致了在化学中注意运用空间范畴,这就开创了空间化学结构和反应结构研究的广阔前景.从此以后,化学家们可以根据分子的立体结构研究它的反应性、反应历程,设计合成途径.,:
68西安联合大学学报(自然科学版)第3卷侧重于物质的几何特性.这两种观点互相排斥、互相斗争、各执一端.实际上相互作用方面和几何形式方面分别是结构问题的内容方面和形式方面,两者是辩证统一的.范霍夫和列贝尔的化学结构概念的内涵不仅包括了这两个方面,而且以原子价为桥梁指出了化合物中原子的相互作用及其方式与原子的空间分布,几何形状是内在地联系在一起的,这样就在经典水平上,完成了结构认识两种观点的统一.
俄国化学家罗蒙诺索夫曾说过:“化学和物理学互相联结着,缺少这个,那个也就不完善”.恩格斯也非常重视化学与物理学的交界部分,他说:“正是在这种地方可以期待最大的成果”.
20世纪20年代以来,运用物理方法得到了分子的许多重要的量的特征.用现代电子照像、X射线和光谱分析的方法研究有机物分子中和结晶体中原子的几何形状,证明了立体化学观念的正确性.
构象分析的建立有两个基础,一是绕C-C单键旋转问题的研究,二是环状化合物平面结构的研究.光谱分析和电子照像方法的运用,偶极矩的量度,以及物质热容的测定,使经典有机化学关系复杂分子中原子围绕单键而自由转动的观念向精确化发展了.电子衍射方法的使用,测定了环已烷的非平面结构,表明了环状化合物中的取代基在轴向位和平伏位的能量有差别.这样,物理测量方法的使用为构象分析提供了实验依据.
随着化学知识的不断积累,有机化合物的知识尤其是甾族和萜类的知识与物理化学的知识开始结合,这就造成了对理论的需求.
20世纪20年代,代尔夫特学派首先从事了对分子构象与反应活性关系的研究,他们所采用的方法与20多年后巴顿所采用的方法是类似的,但是他们却未能对立体化学产生巨大冲击以形成突破性进展,而是湮没无闻了.构象分析这一突破性进展是巴顿在1950年开创的,造成如此差别的原因就在于有无对理论的需求.
对20世纪20年代与50年代两次提出构象分析的历史情况进行仔细比较,可以看到,巴顿本人兼备物理化学和甾族、萜类两方面的知识,20世纪50年代构象分析一开始就用来解释甾族化合物和萜类.甾族化合物具有重要的生理和医学价值,因而具有巨大的经济效率.萜类化合物的新合成方法使萜类化学工业如香料工业不断壮大.年两次诺贝尔化学奖都授于了萜类化合物的研究成果,1939年的诺贝尔化学奖授予了甾族性激素方面的研究.甾族和萜类巨大的理论和实用价值吸引了大批研究者,研究中出现的问题迫切需要理论工具来加以解释.这是20世纪50年代构象分析迅速被接受、运用并对立体化学形成巨大冲击的背景.
著名科学史学家贝尔纳在《历史上的科学》一书中写道:“除非经济活动把社会土壤准备好了去接受科学的种子,这些种子便不会播下,也不会生长.”他以植物分类学的创始人林耐为例:“假使他(指林耐)那时没有那么多急于找个什么办法来整理标本箱的园艺家和植物采集家,他的体系早就跟他本人一起湮没了”.
同样,如果不是有那么多甾族和萜类化学家急着从结构上解释化合物的反应性能,巴顿的天才火花只怕也是昙花一现.正如巴顿自己所说:“我自己认为,理论只有当有大量化学家有使用它的需要时才被接受”.
总之可以说,构象分析是物理化学与有机化学相嫁接,并在实用研究的土壤上才结出的
第4期陈英成等:立体化学史上两次大的突破69
构象分析的提出对后来天然产物化学的发展具有深刻的影响.很快,构象分析的概念被应用到几乎所有的有机化学和生物化学的各个分支.
20世纪50年代以后,用物理方法及化学方法证明构象和用构象来说明化学反应机理的论文多不胜数,许多过去不易理解的反应机理,一经分析,常能得到满意的说明,并且可以凭借构象推断反应历程.应用这一新的立体化学概念,对脂环化合物来说,可以算是萨赫斯及莫尔无张力环学说以来的又一次划时代的进展.对整个立体化学界来说,是继范霍夫、列贝尔四面体碳理论以来的第一次真正进展.巴顿和哈塞尔因此获1966年诺贝尔化学奖.
比较上述立体化学两次大突破,可以看到一些共同之处,首先,两次突破都是采用了新的研究方法而获得的,第一次是违反经验主义方法论观念,采用了理论推测的方法;第二次是突破了纯粹化学方法,采用了物理测量方法.其次,两次突破的形成都有一个对理论强烈需求的条件,这是由于化学事实的积累造成的.第一次是19世纪后半期大批化学家对异构体的研究,造成了对结构理论发展的要求;第二次是对天然化合物的研究,吸引了大批化学家,他们需要解释的工具.这样的条件对于两次突破的形成都是至关重要的,它构成了对理论发展的直接推动因素,又为理论的接受准备了土壤.
[参　考　文　献]
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TheTwoImportantImpactsinTheHistoryofStereochemistry
122CHENYing-cheng,　CAIkun,　FENGGuang-ying
(1.Departmentofsocialscience,Xi'anuniversityofArchtectureandTechnology,Xi'an710055,C
2.HenanNormalUniversity,Xinxiang453002,China)
:ThisarticleattempttoelaboratethetwoimportantimpactsinthehistotyofAbstract
Stereochemistery,e.gVan'tHoff'scarbentetrahedraltheory(1874)andBarton'sconformationanalysis(1950).Thebackgrounds.processandhistorycontextweretakeninto.
Keywords:SCarbenTConformationAnalysis
三亿文库包含各类专业文献、高等教育、生活休闲娱乐、各类资格考试、中学教育、文学作品欣赏、外语学习资料、专业论文、立体化学史上两次大的突破35等内容。　
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