有机化学反应机理问题

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关于有机化学的反应问题高中读的文科,现在大学读的化学专业,有些问题不是很懂~比如从烷烃开始到后面的醛酮醚,哪些有加成反应,哪些有取代反应,为什么有些物质又没有加成或取代,还有亲电反应和亲核反应是属于加成反应吗?请解答下我的疑问,不要用太深奥或太专业的术语,能讲明白就行,
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加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中.加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团.取代反应是指有机化合物受到某类试剂的进攻,致使分子中一个基(或原子)被这个试剂所取代的反应.从定义上就能看出加成反应是在双键或叁键的物质上,通过反应添加某种成分,而取代反应是有机化合物的某个集团被其他集团所代替.所以,亲电反应和亲核反应属不属于加成反应,要看他们发生的是亲电取代反应还是亲电加成反应.不能笼统的认为亲电反应就是加成反应.建议:看一下《基础有机化学》邢其毅等编
感觉取代反应有点像置换反应
置换反应是单质与化合物反应生成另外的单质和化合物的化学反应。而取代反应不一定是单质,可以是基团的反应。所以还是有区别的。
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关于有机化学中稳定性问题的几点讨论
优质期刊推荐请大学有机化学高手来回答个归纳型的问题。-土地公问答
请大学有机化学高手来回答个归纳型的问题。
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哪位高手能帮忙归纳下大学有机化学范围内[[[[增加一个碳原子,减少一个碳原子的方法]]]。比如说增加一个碳原子的方法--格氏试剂方法等等,请一一挪列出来,麻烦了,谢谢。就当是给自己的一个知识梳理吧。呵呵。
忘了,原来我都归纳好了,笔记都丢家里了,只记得几个: 增加碳原子的方法有:格氏试剂,双键的加成,烷基化(试剂),酰基化,氰基化(这个基团只加1个碳),羟醛缩合 减少碳链的方法有:氧化(断链),脱羧基反应,酰氨的分解(这个反应的名字我忘记了) 忘了好多,你把有机化学书看一遍,做下笔记,一下就通了,很简单的,两晚上搞定
1. _ 掌握羧基的结构和羧酸的化学性质2._掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响3._ 掌握羧酸的制备方法4, 了解重要的羧酸的主要用途5._ 了解二元羧酸取代羧酸的特性反应学习要求 学习内容羧酸化合物的简介羧酸的分类,命名和结构羧酸的物理性质和光谱性质 羧酸的化学性质羧酸的来源和制备重要的一元羧酸二元羧酸取代酸酸碱理论化学性质一览表羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基(-COOH)取代而生成的化合物.其通式为RCOOH.羧酸的官能团是羧基. 布洛芬阿司匹林羧酸是许多有机物氧化的最后产物,它在自然界普遍存在(以酯的形式),在工业,农业,医药和人们的日常生活中有着广泛的应用.羧酸化合物的简介故羧基的结构为一 P-π共轭体系_第一节 羧酸的分类,命名和结构一,结构当羧基电离成负离子后,氧原子上带一个负电荷,更有利于共轭,故羧酸易离解成负离子_由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基,而是两者互相影响的统一体.羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类:还原反应二,命名1,俗名酒石酸 马来酸蚁酸, 蚁酸 安息香酸 草酸 琥珀酸(丁二酸)柠檬酸(3—羟基—3—羧基戊二酸)肉桂酸(3—苯基丙烯酸)()a.含羧基的最长碳链作为母体,按照主链碳原子数目命名为'某'酸 .b.编号.从羧基C原子开始编号.(用阿拉伯数字或希腊字母.)c. 如有不饱和键要标明烯(或炔)键的位次.并主链包括双键和叁键.将取代基的位次,数目,名称依次写在母体名称前面.,数目,名称依次写在母体前面d. 脂环族羧酸.简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的环可作为取代基.e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名.f.多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C原子数目称为某二酸.2,系统命名法-乙氧基乙酸4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸丙醛酸(3-氧代丙酸或3-羰基丙酸)3-丁酮酸(3-氧代丁酸或乙酰乙酸)(1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸三,分类1.按烃基的种类可分为:a.脂肪族羧酸:饱和羧酸,不饱和羧酸b,脂环族羧酸c,芳香酸 2.按羧基数目可分为:一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸__饱和酸不饱和酸芳香酸一元酸乙酸丙烯酸苯甲酸二元酸乙二酸顺丁烯二酸邻二苯甲酸溶解度羧酸的物理性质物态:C1~C3 有刺激性酸味的液体,溶于水.C4~C9 有酸腐臭味的油状液体,难溶于水.& C9 腊状固体,无气味.二元羧酸,芳酸为晶体 .羧酸是极性分子,能与水形成氢键,故低级一元酸(C1~C4)可与水互溶,但随分子量↑,在水中的溶解度↓,从正戊酸开始在水中的溶解度只有的羧酸不溶于水.二元酸易溶于水,芳酸的溶解度也很小.苯甲酸的溶解度为 熔,沸点①熔点:一元羧酸从C6开始,随分子量↑,呈锯齿形上升.偶数碳原子羧酸的相邻两个同系物的出现熔点双曲线.主要是偶数碳的对称性高,分子在晶体中排列整齐,晶格能较大,熔点较高.②沸点直链饱和一元羧酸的沸点较分子量相近的醇要高.如:甲酸,乙醇分子量均为46,沸点为乙酸,丙醇分子量为60,沸点为主要原因为:羧酸以氢键彼此缔合, a) 此键键能大于醇之间氢键的键能.(酸中的氢键键能: 30kJ / mol ,醇中氢键键能:25kJ / mol .)b) 低级酸在蒸汽中也是以二聚体存在,所以沸点高.IR:反映出-C=O和-OH的两个官能团RCH2COOH R2CHCOOH1HNMR:RCOOH羧酸的光谱性质羧酸的化学性质由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基,而是两者互相影响的统一体.羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类:一,酸性 二,羧基上的羟基(OH)的取代反应三,脱羧反应四,α-H的卤代反应五,羧酸的还原羧酸的酸性比水,醇强,甚至比碳酸的酸性还要强.羧酸离解后生成的RCOO- 负离子,由于共轭效应的存在,氧原子上的负电荷则均匀地分散在两个原子上,因而稳定,容易生成.一,酸性 羧酸的酸性表现在:羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐.此性质可用于醇,酚,酸的鉴别和分离,不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3,不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3.含羧基的有机物,在碱中可增加水溶性.如:青霉素G是含羧基的有机物,不溶于水.一般制成钾钠盐增加水溶性,易于吸收.影响羧酸酸性强度的因素1,电子效应对酸性的影响 2,取代基位置对苯甲酸酸性的影响3,场效应的影响1,电子效应对酸性的影响1°吸电子诱导效应使酸性增强.FCH2COOH & ClCH2COOH & BrCH2COOH & ICH2COOH & CH3COOH pKa值 2°供电子诱导效应使酸性减弱.CH3COOH & CH3CH2COOH & (CH3)3CCOOHpKa值 3°吸电子基增多酸性增强.ClCH2COOH & Cl2CHCOOH & Cl3CCOOHpKa值 1)诱导效应2) 共轭效应 当羧基能与其他基团共轭时,则酸性增强4°吸电子基的位置距羧基越远,酸性越小.CH3COOH +C④ (OH) -I RCH2OH & R2CHOH & R3COH醇相同时 HCOOH & CH3COOH & RCH2COOH & R2CHCOOH & R3CCOOH(3) 成酯方式 酯化时,羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式:究竟按哪种方式脱水,与羧酸和醇的结构及反应条件有关.经同位素标记醇的办法证实:Ⅰ 伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的.Ⅱ 叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的.H2O中无O18,说明反应为酰氧断裂.(4)酯化反应历程1°,2°醇为酰氧断裂历程,3°醇(叔醇)为烷氧断裂历程.CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + SO2 + HCl 亚磷酸不易挥发,故该法适用于制备低沸点酰氯.磷酰氯沸点较低(故适用于制备高沸点酰氯该法的副产物均为气体,有利于分离,且产率较高.2.酰卤的生成羧酸与PX3,PX5,SOCl2作用则生成酰卤.因乙酐能较迅速的与水反应,且价格便宜,生成的乙酸有易除去,因此,常用乙酐作为制备酸酐的脱水剂.1,4和1,5二元酸不需要任何脱水剂,加热就能脱手生成环状(五元或六元)酸酐.3.酸酐的生成羧酸在脱水剂作用下加热,脱水生成酸酐.不对称酸酐用羧酸盐与酰氯反应制备例如: _二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨,生成五元或六元环状酰亚胺.4.酰胺的生成在羧酸中通入氨气或加入RNH2,R2NH ,可得到羧酸铵盐,铵盐热解失水而生成酰胺.__三,脱羧反应羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应.饱和一元羧酸在加热下较难脱羧,但低级羧酸的金属盐在碱存在下加热则可发生脱羧反应.洪塞迪克尔(Hunsdiecker)反应:羧酸的银盐在溴或氯存在下脱羧生成卤代烷的反应._此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤代烃.羧酸与 HgO + Br2 也可得卤烃,称为 克利斯脱反应羧酸与 (CH3COO)4Pb ·LiCl得氯代烃 称为 柯奇反应一元羧酸的α碳原子上连有-NO2,-C≡N,-CO-,-Cl 等强吸电子集团时,易发生脱羧.某些芳香族羧酸不但可以脱羧,且比饱和一元酸容易.现可采用气相催化脱羧有羧酸直接来制备酮.电解羧酸盐溶液可在阳极发生烷基的偶合,生成烃,该反应称为Kolbe反应.Kolbe反应用于二元酸单酯电解生成长链二元酸酯也是成功的例子之一.脂肪族羧酸的α- 氢原子也可被卤原子取代,但其反应活性要比醛,酮低的多,通常要在少量红磷,硫等催化剂存在下方可进行.控制条件,反应可停留在一取代阶段.四,α-H的卤代反应α-卤代酸很活泼,可以进行亲核取代反应和消除反应.如:羧酸不易被还原.但在强还原剂LiAlH4作用下,羧基可被还原成羟基,生成相应的1°ROH该法不仅产率高,而且不影响C=C和C≡C的存在,可用于不饱和酸的还原.五,羧酸的还原 乙硼烷也可将羧基还原为伯醇羧酸的来源和制备来源: 羧酸广泛存在与自然界,常见的羧酸几乎都有俗名.自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油,脂,(高级脂肪酸甘油酯)蜡(高级脂肪酸高级一元醇酯)中.油,脂,蜡水解后可以得到多种羧酸的混合物.制法:一,氧化法二,羧化法三,水解法_(一)烃的氧化——有α-H的芳烃才能氧化为苯甲酸(二) 伯醇或醛的氧化——制备同碳数的羧酸一.氧化法甲基酮氧化——制备减少一个碳原子 的羧酸(四) 烯烃,炔烃的氧化——适用于对称烯烃,炔烃和末端烯烃,炔烃(五) 无α— H 的醛在浓碱中加热,可得酸和醇环酮可被氧化为内酯,进而被氧化为二酸(三).酮的氧化二,羧化法 (一) Grignard试剂与CO2作用——制备增加一个碳原子的羧酸 (二)烯烃羰基化法——制备增加一个碳原子的羧酸 烯烃在Ni(CO)4催化剂的存在下吸收CO和H2O而生成羧酸.1°,2°,3°RX都可使用.但乙烯式卤代烃难反应. 三,水解法此法仅适用于1°RX(2°,3°RX 与NaCN作用易发生消除反应). _1._(二)羧酸衍生物的水解油脂和羧酸衍生物得羧酸,及副产物甘油和醇. (三)通过乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯合成各种羧酸.(四) Kolbe-Schmitt反应——制备增加一个碳原子酚酸(一) 腈的水解——制备增加一个碳原子的羧酸重要的一元羧酸 甲酸1.结构2.特性 ① 甲酸的酸性显著高于其它饱和一元酸② 甲酸具有还原性,能发生银镜反应.③ 甲酸也能使高锰酸钾溶液退色.④ 甲酸具有杀菌力,可作消毒或防腐剂.⑤ 甲酸与浓硫酸加热,则分解生成一氧化碳和水. 乙酸 ,苯甲酸3. 制法甲酸的水溶液不能用蒸馏的方法得到纯甲酸,要用无水甲酸钠加入含硫酸的甲酸中蒸馏得到.或一,物理性质1.物态 二元羧酸都是固态晶体,熔点比相近分子量的一元羧酸高得多.随碳原子数目的增加,熔点呈下降趋势,偶数碳比奇数为高.2.溶解度 比相应的一元酸大,易溶于乙醇,难溶于其他有机溶剂.二,二元羧酸的化学性质三,重要的二元羧酸 乙二酸(草酸)具有还原性,易被氧化成二氧化碳和水. 己二酸丁烯二酸苯二甲酸二元羧酸二,二元羧酸的化学性质1.具有羧酸的通性对酸性而言 Ka1 & Ka2或 pKa1〈 pKa2对于顺与反式丁烯二酸对于酸性:Ka1(顺) 〉Ka1(反) ; Ka2(反)〉Ka2(顺)顺反式结构在其他物理性质方面也有差异,如:水溶性顺式大于反式(顺式偶极矩大),熔点反式高于顺式(反式对称性高,晶格能大)2.二元羧酸受热反应的规律Blanc规则(布朗克) :在可能形成环状化合物的条件下,总是比较容易形成五元或六元环状化合物(即五,六元环容易形成).(1) 乙二酸,丙二酸受热脱羧生成一元酸 (2)丁二酸,戊二酸受热脱水(不脱羧)生成环状酸酐 (3)己二酸,庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮3.与二元醇反应二元酸与二元醇反应可生成环酯(但仅限于五元环或六元环)也可以生成聚酯.(1) 乙二酸,丙二酸受热脱羧生成一元酸,_(2)丁二酸,戊二酸受热脱水(不脱羧)生成环状酸酐,(3)己二酸,庚二酸受热既脱水又脱羧生成环酮,取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或子团取代后形成的化合物称为取代酸.取代酸有卤代酸,羟基酸,氨基酸,羰基酸等,其中卤代酸,氨基酸将在有关章节中讨论,这里只讨论羟基酸和羰基酸.一,羟基酸1.制法2.羟基酸的性质 3.重要的羟基酸 (自学)二, 羰基酸分子中含有羰基,有含有羧基的化合物称为羰基酸,如丙酮酸,3-丁酮酸等.1)卤代酸水解 用碱或氢氧化银处理α,β,γ等卤代酸时可生成对应的羟基酸.3)列佛尔曼斯基(Reformatsky)反应 制备β-羟基酸的方法.2) 氰醇水解 制α-羟基酸1,羟基酸制法_具有醇和酸的共性,也有因羟基和羧基的相对位置的互相影响的特性反应.主要表现在受热反应规律上._β-羟基酸受热发生分子内脱水,主要生成α-β不饱和羧酸._α-羟基酸受热时,两分子间相互酯化,生成交酯.2.羟基酸的性质γ-和δ-羟基酸受热,生成五元和六元环内酯.α-和β-羟基酸还有被氧化后再脱羧的性质α-和β-羟基酸的降解反应:这是制备高级脂肪醛酮的方法_____ 自然界中的羟基酸① 乳酸:结构:存在:酸牛奶(外消旋),蔗糖发酵(左旋的),肌肉中(右旋的).用途:具有很强的吸湿性;工业上作除钙剂(钙盐不溶于水);食品工业中作增酸剂;钙盐可补钙. ② 苹果酸(α-羟基酸)结构: _存在:未成熟的果实内;植物的叶子中;自然界中存在的是左旋体.用途:制药和食品工业.③ 洒石酸结构_存在:多种水果中;或以盐的形式存在于水果中.用途:可用作酸味剂,其锑钾盐有抗血吸虫作用. ④ 柠檬酸结构: _存在:多种植物的果实中;动物组织与体液中,为无色晶体.用途: 食品工业的调味品(有酸味),也用于制药业._注意:羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时,受热则生成长链的高分子聚酯.α-和β-羟基酸还有羟基被氧化后再脱羧的性质.讨论: 写出下列反应的产物℃讨论:下列反应的产物是 1,羰基酸具有羰基和羧酸的典型反应.2,_ 酮酸的特性反应α-酮酸与稀硫酸共热时,脱羧生成醛.β-酮酸受热易脱羧生成酮.__二, 羰基酸 酸碱理论一,布伦斯特酸碱理论凡是能释放质子的任何分子或离子都是酸.布伦斯特认为酸碱强度可根据电离常数来比较HAc Ka=H2O Ka=二,路易斯酸碱理论路易斯酸是电子对的接受体路易斯碱是电子对的给予体化学性质一览表酸性与成盐2. 酸酐的生成1. 酰卤的生成羧酸衍生物的生成如:α-H 卤代反应脱 羧 反 应4. 酰胺的生成3. 酯的生成
你给的分数挺多,但这很不好说啊 比如你想问什么反应 是苯?烷烃?烯烃?酮?醇? 这些反应让我们的教授给你讲一遍恐怕还要1周 在这里几乎是不可能的 我推荐你去买有机化学去看,系统的学习才能考取好成绩 没有基底是不行的啊我先找了一些,减少的再找找增长碳链的常用方法: a、双烯合成:在无水AlCl3的作用下,两个分子的烯结合成一新的分子; (1)双烯体是以顺式构象进行反应的,反应条件为光照或加热。 (2)双烯体(共轭二烯)可是连状,也可是环状。如环戊二烯,环己二烯等。 (3)亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团时,反应易进行。常见的亲双烯体有: CH2=CH-CHO CH2=CH-COOH CH2=CH-COCH3 CH2=CH-CN CH2=CH-COOCH3 CH2=CH-CH2Cl b、羟醛缩合:如聚乙烯醇缩丁醛; 具有α-H的醛,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。 c、成酯:聚酯; 酸和醇在浓硫酸作用下,脱去水,形成酯 d、成酰胺:尼龙; 你给的例子就属于这个 e、格列亚反应:与烷基卤化镁反应; 烷基卤化物易溶于醚类溶剂,与镁反应生成烷基氯化镁(即格氏试剂)。 f、亲核取代:卤代烷与烷基铜锂的反应; 饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
我想你知道这几个应该就够了,不过,本人在课堂小论文中写了一篇稿件,可能对你有点用处。有机化学中常见的人名反应作者简介:姓名:童星辉班级:湖南科技学院 生命科学与化学工程系 化学0601班学号:内容简介:人名反应在化学中特别是有机化学中是很常见的,我们为了纪念一些在化学史上作出了贡献的科学家,我们将其所发现的反应就按其名字命名,所以,就出现了人名反应一词。人名反应非常重要,同时又特别很难掌握,本人将自己所看到的很常见的15个人名反应归纳并总结了一下。不对之处尽请大家赐教,本人不胜感激。参考文献:高等教育出版社出版的《有机化学第四版》特别鸣谢陈娟同志的友情支持。关键词:有机化学人名反应正文:一、列佛尔曼斯基反应a-卤代酸酯在锌粉的作用下与醛、酮反应,产物水解后即得到b-羧基酸酯。这个反应称为列佛尔曼斯基反应,是制备b-羧基酸酯的最好方法,b-羧基酸酯水解就可以得到b-羧基酸。二、克莱森缩合乙酸乙酯在乙醇钠或金属钠的作用下,发生酯缩合反应,生成乙酰乙酸乙酯。 三、狄克曼反应酯缩合反应也可以在分子内进行,形成环酯,这种环化酯缩合反应又称为狄克曼反应,是合成五元、六元碳环的一个重要方法。 注:并不是所有的二元酸酯都能发生环缩合,一般局限于生成稳定的五碳环和六碳环。产物在酸性溶液中水解,最初生成b-湍基酸,由于b-湍基酸不稳定,容易脱羧,最后得到的是环酮。四、霍夫曼降级反应酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液作用时候,脱去湍基生成胺,这是霍夫曼所发现制胺的一个方法,在反应中减少了一个碳原子,所以称霍夫曼降级反应。 五、科普消除反应胺极易氧化,胺的氧化一般分为“加入氧”、“脱去氢”,具有b-氢的氧化胺,加热时发生消除反应,产生烯烃。 这一反应称为科普消除反应,由于反应过程形成平面的五元环,氧化胺的氧作为进攻b-氢的碱,所以是同侧消除,是立体专一性的顺式消除。六、加布里埃尔合成法加布里埃尔合成法是制造纯净的一级胺的好方法。反应的第一步是将邻苯二甲酰亚胺在碱性溶液中与卤代烷发生SN2反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,第二步是N-烷基邻苯二甲酰亚胺水解得到一级胺。 七、瓦格类尔—麦尔外因重排瓦格类尔—麦尔外因重排最早是在双环浈类的反应中发现的,例如,a-蒎烯与氯化氢发生反应生成2—氯茨。 反应中虽然是叔碳正离子重排为仲碳正离子,但是由四元环扩张到五元环后,张力减少了,所以发生了重排。瓦格类尔—麦尔外因重排是典型的碳正离子重排反应,其范围很广,最常见的是醇在酸性溶液条件下发生的重排。同时,贝克曼重排、霍夫曼重排以及贝耶尔—维林格重排等都是重排反应的重点,都应该留意,并归纳总结。八、麦尔外因—庞多夫—维尔莱(Meerwein-Ponndorf-Verley)还原法在异丙醇铝和异丙醇存在下,使醛或酮还原成醇: 它的逆反应一般称为奥本奥尔(Oppenauer)氧化反应九、吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙法醛、酮和肼反应生成的腙在氢氧化钾或乙醇钠作用下能分解释放出氮而成烃:实例 十、克莱门森法醛或酮和锌汞齐、浓盐酸一起加热,羰基即被还原为亚甲基,称为克莱门森法。例如:十一、贝耶尔-维林格反应酮被过氧酸氧化生成酯,其碳架不受影响,因而有合成价值。例如: 十二、康尼查罗反应没有a-氢的醛与强碱共热时,则其一个分子作为氢的受体,另一分子作为氢的供体,前者被还原,后者被氧化,发生了分子间的氧化还原反应而生成等物质的量的酸和醇。例如: 傅-克酰化法其通式是: 十三、维路斯玫尔反应通常是指应用N,N-二取代甲酰胺和 使芳环甲酰化的反应。比如下例反应: 十四、狄尔斯—阿尔德反应狄尔斯—阿尔德反应是最重要的一类环加成反应,是制备六元环的一种方法,值得注意的是,这个反应在加热条件下进行,但在光照条件下,这个反应是不能发生的。 十五、齐齐巴宾反应吡啶环是由于电子云密度低,易进行亲核取代,一般发生在吡啶的a—位。将吡啶与氨基钠在N,N—二甲基苯胺溶液中加热到110C,吡啶环上的a—位的氢负离子被亲核性极强的氨基负离子取代,同时有氢气放出,称为齐齐巴宾反应。
“格氏试剂、氢氰酸、羟醛缩合、环氧乙烷、co2与格氏试剂、等等 减少的有 霍夫曼降解、卤仿反应等等”已经够详细的了,这里已经没有比你高的高手了,我教过两年有机,差不多了。
早忘光了 工作中一点也没用到 只能应付考试 还是好好的翻几遍书吧
早忘光了工作中一点也没用到只能应付考试还是好好的翻几遍书吧
格氏试剂、霍夫曼、傅科、-CN
已经差不多了啊……减少一个碳原子的还有脱羧反应。不知道烷基苯的氧化算不算?
我总结了一些 这里不好贴 我有另外一个号回答了 但是没有提交上去 给我留言 我传给你 也可以联系 身份验证写有机化学
挺想个回答你 可是不会。。。。
去自己归纳吧 或许去网上搜搜啦 哈哈
9ghjfty@#!#$$@$^%^&&*(*)*(^&$^$%#@!@$%^*()
现在在学物理化学,大三学有机化学。
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有机分子的结构表达:地球人都知道,有机物的名称是很难搞的,但在正式进入这个话题之前,我们先来看看什么叫有机物;怎么看懂有机物;有机物要怎么表达。
简单烷烃的命名:一二三四五六七八九十,甲乙丙丁戊己庚辛壬癸。这些表示的是碳链上碳原子个数。对于简单的烷烃,只要后面在加个“烷”就可以了。至于环烷嘛,就再在前面加个“环”字咯。把这些单字组合起来,就是具体的有机分子了。例如:甲烷、环戊烷。
带烷基的烷烃的命名:在上集的基础上,我们来“画蛇添足”。如果烷烃的碳链上伸出一些支链,那要怎么办?简单啦。第一,找到主链;第二,命名支链烷基;第三,采用取代基次位号最低的编号方案编号;第四,写出来。搞定!
更正:2-丙基庚烷不叫这个名字!说来实在是抱歉。上集给了大家一个分子叫2-丙基庚烷,让大家画出键线式。后来被发现根本是个BUG啊。哪里是2-丙基庚烷,人家叫4-甲基壬烷!
异、仲、叔碳支链的习惯命名和系统命名:假设分子的骨架连着一个丁基。那么,骨架就可以和丁基两端的碳成键,也可以和中间的碳成键,而且丁基还可以自己有支链。如果这全都叫“丁基”,不就分不清了?!系统命名和习惯命名都能区分它们,你们还可以对比两种方法来记忆。
有机物的命名例题1:前面我们讲过了有一条简单的支链的烷烃的命名。现在我们来挑战又两条支链的,然后再来挑战支链本身带着分支的。最后的名字可能会很长很长,可是,又怎么能难倒我们呢?
有机物的命名例题2:这集还是做有机物命名的练习。要学会给环编号,还有熟悉基团哪个应该写在前面,最后还有习惯命名VS系统命名,命名的方式可是会改变基团出现的顺序哦。
有机物的命名例题3:这集的亮点主要是围绕怎么确定骨架。如果有结构里有两个方向碳数一样,哪条才是主链?如果结构里面又有大环又有长链,骨架是环还是链?
有机物的命名例题4:还是一个大环,然后大环上散落着各种各样的取代基。问题来了,要怎么编号?命名的时候,谁在前面?
有机物的命名例题5:这集我们一反往常,从名字猜结构。有些同学啊,看到那么长一个名字马上就倒吸了一口冷气,但是悄悄告诉大家,由名字猜结构其实反而简单多了。
烯烃的命名:每个碳都有4只手,如果有两个碳同时向对方伸出两只手,这就叫烯烃。但是每个碳都能向同伴伸出两只手啊,所以同一个碳架就会出现很多种不同排列的烯烃。这集的内容就是巧妙地给它们独一无二的名字。
卤代烃的命名:能从主链上分出来的,并不只有碳,卤素也可以。命名很简单,就当它是烷基就行。如果既有卤素,又有双键,双键始终是最大牌的,编号要按它来。P.S.上集出现了一个bug,不知道大家有没有发现。
sp3杂化轨道与σ键:碳有6个电子,未成对的明明只有2个,却可以成4个键。sp3杂化可以很好解释碳的2s轨道上,两个电子怎么分的手,然后没找到对象的电子迅速增到4个,然后到氢里面找到了对象,形成了甲烷(CH4)。
sp2杂化轨道与π键:上集讲了sp3杂化,类似地,还有sp2杂化和sp杂化。什么意思呢?sp2,就是1个s和2个p变成一模一样的3个轨道,叫sp2轨道。然后剩下一个没有杂化的p轨道,就可以形成π键。π键这种东西,老有意思了,它和σ键非常不同,快来看看吧。
纽曼投影式:纽曼式带来的是一种看分子的全新视角,它方便了解分子的构象,从而知道哪些分子更稳定,能量更低。
纽曼投影式2:这集,我们用丁烷来练习一下画纽曼投影式。
环己烷的椅型构象和船型构象:我们很容易想到环己烷上的碳是sp3杂化成键的,那么,键就不在一个平面上,所以环己烷就不是一个平面,它主要有两个形状,一个像椅子,一个像小船。
甲基环己烷的纽曼式:大家也许会好奇,环要怎么画纽曼式呢?反应快的人可能会马上意识到,画两个纽曼式就可以了!而且,在环己烷上面加了个甲基,从前能量相等的两种椅型构象就会马上有了根本区别。
我们看看自己的左右手,无论右手怎么转放到哪里,它始终和左手不一样,这两只手就像是镜子两边的实物和虚像,长得一模一样,但却始终相反。你能想象同样有这样特征的两个分子吗?
了解了什么是手性碳之后,我们来练习一下用我们的“火眼金睛”迅速找出手性碳。秘诀就是:那些四只手都连着不同基团的碳就是目标。不要随便告诉别人哦~
这集要求空间想象力比上集要强,不过跟着Sal老师,一步一步来是不会有问题的!这集还出现了神奇的分子,明明有手性碳,还不止一个,却不是手性分子。这到底是怎么一回事呢?
左手和右手是一对对映体,虽然长相相似,但是它们有太多不一样了。所以如果它们都叫“手”,从名字上我们就区分不开,这样太委屈它们两个了,它们应该有自己的名字。分子也是。所以一个加上“左(S)”,一个加上“右(R)”。
我们接着上集来做点R-S命名的例题。遥想当年,笔者我刚学这玩意儿的时候可痛苦了,总在脑海里吃力地将一个分子翻过来颠过去,也常常忘记顺时针到底是R还是S。所以说,必要的练习还是要做一下的,而且有Sal老师带着,困难的地方也意外顺利了起来。
结构异构体、立体异构体、对映体、非对映体、内消旋体,傻傻分不清楚。它们的具体区别在哪儿?它们存在包含关系吗?
终于结束了手性的讨论,我们开始关注到烯烃。双键的特征,都源于多了个π键,就因为它,双键就不能自由旋转了,导致了出现了新的立体异构。既然人家都出现了,我们出于尊重,怎么也得给人家安个名字是不是?
前面我们学了烯烃的E-Z命名和顺反命名。这集我们来看两个例子,巩固一下。
[第27课]反应机理简介
这集,我们第一次深入来看看HBr怎么和烯烃加成。这个过程到底是如何发生的?又会有哪些产物?产物是均等的,还是有主次之分的呢?为什么?这一大堆的问号,我们快来看看Sal老师怎么解释。
在加成的时候,两个双键碳都为氢留了灯,那么氢该选择谁?Markovnikov先生发现,氢一般都会选择氢本来就多的那个碳,这就叫马氏规则。而这个规则背后的道理,是碳正离子的稳定性。听不懂?那还等什么,快看Sal老师。
在酸性条件下,用水加成烯烃,也遵循马氏规则。但是这个过程特别精彩。酸为什么会变成水,水怎么又变成了酸呢?
我们平时用的塑料袋、塑料杯、吸管等等,都是从氯乙烯变过来的。不过当然不是一个个的氯乙烯小分子,而是无数个氯乙烯手牵手连出来的。牵手的过程跟加成有点像,却比它更有趣哦。
这集我们开始来看亲核取代反应。SN2反应是其中的一种。它能一步就到位,而且会将整个分子反转过来!所以手性碳们真是要尤其小心!
上集我们介绍了SN2反应,名字和它失之毫厘的SN1反应,在机理上会不会谬以千里呢?动动我们的大脑,回想这个数字的意义,它表示速率决定步骤只有“1”种反应物参与。那么就肯定不是一步取代了,而是反应物自己就散成两块了。
SN1和SN2都是亲核取代,那么什么时候发生哪个反应?这里不得不提的一个重要因素就是空间位阻。如果其中一个人块头太大,那么另外一个人要绕到正面和他拥抱就比较难。对,这说的就是SN2。
上集,我们看了反应物的立体化学,这集我们来看产物的。在SN2反应中,亲核试剂和离去基分别在中心碳的两侧,一侧攻击,一侧离去,剩下的基团就顺着翻了个儿。平时翻个儿是不要紧,但如果中心碳是手性的呢?手性会改变吗?
在SN1和SN2的胜负大战中,还有一个影响很大的因素,它就是溶剂。溶剂怎么看?就看它是不是质子性的。如果它能游离出质子,结合亲核试剂,就能减弱试剂的亲核性。想想,这可是对SN2大大的不利啊。
顾名思义,亲核性就是这个东西有多“亲”原子“核”。那么这要怎么判断呢?从何入手?提示:要看电负性。剩下的,就当译者我卖个关子好了。
还记得SN2反应机理吧?还记得碱性和亲核性的概念嘛?什么?有点乱?好吧,这次课程就专门领大家区分一下这两个概念,同学们注意听啦。
这集开始讲消除反应。卤代烃很容易就能发生消除反应生成π键。今天讲的是E2,说时迟那时快,一步就到位了。快来看看到底是怎么做到的吧。
有了E2反应,又怎么能没有E1反应呢。既然前面学过SN1,就很容易推断出,这个E1呀,限速的步骤也只有一种反应物。那么这一步,也是反应物自己先散成两块么?
这个消除反应可真是闹心,到底是要和左边的碳反应呢,还是应该和右边的碳反应?札依采夫规则,5秒解决你的烦恼。它是通过实验发现、经过事实论证的经验规则。它说了,谁的氢少就和谁反应。
仔细想想,E1、E2、SN1、SN2四个反应真的很像。遇到反应物的时候,谁看得出来接下来怎么走啊?但是没关系,它们各自都是有特点的。我们来把条件整理一下,逐个击破。看完十多分钟的视频,也就掌握差不多了。
延续上一集的内容,我们把亲核试剂/碱换一换,看会不会有什么变化?这次还是强碱,却变成了弱亲核试剂,再次表明这两个概念区别。那么结果会有什么不同呢?
这集我们来看一个新例子。按照前两集教的分析思路:先看溶剂能不能游离出质子,这就能基本排除两种反应了;再看反应物的亲核性/碱性如何,答案就出来了,有可能是二选一,也有可能并列前行哦。
这是一种打破从前定势思维的全新反应。自由基,是由化学键均裂,两边各自收回自己的电子形成的反应物。它非常非常活泼,一旦出现,不把所有东西反应个遍绝不甘心。想知道它有多淘气,或者说多可怕么?
在之前的反应里,我们和醇有过几面之缘,但到底什么才算醇?其实啊,醇就是烃基连着羟基,R-OH。大概熟悉一下之后,我们来学学醇的命名。
前面我们学过醇就是R-OH,它有些与众不同的地方。一是,它有点像水,能形成氢键。二是,如果这个-R很大的话,这个氢键就没有什么意义了。为什么呢?都是氧惹的祸。
Resonance有很多有机分子,它们的π轨道都有一种共产主义精神,无私地共享它们的轨道空间和电子。这是什么意思呢?例如苯,它的6个π电子,并不是固定在3个双键上的,而是汇成一个大环漂浮在碳环上,电子能随便出现在这个环的任何一个角落。
水的一个氢变成烃基就叫醇,两个氢都变成烃基就叫醚。醚的命名很有意思,有两种:一种正式的,但是我们一般很少用;另一种常用的,却很直接很神奇,只言片语难以概括。总而言之,点开就对了。
上集我们学会了用醚的两个烃基来给它命名。这集我们来打破定势思维,想象一下,如果氧两边的两个烃基变成同一个烃基呢?注意,不是同样的烃基,是同一个。没错,这样就会形成一个环。这时,上集教的方法貌似就用不上了,那可怎么办好?
前面我们说了,小三角形因为键角太小,电子太靠近了,所以非常不稳定。它们很不情愿这么挤在一起,所以想赶快挣脱环的束缚,于是就发生了开环反应。并且,扮演救世主角色的,正是熟悉的SN2反应。
难道说解救环醚的就只能是SN2反应么?难道SN1反应一点扮演英雄的机会都没有么?非也,非也。适当时候,SN1也有用武之地的。而这个“用武之地”的划分,就值得好好斟酌一番了。
芳香族化合物,这个名字给人一种好感。但其实它跟“芳香”真的没什么关系,所以这种好感完全是莫名的。休克尔定律,就是判断一个东西是不是芳香族的根据。它说,有4n+2个π电子的才算,才能彼此共享,构建和谐社会,例如:6个、10个、14个。否则,就都是不安定的捣蛋鬼,例如:8个的、4个的。真奇怪啊。
我们知道苯已经挺稳定的,我们来看看如果在苯上面嫁接一些基团,会是锦上添花还是落井下石。同时,它们还有很特别的名字哦。
上集我们讲了苯加一些取代基,名字就完全变了。所以这集我们来看看,这些取代基是怎么嫁接上去的。这个过程,是芳香烃专属的亲电取代反应。
上集,Sal老师像肉丝答应杰克那样答应了大家,会给出一个关于芳香烃亲电取代的例子。兑现来了,它就是苯的溴化。要怎么在一个光溜溜的苯环上插上一个溴呢?这个“亲电”具体又是什么意思呢?杰克们,快点开视频吧!
很多人读到了硕士博士,还是“氨”、“胺”、“铵”傻傻分不清楚,这一集主要讲了“胺”的命名。有兴趣的朋友,还可以关注一下英文的区别。有了这集,妈妈再也不用担心我遇到N的命名了。
看了上集的同学,上集的内容和难度还满意吗?现在可汗学院诚意推出“胺的命名2”。作为上集的续集,这集的难度更大,分子更加迂回曲折,甚至还有其它官能团的华丽加盟,欢迎大家继续收看。
前面,我们花了足足两集介绍胺的命名,由此可见,胺在有机届中举足轻重的地位。这集,我们终于可以见识到它绝杀之一——亲核攻击。在Sn2反应中,胺是一种亲核试剂,能对相应的碳放出攻击,使其失去一个离去基团。因此,你又怎么能随便忽略它呢?
上集,我们把伯胺变成了仲胺,那么接下来,仲胺还可以继续反应变成叔胺吗?如果这真的可以实现,那么生成的叔胺呢?叔胺能不能继续烷基化得到季铵?答案,全都在这十分钟里。
我们学过了胺对碳进行亲核攻击发生Sn2反应。那么自然而然,就会产生这么个问题:胺能不能发生Sn1反应呢?如果可以,这两个反应的条件又有什么不同?是胺需要变化,还是被攻击的碳需要变化?到底是谁,要做出什么样的让步,才能达到“两情相悦”,擦出Sn1的火花?
想必大家都听说过“福尔马林”,有些人甚至还知道它其实就是甲醛的水溶液。这很可能就是一部分人对“醛”的最原始的认识。这集,我们就来一探“醛”的真面目,破解它永远在碳链最末端这个谜团,看看它在复杂的碳链中何去何从。
上集讲了醛,这集我们来看看酮。它们两个啊,就像是亲兄弟,有着惊人的相似之处。但是那“基因”上细微的一个小区别,却造成了它们有着大不相同的品性。其一就是,酮还有着有别于以往的称呼方式,它犹如心脏一般的羰基不在端点,而是在中间。
虽然我们现在是认识了醛和酮这两兄弟,但是我们只是能认出它们的面容,对它们本身,知之甚少。这集,活力四射的Sal老师就领大家去看看醛酮的诞生。
上集我们讲了一个非常重要的弗氏酰基化反应,可是最后却遗漏了一直默默奉献的氢,秉承着科学严谨的精神,我们当然要还氢一个名分,反应的结果,一个都不能少。
酮的对称性结构总能给人稳定安心的感觉。但是,其实它还可以通过共振,转身变成活泼的烯醇,进攻别的碳哦。同一个分子的酮式和烯醇式,就像是一个人时闷时骚的两面,随时准备吓你一跳。
没错,就是盐酸硫酸的那种酸,就是能电离出质子变成离子的那种酸,就是能改变pH的那种酸。只不过是有机物,只不过是弱那么一点罢了。我们快来看看这个陌生又熟悉的分子吧。
又讲到了新东西的命名,很多人就一脸鄙视:唉,不就是先找最长的碳链,然后blabla嘛。但是真正做起来往往又错漏百出,面对着同时又几个官能团的分子无从下手,或者看着一个很长的化合物名字开始走神。命名虽然是很简单,确实最基础最繁杂的知识。与其画五分钟找一局你妹,真的还不如做这个小练习来得划算。真的。
酸失羟基醇失氢,在浓硫酸的催化下,酯就华丽丽诞生了!这是在每个基础实验室里面不断上演的经典,但是能理清整个反应机理的人却不多。然而,经典之所以是经典,必然是有它的理由的,就让我们来看看这里面的智慧吧。
作为一种非常常见的羧酸衍生物,它和羧酸的区别又微小又巨大,仅仅是一个羟基和一个氯的不同,两者的转换却是兜兜转转。如果我们是参与其中的电子,那么这肯定能算上小电子的奇幻漂流了。
讲了好几集羧酸和它的衍生物了,是不是有点傻傻分不清楚?这集我们来个大汇总,还会介绍一个新角色哦。看完这集,大家以后就不要再认混它们了,不然某老师可是会伤心的呢。
这几种相似的羧酸衍生物,它们彼此能不能实现转化?转化又有没有方向呢?这是上集最后留给大家的疑问。问题看似繁复,解题的关键却惊人地简单——稳定性。废话少说了,快打开这个答案吧。
化学的世界非常残酷又现实,谁能更稳定存在,大家就会争先恐后地努力成为它。既然在稳定性的排行中,酰胺是TOP1,而酰氯是拖后腿分子,那么是不是就意味着酰氯可以轻而易举地变成最稳定的酰胺咧?
“羟醛”两个字的由来是生成物既有羟基又有醛基。这样说,大家自然会想到是像酯化那样把两个分子连起来就好。没错,但是它没有酯化敷衍,而是确实把两条碳链接到了一起,是增长碳链的首选!
学校:可汗学院
讲师:Salman Khan
授课语言:英文
类型:化学 国际名校公开课 可汗学院
课程简介:与国内一般大学的基础有机化学课程内容大致相同,但是相比起来更简介一些。首先,重点突出,非重点的繁杂内容很多都省去了,其次是讲法更为简单好理解,并非是一打开就让人头晕目眩的复杂。另外,讲课的顺序和很多国内的教材略有不同。本课程是先讲机理,再运用机理理解有机物的反应,而不是将化合物分类中间掺插机理,笔者认为本课程的讲法更有利理解记忆。视频由可汗学院免费提供,详见:(All Khan Academy materials are available for free at )
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